CH190895A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

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CH190895A
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen       substantiven        Disazofarbstoffen    dadurch ge  langen kann, dass man dianotierte     Nitroaroyl-          m-    oder     -p-Diamine        einseitg    mit     aminogrup-          penfreien        o-Oxycarbonsäuren    oder     1-Aryl-5-          pyrazolon-3-carbonsäuren        bezw.    deren Deri  vaten, wie     Carbonsäure-estern,        -amiden,

            -aryliden    oder dergleichen, kuppelt, die Nitro  gruppe reduziert, 'weiter dianotiert und mit       gegebenenfalls    im     1-Arylkern    beliebig sub  stituierten     1-Aryl-5-pyrazolori-3-carbonsäuren          bezw.    deren Derivaten oder mit     N-substi-          tuierten        Amidonaphtolsulfonsäuren    kuppelt.

    Als geeignete     N-substituierte        Aminonaphtol-          sulfonsäuren    seien beispielsweise genannt       N-Alkyl-,    N-     Aryl-,        N-Acyl-    oder     N-Aroyl-2-          Amino-5-naphtol-7-sulfonsäure.    Die so erhält  lichen Farbstoffe ziehen im allgemeinen auf  Baumwolle in gelben bis roten     Tönen,    die  neutral und alkalisch gut     ätzbar    sind. Ent  halten die Farbstoffe in der 2.

   Kupplungs  komponente eine     diazotierbare        Aminogruppe;       so können sie in Substanz oder auf der Faser  in bekannter Weise dianotiert und weiter  entwickelt werden. Die so nachbehandelten  Färbungen behalten ihre     Ätzbarkeit    bei.  



  Anstatt von einem     Nitroaroyl-m-    oder       -p-Diamin    auszugehen, kann man zur Bildung  des als Zwischenprodukt gebildeten Mono  azofarbstoffes selbstverständlich zunächst ein       Nitroarylamin    mit einer der bei der ersten  Kupplung genannten Gelbkomponenten kup  peln, die Nitrogruppe des     lyIonoazofarbstoffes     in bekannter Weise reduzieren und mit einem       Nitroaroylchlorid    kondensieren.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Azo-          farbstoffes.    Es ist dadurch gekennzeichnet,  dass man dianotiertes     p-Nitranilin    mit     Salicyl-          säure        kuppelt,    die Nitrogruppe zur     Amino-          gruppe    reduziert,     p-nitrobenzoyliert,    die     Nitro-          gruppe    zur     Aminogruppe    reduziert, dianotiert  und mit     N-p-Aminobenzoyl-J-säure    vereinigt.

        Der erhaltene Farbstoff liefert auf Baum  wolle ein Orange und ist neutral und alka  lisch sehr gut     ätzbar.     



  <I>Beispiel:</I>  28 Teile des in bekannter Weise durch       Diazotieren    von     p-Nitranilin    und Kuppeln  mit     Salicylsäure    und nachfolgende Reduktion  hergestellten     Konoazofarbstoff    werden in et  wa 500 Teilen Wasser gelöst, bei     70-7111     unter Einhaltung der alkalischen Reaktion  so lange mit     p-Nitrobenzoylchlorid    versetzt,  bis eine herausgenommene Probe sich nicht  mehr     diazotieren    lässt. Das ausgefallene Kon  densationsprodukt wird wie im Beispiel des  Hauptpatentes angegeben mit Schwefelna  trium reduziert,     diazotiert    und mit 36 Teilen       p-Aminobenzoyl-J-säure    gekuppelt.

   Der Farb  stoff liefert bei direkter Färbung auf Baum  wolle ein Orange; durch     Diazotieren    auf der    Faser und Entwickeln mit     1-Phenyl-S-methyl-          5-pyrazolon    ein gelbstickiges Orange, mit       ss-Naphthol    ein rotstickiges Orange.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes p-Nitranilin mit Salicylsäiire kup pelt, die Nitrogruppe zur Aminogruppe redu ziert, p-nitrobenzoyliert, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert; diazotiert und mit N-p-Aminobenzoyl-J-säure vereinigt.
    Der Farbstoff liefert bei direkter Färbung auf Baumwolle ein Orange, durch Diazotieren auf der Faser und Entwickeln mit 1-Phenyl- 3-methyl-5o-pyrazoloti ein gelbstickiges Orange, mit P-Naphthol ein rotstickiges Orange.
CH190895D 1934-06-27 1935-05-29 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. CH190895A (de)

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