CH190893A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass malt zu neuen substantiven Disazofarbstoffen dadurch ge langen kann, dass man diazotierte Nitroaroyl-m oder -p-Diamine einseitig mit amirrogruppen- freien o-Oxykarbonsäurerr oder 1-Aryl-5-pyra- zolon-3-karbonsäuren bezw. deren Derivaten, wie Karbonsäureestern, -amiden,
-aryliden oder dergleichen, kuppelt, die Nitrogruppe reduziert, weiter diazotiert und mit gegebenen falls im 1-Arylkern beliebig substituierten 1-Aryl - 5 - pyrazolon - 3 - karborrsäuren bezw. deren Derivaten oder mit N-substituierten Aminonaphtolsulfonsäuren kuppelt:
Als ge eignete N-substituierte Aminonaphtolsulforr- säuren seien beispielsweise genannt N-Alkyl-, N-Aryl-, Acyl- oder N-Aroyl-2-amino-5-naph- tol-7-sulforrsäure. Die so erhältlichen Farbstoffe ziehen im allgemeinen auf Baumwolle in gelben bis roten Tönen, die neutral und alkalisch gut ätzbar sind.
Enthalten die Farb stoffe in der zweiten Kupplungskomponente eine diazotierbare Aminogruppe, so können sie in Substanz oder auf der Faser in be kannter Weise diazotiert und weiter ent wickelt werden. Die so nacbbehandelten Färbungen behalten ihre Ätzbarkeit bei.
Anstatt von einem Nitroaroyl-m oder -p-Diamin auszugehen, kann man zur Bildung des als Zwischenprodukt gebildeten lyIonoazo- farbstoffes selbstverständlich zunächst ein Nitroarylamin mit einer der bei der ersten Kupplung genannten Gelbkomponenten kup peln, die Nitrogruppe des 1!1=onoazofarbstoffes in bekannter Weise reduzieren und mit einem Nitroaroylchlorid kondensieren.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eitles Azofarb- stoffes. Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes p-Nitranilin mit Salicylsäure kuppelt, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert, p-nitrobenzoyliert, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert, diazotiert und mit 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-karbonsäure ver einigt.
Der erhaltene Farbstoff liefert auf Baum wolle rotstickig gelbe Töne und ist neutral und alkalisch vorzüglich ätzbar.
Beispiel: 28 Teile des in bekannter Weise durch Diazotieren von p-Nitranilin und Kuppeln mit Salicylsäure und nachfolgende Reduktion hergestellten Monoazofarbstoffes werden in etwa 500 Teilen Wasser gelöst, bei 70-710 unter Einhaltung der alkalischen Reaktion so lange mit p-Nitrobenzoylchlorid versetzt, bis eine herausgenommene Probe sich nicht mehr diazotieren lässt.
Das ausgefallene Kon densationsprodukt wird wie im Beispiel des Hauptpatentes angegeben mitSchwefelnatrium reduziert, diazotiert und mit 20 Teilen 1-Phenyl- 5-pyrazolon-3-karbonsäure gekuppelt. Der er haltene Farbstoff ist auf Baumwolle ein rotatichiges Gelb, das sich neutral und alka lisch sehr gut ätzen lässt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes p-Nitranilin mit Salicylsäure kuppelt, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert, p-nitrobenzoyliert, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert, diazotiert und mit 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-karbonsäure ver einigt. Der Farbstoff liefert auf Baumwolle rot stickig gelbe Töne und ist neutral und alka lisch vorzüglich ätzbar.
Applications Claiming Priority (2)
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| DE190893X | 1934-06-27 | ||
| CH185946T | 1935-05-29 |
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- 1935-05-29 CH CH190893D patent/CH190893A/de unknown
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