DE620344C

DE620344C - Process for the production of azo dyes

Info

Publication number: DE620344C
Application number: DEI48522D
Authority: DE
Inventors: Dr Hermann Winkeler
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1933-12-10
Filing date: 1933-12-10
Publication date: 1935-10-19

Description

Verfahren-zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man Azofarbstoffe erhalten kann, deren Chromverbindungen - in Substanz oder auf der Faser durch Nachchromieren der Färbung hergestellt -tierische Faser, wie Wolle und Seide, meist in gelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften färben, wenn man diazotierte i-Aminobenzol-3- oder-4-sulfosäurc-bzw. -carls.onsäurephenylamide, die im Phenylamidrest eine Hydroxyl-und eine Carbonsäuregruppe in o-Stellung zueinander -und keine Acylaiiiinogruppen enthalten, mit i-(2'-0,xy-3'-carbo.xyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon oder dessen Derivaten, z.B. I-(-9'-OxY-3'-carboxy-5'7stilfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, kuppelt.Process for the production of azo dyes It has been found that azo dyes can be obtained whose chromium compounds - produced in substance or on the fiber by after-chroming the dyeing - dye animal fibers, such as wool and silk, usually in yellow tones with good fastness properties, if one diazotized i-aminobenzene-3- or-4-sulfonic acid or. -carlsonic acid phenylamides, which contain a hydroxyl and a carboxylic acid group in the o-position to one another in the phenylamide radical -and no acyl-amino groups, with i- (2'-0, xy-3'-carbo.xyphenyl) -3-methyl-5- pyrazolone or its derivatives, for example I - (- 9'-OxY-3'-carboxy-5'7stilfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, couples.

Geeignete aromatischeAmine der erwähnten Art sind z. B. die Aminobenzoylarnino-o-oxybenzoesäuren, die Aminobenzolsulfoylaminoo-oxybenzoesä,Liren und deren Derivate, wie die entsprechenden C-Allzyl-, C-Alkoxy- oder Halogenverbindungen und Sulfosäuren.-- Sie können z. B. durch Umsetzen von Nitrobenzolcarbon- bzw. -sulfonsäurehalo.,-eni,den initAmino-o-oxybenzoesäuren undReduzieren cler entstanden ' en Verbindungen zur entsprechenden Aminoverbindung erhalten werden.Suitable aromatic amines of the type mentioned are e.g. B. the aminobenzoylarnino-o-oxybenzoic acids, the aminobenzene sulfoylaminoo-oxybenzoesä, lirene and their derivatives, such as the corresponding C-alkyl, C-alkoxy or halogen compounds and sulfonic acids. Are eni, the initAmino-o-oxybenzoic andreducing cler arisen 's compounds to the corresponding amino compound obtained - for example, by reacting Nitrobenzolcarbon- or -sulfonsäurehalo,..

Gegenüber den bekannten Azofarbstoffen aus diazotierter 4-Amino-i-oxybenzol-2-carbonsäure bzw. 2-Amino"5-acetylamino-4-oxydiphenylsulfOn-3'-carbonsäure und i-(2'-Oxy-3'-carboxY-5'-sulfophenyl) -3-rnethyl-5-pyrazo-Ion bieten die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Azofarbstoffe insbesondere den Vorteil, daß sowohl ihre auf der Faser nachchromierten Färbungen als auch die Färbungen, welche mit den aus den Farbstoffen in Substanz erhaltenen Chromverbindungen hergestellt werden, sich durch eine wesentlich bessere Carbonisierechtheit auszeichnen.Compared to the known azo dyes from diazotized 4-amino-i-oxybenzene-2-carboxylic acid or 2-amino "5-acetylamino-4-oxydiphenylsulfOn-3'-carboxylic acid and i- (2'-oxy-3'-carboxY-5'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazo-ion offer those obtainable by the present process Azo dyes in particular have the advantage that both their chromium-plated on the fiber Colorings as well as the colorations, which with the from the dyes in substance Chromium compounds obtained are produced by a much better one Distinguish fastness to carbonization.

Beispiel i Man -diazotiert :2,8,6 Teile I-C)xY-4.7(4'-methyl - 3'-aminobetizoylamino) -benzol-2-carbonsäure und kuppelt die entstandene Diazoverbindung mit 33 Teilen i-(?-'-Oxy-3'-carboxy-5'-sulfophenyl)-3-inethyl-S-pyrazolon in bicarbonatalkalischer Lösung. Der durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschiedene Farbstoff färbt Wolle in gelben Tönen. Durch Nachbehandeln der Färbung mit Chromisalzen -können-die Echtheitseigenschaften, insbesondere die Wasch- und Walkechtheit, sehr verbessert werden. Die aus dem Farbstoff in der üblichen Weise in Substanz hergestellte Chromverbindung färbt WO'lle und Seide in sehr gleichmäßigen rötlichgelben Tönen von guter Licht-, Wasch- und Walkechtheit.Example i: 2.8.6 parts of IC) xY-4.7 (4'-methyl - 3'-aminobetizoylamino) -benzene-2-carboxylic acid are diazotized and the resulting diazo compound is coupled with 33 parts of i - (? -'-Oxy -3'-carboxy-5'-sulfophenyl) -3-ynethyl-S-pyrazolone in bicarbonate-alkaline solution. The dye deposited by adding sodium chloride dyes wool in yellow tones. By aftertreating the dyeing with chromium salts, the fastness properties, in particular the wash and milled fastness, can be greatly improved. The chromium compound produced in substance from the dye in the usual manner dyes wool and silk in very uniform reddish-yellow shades of good lightfastness, washfastness and milled fastness.

Beispiel 2 Man löst 3o,8 Teile i-Oxy-4-(i'-aminobenz01-3'-sulfoylamino) -benzol-2-carbonsäure in wäßriger Natriumcarbonatlösung, gibt die berechnete Menge Natriumnitrit zu und läßt das Ganze in verdünnte Salzsäure einlaufen. Die erhaltene Lösung der Diazoverbindung wird zu einer bicarbonatalkalischen Lösung# von 33 Teilen I-(2'-Oxr3'-carboxy-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon gegeben, worauf der Farbstoff nach Beendigung der Kupplung durch Aussalzen al:>geschieden wird. Er färbt Wolle in grünstichiggelben Tönen. Durch Nachbehandeln mit Chromisalzen können die Echtheitseigenschaften der Färbungen, insbesondere die Licht-, Wasch- und Walkechtheit, verbessert werden. Die aus dem Farbstoff in Substanz hergestellte Chromverbindung färbt Wolle und Seide in sehr gleichmäßigen grünstichiggelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften.EXAMPLE 2 3o.8 parts of i-oxy-4- (i'-aminobenz01-3'-sulfoylamino) -benzene-2-carboxylic acid are dissolved in aqueous sodium carbonate solution, the calculated amount of sodium nitrite is added and the whole is allowed to run into dilute hydrochloric acid. The resulting solution of the diazo compound is added to a bicarbonate-alkaline solution of 33 parts of I- (2'-Oxr3'-carboxy-5'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, whereupon the dye is obtained by salting out al :> is divorced. It dyes wool in greenish yellow tones. Post-treatment with chromium salts can improve the fastness properties of the dyeings, in particular the fastness to light, washing and boiling. The chromium compound produced from the dyestuff in substance dyes wool and silk in very uniform greenish yellow tones with good fastness properties.

Beispiel 3 Man diazotiert 35,?-Teile I-OxY-4-(3'-aminobenzoylamino) - benzol - 2 - carbonsäure -6-sulfonsäure und gibt die erhaltene Lösung der Diazoverbindung zu einer bicarbonatalkalischen Lösung von 33 Teilen i-(2'-Oxy#3'-carbGxy- 5'- sulfophenyl) - 3 - methyl-5-pyrazo-Ion. Der durch Aussalzen mit Natriumehlorid abgeschiedene Farbstoff färbt Wolle in gelben Tönen, deren Echtheitseigenschaften, insbesondere Licht-, Wasch- und Walkechtheit, durch Nachbehandeln mit Chromsalzen verbessert werden. Die durch kurzes Kochen der wäßrigen Lösung des Farbstoffs mit Chromisalzen leicht hersteglbaxe Chromverbindung färbt Wolle und Seide in sehr gleichmäßigen gelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften.EXAMPLE 3 diazotized 35 - Parts I-oxy-4- (3'-aminobenzoylamino) - benzene - 2 - carboxylic acid 6-sulfonic acid and the solution of the diazo compound to a solution of 33 parts bicarbonatalkalischen obtained i- (2 ' -Oxy # 3'-carbGxy-5'-sulfophenyl) -3- methyl-5-pyrazo-ion. The dye deposited by salting out with sodium chloride dyes wool in yellow tones, the fastness properties of which, in particular fastness to light, washing and milled, are improved by aftertreatment with chromium salts. The chromium compound, which is easily produced by briefly boiling the aqueous solution of the dye with chromium salts, dyes wool and silk in very uniform yellow shades with good fastness properties.

Bei-spiel 4 Man diazotiert 27,2 Teile i-Oxy-4-(4'. -aminobenzoylarnino) - behzol - 2 - carbonsäure wie im Beispiel 2 und vereinigt die erhaltene Lösung der Diazoverbindung mit einer bicarbonatalkalischen Lösung von 33 Teilen I - (2'- OxY - 3* - carboxy - 5'- sulfophenyl) - 3 -methY1-5-pyrazolon. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff durch Aussalzen abgeschieden. Er liefert auf Wolle gelbe Färbungen, die beim Nachchromieren in ein rotstichiges Gelb von sehr güter Wasch-, Walk-, Seewasser-, Schweiß-, Carbonisier- und Lichtechtheit übergehen. Die aus dem Farbstoff in Substanz hergestellte komplexe Chromverbindung färbt die tierische Faser in gleichmäßigen rotstichiggelben Tönen.Example 4 27.2 parts of i-oxy-4- (4 '. -Aminobenzoylarnino) - behzol - 2 - carboxylic acid are diazotized as in Example 2 and the resulting solution of the diazo compound is combined with a bicarbonate-alkaline solution of 33 parts of I - ( 2'-OxY - 3 * - carboxy - 5'-sulfophenyl) - 3- methY1-5-pyrazolone. After the coupling has ended, the resulting dye is deposited by salting out. On wool, it provides yellow dyeings which, when chromium-plating, turn into a reddish yellow with very good wash, milled, seawater, perspiration, carbonization and lightfastness. The complex chromium compound produced from the dye in substance colors the animal fiber in uniform reddish-yellow tones.

Beispiel 5 Man diazotiert --17,2Teile 1-Oxr4-(3'-aminobenzoylaminc» - benzol -:2 - carbonsäure und kuppelt die erhaltene Diazoverbindung mit 33 Teilen i-(2'-Oxy-3'-carboxY-5'-Sulf0-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in bicarbonatalkalischer Lösung. Der durch Aussalzen abgeschiedene 01 Farbstoff färbt Wolle in gelben Tönen, deren Echtheitseigenschaften durch Nachchromieren- noch verbessert werden. Die aus dem Farbstoff in Substanz hergestellte komplexe Chrornverbindung liefert auf der tierischen Faser rotstichiggelbe Färbungen von guten Echtheitseigenschaften.Example 5 --17.2 parts of 1-Oxr4- (3'-aminobenzoylamine » - benzene -: 2 - carboxylic acid are diazotized and the resulting diazo compound is coupled with 33 parts of i- (2'-Oxy-3'-carboxY-5'- Sulf0-phenyl) -3-methyl-5-pyrazolone in bicarbonate-alkaline solution. The 01 dye deposited by salting out dyes wool in yellow tones, the fastness properties of which are improved by post-chrome plating. The complex chromium compound produced from the dye in substance provides on the animal Fiber reddish yellow dyeings with good fastness properties.

Claims

PATENT APPLICATION: Process for the production of azo dyes, thereby characterized in that one diazotized i-Anlinobienz01-3- or -4-sulfonic acid or -carbonsäürephenylamides, those in the phenylamide radical have a hydroxyl and a carboxylic acid group in the o-position to one another and do not contain acylamino groups, with i- (2 # -OxY-3'-carboxyphenyl) -3-, methyl-5-pyrazolone or its derivatives.