CH187904A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH187904A
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phenyl
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German (de)
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu     substan-          tiven        Azofarbstoffen    gelangen kann, wenn  man     Amirioaroyl-m-    oder     -p-arylendiannine          tetrazotiert,        nnit    einem     Mol    einer aromatischen       o-Oxycarbornsäure,    wie     Salicyl-    oder     o-greso-          tinsäure,

      kuppelt und die so erhältliche     Diazo-          azoverbindung    mit 1     Mol    einer     N-substituier-          ten        Amirionaphtholsulfosäure,    wie zum Beispiel       N-Alkyl-,        N-Aryl-,        N-Aralkyl-Derivate    von     2-          Amirno-5-naphthol-7-sulfosäur,e,    oder mit 1     Mol     einer     1-Aryl-5-pyrazolon-3-carbonsäur-e        bezw.     deren Derivaten, wie     Carbonsäureestern,

          -ami-          dern    oder     -arylamiden,    kuppelt. Dabei kann  der     1-Arylkern    des     Pyrazolons    beliebig sub  stituiert sein, zum Beispiel durch Cl,     CHs,          SO.3H    und dergleichen oder auch durch     NH2    ;  in letzterem Falle erhält man in Substanz  und auf der Faser weiter     diazotierbare    Farb  stoffe. Die Nuancen der neuen Farbstoffe  gehen vorn Gelb bis Rot. Die erzielten Fär  bungen zeichnen sich dadurch aus, dass sie  neutral und alkalisch sehr gut     ätzbar    sind.

      Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Azofarb-          stoffes,    das dadurch gekennzeichnet ist, dass  man 1     Mol        p-Aminobernzoyl-p-phenylendiamin          tetrazotiert,    mit 1     112o1        o-gresotinsäure    und  anschliessend mit 1     Mol        1-(m-Nitro)-phenyl-          5-pyrazolon-3-carbonsäure    kuppelt und die  Nitrogruppe zur     Aminogruppe    reduziert.

   Der  erhaltene     Farbstoff    färbt Baumwolle gelb  orange und lässt sich auf der Faser     weiter-          diazotieren    und entwickeln. Dabei werden  mit     R-Naphthol    orange, mit     1-Phenyl-3-methyl-          5-pyrazolon    gelborange Töne erhalten, die  sich neutral und alkalisch sehr gut ätzen  lassen.  



  <I>Beispiel:</I>  22,7 Teile     p-Amirnobernzoyl-p-phenylendi-          amin    werden wie im Beispiel des Haupt  patentes angegeben     tetrazotiert.    15,2 Teile       o-gresotinsäure    und 56 Teile Soda in 100  Teilen Wasser gelöst werden nun eingestürzt  und bis zum Verschwinden der o-gresotin-           säure    gerührt. Nach etwa 1 Stunde werden  25 Teile     1-(m-Nitro)-phenyl-5-pyrazolon-3-          carbonsäure    und 11 Teile Soda in 100 Teilen  Wasser gelöst zu der ersten     .Kupplung    zu  laufen gelassen, worauf die     Schlusskupplung     rasch zu Ende geht.

   Zur Vervollständigung  wird noch einige Stunden gerührt, auf<B>80'</B>  eingeheizt und mit einer Lösung von 42 Teilen  Schwefelnatrium in ganz wenig Wasser ver  setzt. Hält man die Temperatur etwa 1 Stunde  auf 80 0, dann ist die Reduktion beendet, und       der        Farbstoff        kann        mit        10-15%        Salz        aus-          gesalzen    werden. Es ist ein Baumwolle gelb  orange anfärbender     Farbstoff,    der sich auf  der Faser     weiterdiazotieren    und entwickeln  lässt.

   Dabei werden mit     f-Naphthol    orange,  mit     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    gelborange  Töne erhalten, die sich neutral und alkalisch  sehr gut ätzen lassen.



  Process for the preparation of an azo dye. It has been found that substantial azo dyes can be obtained if amirioaroyl-m- or -p-arylene diannines are tetrazotized with one mole of an aromatic o-oxycarboric acid, such as salicylic or o-gresotic acid,

      couples and the thus obtainable diazo-azo compound with 1 mole of an N-substituted amirionaphthol sulfonic acid, such as, for example, N-alkyl, N-aryl, N-aralkyl derivatives of 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid, e, or with 1 mole of a 1-aryl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid e respectively. their derivatives, such as carboxylic acid esters,

          -amides or -arylamides, coupling. The 1-aryl nucleus of the pyrazolone can be substituted as desired, for example by Cl, CHs, SO.3H and the like or also by NH2; in the latter case, diazotizable dyes are obtained in substance and on the fiber. The nuances of the new dyes range from yellow to red. The colors achieved are characterized by the fact that they can be very easily etched in a neutral and alkaline manner.

      The subject of the present patent is a process for the production of an azo dye, which is characterized in that 1 mol of p-aminobernzoyl-p-phenylenediamine is tetrazotized with 1 112o1 o-gresotinic acid and then with 1 mol of 1- (m-nitro) -phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid couples and reduces the nitro group to the amino group.

   The dye obtained dyes cotton yellow-orange and can be further diazotized and developed on the fiber. With R-naphthol, orange tones are obtained, with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, yellow-orange tones are obtained, which can be etched very well in a neutral and alkaline manner.



  <I> Example: </I> 22.7 parts of p-Amirnobernzoyl-p-phenylenediamine are tetrazotized as indicated in the example of the main patent. 15.2 parts of o-gresotinic acid and 56 parts of soda dissolved in 100 parts of water are then collapsed and stirred until the o-gresotinic acid has disappeared. After about 1 hour, 25 parts of 1- (m-nitro) -phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid and 11 parts of soda dissolved in 100 parts of water are allowed to run to the first coupling, whereupon the final coupling quickly comes to an end.

   To complete the mixture, the mixture is stirred for a few hours, heated to <B> 80 '</B> and a solution of 42 parts of sodium sulphide in a very little water is added. If the temperature is kept at 80 ° for about 1 hour, the reduction is complete and the dye can be salted out with 10-15% salt. It is a yellow-orange dye that diazotizes and develops on the fiber.

   Orange tones are obtained with f-naphthol and yellow-orange tones with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, which can be etched very well in a neutral and alkaline manner.

 

Claims (1)

PATENTANSI'ItUCI1: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol p-Amirrobenzoyl-p-phenylendiamin tetrazotiert, mit 1 Mol o-gresotinsäure und anschliessend mit 1 Mol 1-(m-Nitro)-phenyl-5-pyrazolon-3- carbonsäure kuppelt und die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert. PATENTANSI'ItUCI1: Process for the preparation of an azo dye, characterized in that 1 mol of p-amirrobenzoyl-p-phenylenediamine is tetrazotized with 1 mol of o-gresotinic acid and then with 1 mol of 1- (m-nitro) -phenyl-5 -pyrazolon-3-carboxylic acid couples and reduces the nitro group to the amino group. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle gelborange und lässt sich auf der Faser weiter- diazotieren und entwickeln. Dabei werden mit ss-Naphthol orange, mit 1-Phenyl.3-methyl- 5-pyrazolon gelborange Töne erhalten, die sich neutral und alkalisch sehr gut ätzen lassen. The dye obtained dyes cotton yellow-orange and can be further diazotized and developed on the fiber. This gives orange tones with ss-naphthol and yellow-orange tones with 1-phenyl.3-methyl-5-pyrazolone, which can be etched very easily in a neutral and alkaline manner.
CH187904D 1934-06-23 1935-05-29 Process for the preparation of an azo dye. CH187904A (en)

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