CH213567A

CH213567A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH213567A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1939-06-22
Filing date: 1939-06-22
Publication date: 1941-02-15

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 205534.    Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Nach dem durch das Hauptpatent ge  schützten Verfahren     erhält    man einen für  das Färben von     Acetatseide    besonders gut  geeigneten Farbstoff, wenn man     4-Acyl-          amino-l-amino-5-methogybenzol        Jiazotiert     und die     Diazoverbindung    mit     1-Amino-3-          methyl-6-methogybenzol    kuppelt und dann  die     Acylgruppe    abspaltet.

   Dieser Farbstoff  lässt sich auf der Faser     diazotieren    und mit       beispielsweise        2,3-Ogynaphthoes-äure    kuppeln.  Man erhält .so blaue bis schwarze Färbungen  von sehr guter Echtheit.  



  Wie nun weiter gefunden wurde, erhält  man     einen    Farbstoff mit den gleichen guten       Eigenschaften,    wenn man die aus     4-Acyl-          amino-l-amino-5-methogybenzol    hergestellte       Diazoverbindung    mit     1-Amino-3.6-dimethyl-          benzol    kuppelt und dann die     Acylgruppe    ab  spaltet. Der so erhaltene Farbstoff schmilzt  bei 165  .  



  <I>Beispiel;</I>  <B>16,5</B> Teile 4     .-        Acetamino    -1-     amino    - 5     -          methogybenzol    werden     in    500 Teilen Wasser    und 25 Teilen Salzsäure 20'     B6    gelöst und  unter Abkühlung durch Zugabe einer Lö  sung von 7 Teilen     Natriumnitrit    diazotiert.

    Zu der     Diazolösung    gibt man eine     Lösung     von 12,1 Teilen     1-Amino-3.        6-dimethylbenzol          in    200 Teilen Wasser     und    10 Teilen Salz  säure und .stumpft die Salzsäure durch  allmähliches     Zulaufenlassen    einer Lösung  von     Natriumacetat    ab. Es entsteht ein dicker       Farbstoffbrei,    der durch Verdünnen mit       ,Wasser    und Zugabe von Kochsalz     rührfähig     gehalten wird.

   Nach beendeter Kupplung  wird auf<B>50-60'</B> angewärmt und     abge-          presst.     



  Der Filterkuchen wird in 500 Teile Al  kohol eingetragen, mit Natronlauge neutral       gestellt,    mit     einer    Lösung von 20     Teilen          Natriumhydrogyd    versetzt und etwa 2 Stun  den unter     Rückfluss    gekocht, bis eine Probe  nach Verdampfen des Alkohols und Ab  filtrieren     völlig        salzsäurelöslich    ist. Dann       wird,der    Alkohol     abdestilliert,    der Farbstoff  mit Wasser     aufgenommen,    gepresst und mit      Wasser neutral gewaschen. Das Produkt  fällt in     griställchen    an, die bei 165   schmel  zen.  



  Der Farbstoff färbt     Acetyleellulose    aus  der Suspension gelb und gibt nach     Diazotie-          ren    und Entwickeln mit     2,3-Oxynaphthoe-          säure    klare blaue, bei stärkerer Färbung  schwarze Töne, welche neben den für diese       Farbstoffklasse    üblichen Echtheitseigen  schaften sich durch eine besonders gute  Abendfarbe und eine verbesserte Lichtecht  heit gegenüber mit ähnlichen bekannten  Farbstoffen erhaltene Färbungen auszeich  net.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 205534. Process for the production of an azo dye. According to the process protected by the main patent, a dye particularly suitable for dyeing acetate silk is obtained if 4-acylamino-1-amino-5-methogybenzene is jiazotized and the diazo compound with 1-amino-3-methyl-6 -methogybenzene couples and then splits off the acyl group.

   This dye can be diazotized on the fiber and coupled with, for example, 2,3-ogynaphthoic acid. This gives blue to black dyeings of very good fastness.



  As has now also been found, a dye with the same good properties is obtained if the diazo compound prepared from 4-acylamino-1-amino-5-methogybenzene is coupled with 1-amino-3,6-dimethylbenzene and then the acyl group splits off. The dye thus obtained melts at 165.



  <I> Example; </I> <B> 16.5 </B> parts of 4 .- Acetamino -1-amino-5-methogybenzene are dissolved in 500 parts of water and 25 parts of hydrochloric acid 20 'B6 and, with cooling, by addition a solution of 7 parts of sodium nitrite diazotized.

    A solution of 12.1 parts of 1-amino-3 is added to the diazo solution. 6-dimethylbenzene in 200 parts of water and 10 parts of hydrochloric acid and dulls the hydrochloric acid by gradually running in a solution of sodium acetate. The result is a thick paste of dyestuff, which is kept stirrable by diluting with water and adding sodium chloride.

   After the coupling is complete, it is heated to <B> 50-60 '</B> and pressed.



  The filter cake is introduced into 500 parts of alcohol, made neutral with sodium hydroxide solution, treated with a solution of 20 parts of sodium hydrogen and refluxed for about 2 hours until a sample is completely soluble in hydrochloric acid after the alcohol has evaporated and filtered off. Then, the alcohol is distilled off, the dye is taken up with water, pressed and washed neutral with water. The product is obtained in granules that melt at 165.



  The dyestuff colors acetylellulose yellow from the suspension and, after diazotizing and developing with 2,3-oxynaphthoic acid, gives clear blue shades, with stronger coloration black shades which, in addition to the fastness properties customary for this class of dyestuff, are characterized by a particularly good evening color and a improved lightfastness compared with dyeings obtained with similar known dyes.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that 4-acylamino-1-amino-5-methaxybenzene is dia.zotiert and coupled with 1-amino-3,6-dimethylbenzene and then the acyl group is split off. The dye melts at 165 C and dyes acetate silk in yellow tones.

It can be diazotized on the fiber and, when developed with 2,3-oxynaphthoic acid, gives a clear blue or black of good fastness: