Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu substan- tiven Azofarbstoffen gelangen kann, wenn man Amirioaroyl-m- oder -p-arylendiannine tetrazotiert, nnit einem Mol einer aromatischen o-Oxycarbornsäure, wie Salicyl- oder o-greso- tinsäure,
kuppelt und die so erhältliche Diazo- azoverbindung mit 1 Mol einer N-substituier- ten Amirionaphtholsulfosäure, wie zum Beispiel N-Alkyl-, N-Aryl-, N-Aralkyl-Derivate von 2- Amirno-5-naphthol-7-sulfosäur,e, oder mit 1 Mol einer 1-Aryl-5-pyrazolon-3-carbonsäur-e bezw. deren Derivaten, wie Carbonsäureestern,
-ami- dern oder -arylamiden, kuppelt. Dabei kann der 1-Arylkern des Pyrazolons beliebig sub stituiert sein, zum Beispiel durch Cl, CHs, SO.3H und dergleichen oder auch durch NH2 ; in letzterem Falle erhält man in Substanz und auf der Faser weiter diazotierbare Farb stoffe. Die Nuancen der neuen Farbstoffe gehen vorn Gelb bis Rot. Die erzielten Fär bungen zeichnen sich dadurch aus, dass sie neutral und alkalisch sehr gut ätzbar sind.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1 Mol p-Aminobernzoyl-p-phenylendiamin tetrazotiert, mit 1 112o1 o-gresotinsäure und anschliessend mit 1 Mol 1-(m-Nitro)-phenyl- 5-pyrazolon-3-carbonsäure kuppelt und die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.
Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle gelb orange und lässt sich auf der Faser weiter- diazotieren und entwickeln. Dabei werden mit R-Naphthol orange, mit 1-Phenyl-3-methyl- 5-pyrazolon gelborange Töne erhalten, die sich neutral und alkalisch sehr gut ätzen lassen.
<I>Beispiel:</I> 22,7 Teile p-Amirnobernzoyl-p-phenylendi- amin werden wie im Beispiel des Haupt patentes angegeben tetrazotiert. 15,2 Teile o-gresotinsäure und 56 Teile Soda in 100 Teilen Wasser gelöst werden nun eingestürzt und bis zum Verschwinden der o-gresotin- säure gerührt. Nach etwa 1 Stunde werden 25 Teile 1-(m-Nitro)-phenyl-5-pyrazolon-3- carbonsäure und 11 Teile Soda in 100 Teilen Wasser gelöst zu der ersten .Kupplung zu laufen gelassen, worauf die Schlusskupplung rasch zu Ende geht.
Zur Vervollständigung wird noch einige Stunden gerührt, auf<B>80'</B> eingeheizt und mit einer Lösung von 42 Teilen Schwefelnatrium in ganz wenig Wasser ver setzt. Hält man die Temperatur etwa 1 Stunde auf 80 0, dann ist die Reduktion beendet, und der Farbstoff kann mit 10-15% Salz aus- gesalzen werden. Es ist ein Baumwolle gelb orange anfärbender Farbstoff, der sich auf der Faser weiterdiazotieren und entwickeln lässt.
Dabei werden mit f-Naphthol orange, mit 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gelborange Töne erhalten, die sich neutral und alkalisch sehr gut ätzen lassen.
Process for the preparation of an azo dye. It has been found that substantial azo dyes can be obtained if amirioaroyl-m- or -p-arylene diannines are tetrazotized with one mole of an aromatic o-oxycarboric acid, such as salicylic or o-gresotic acid,
couples and the thus obtainable diazo-azo compound with 1 mole of an N-substituted amirionaphthol sulfonic acid, such as, for example, N-alkyl, N-aryl, N-aralkyl derivatives of 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid, e, or with 1 mole of a 1-aryl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid e respectively. their derivatives, such as carboxylic acid esters,
-amides or -arylamides, coupling. The 1-aryl nucleus of the pyrazolone can be substituted as desired, for example by Cl, CHs, SO.3H and the like or also by NH2; in the latter case, diazotizable dyes are obtained in substance and on the fiber. The nuances of the new dyes range from yellow to red. The colors achieved are characterized by the fact that they can be very easily etched in a neutral and alkaline manner.
The subject of the present patent is a process for the production of an azo dye, which is characterized in that 1 mol of p-aminobernzoyl-p-phenylenediamine is tetrazotized with 1 112o1 o-gresotinic acid and then with 1 mol of 1- (m-nitro) -phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid couples and reduces the nitro group to the amino group.
The dye obtained dyes cotton yellow-orange and can be further diazotized and developed on the fiber. With R-naphthol, orange tones are obtained, with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, yellow-orange tones are obtained, which can be etched very well in a neutral and alkaline manner.
<I> Example: </I> 22.7 parts of p-Amirnobernzoyl-p-phenylenediamine are tetrazotized as indicated in the example of the main patent. 15.2 parts of o-gresotinic acid and 56 parts of soda dissolved in 100 parts of water are then collapsed and stirred until the o-gresotinic acid has disappeared. After about 1 hour, 25 parts of 1- (m-nitro) -phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid and 11 parts of soda dissolved in 100 parts of water are allowed to run to the first coupling, whereupon the final coupling quickly comes to an end.
To complete the mixture, the mixture is stirred for a few hours, heated to <B> 80 '</B> and a solution of 42 parts of sodium sulphide in a very little water is added. If the temperature is kept at 80 ° for about 1 hour, the reduction is complete and the dye can be salted out with 10-15% salt. It is a yellow-orange dye that diazotizes and develops on the fiber.
Orange tones are obtained with f-naphthol and yellow-orange tones with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, which can be etched very well in a neutral and alkaline manner.