CH205534A

CH205534A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH205534A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1939-06-22
Filing date: 1938-07-14
Publication date: 1939-06-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Wie gefunden wurde, erhält man einen  für das Färben von     Acetatseide    besonders  gut geeigneten Farbstoff, wenn man     4-Acyl-          amino-l-amino-5-methoxybenzol    dianotiert und  die     Diazoverbindung    mit     1-Amino-3-metbyl-          6-methoxybenzol    kuppelt und dann die     Acyl-          gruppe    abspaltet.

   Der Farbstoff schmilzt bei  155   und färbt     Aeetatseide    in gelben Tönen;  er lässt sich dann auf der Faser     diazotieren     und mit beispielsweise     2,3-Oxynaphtboesäure     kuppeln.. Man erhält so blaue bis schwarze  Färbungen von sehr guter Echtheit.  



  <I>Beispiel:</I>  16,5 Teile     4-Acetamino-l-amino-5-metho-          xybenzol    werden in 500 Teilen Wasser ge  löst, mit 25 Teilen Salzsäure 20       B6    versetzt  und unter Abkühlung durch Zugabe einer  Lösung von 7 Teilen     Natriumnitrit    dianotiert.       Züi    der     Diazolösung    gibt man eine Lösung  von 13,7 Teilen     1-Amino-3-methyl-6-metlioxy-          benzol    in 200 Teilen Wasser und 10 Teilen  Salzsäure und stumpft die Salzsäure durch    allmähliches     Zulaufenlassen    einer Lösung von       Natriumacetat    ab.

   Es     entsteht    ein dicker  Farbstoff     brei,    der durch Verdünnen mit Was  ser und Zugabe von Kochsalz rührfähig ge  halten wird. Nach beendeter Kupplung wird  auf<B>50-600</B> angewärmt und     abgepresst.     



  Der Filterkuchen wird in 500 Teile Al  kohol eingetragen, mit Natronlauge neutral  gestellt, mit einer Lösung von 20 Teilen       Natriumhydroxyd    versetzt und etwa 2 Stun  den unter     Rückfluss    gekocht, bis eine Probe  nach Verdampfen des Alkohols und     Abfil-          trieren    völlig     salzsäurelöslich    ist. Dann wird  der Alkohol     abdestilliert,    der     Farbstoff    mit  Wasser aufgenommen, gepresst und mit Was  ser neutral gewaschen. Das Produkt fällt in       Kriställchen    an, die bei<B>155'</B> schmelzen.  



  Der     Farbstoff    färbt     Acetylcellulose    aus  der Suspension gelb und gibt nach     Diazo-          tieren    und Entwickeln mit     2,3-Oxynaphtoe-          säure    klare blaue, bei stärkerer Färbung  schwarze Töne, welche neben den für diese       Farbstoffklasse    üblichen Echtheitseigenschaf-           ten    sich durch eine besonders gute Abend  farbe und eine verbesserte Lichtechtheit  gegenüber mit ähnlichen, bekannten Farb  stoffen erhaltene Färbungen auszeichnen.



  Process for the preparation of an azo dye. As has been found, a dye which is particularly suitable for dyeing acetate silk is obtained if 4-acylamino-1-amino-5-methoxybenzene is dianotized and the diazo compound is coupled with 1-amino-3-methyl-6-methoxybenzene and then the acyl group is split off.

   The dye melts at 155 and dyes acetate silk in shades of yellow; it can then be diazotized on the fiber and coupled with, for example, 2,3-oxynaphthoic acid. This gives blue to black dyeings of very good fastness.



  <I> Example: </I> 16.5 parts of 4-acetamino-1-amino-5-methoxybenzene are dissolved in 500 parts of water, mixed with 25 parts of hydrochloric acid 20 B6 and, while cooling, by adding a solution of 7 Share dianotized sodium nitrite. A solution of 13.7 parts of 1-amino-3-methyl-6-metlioxybenzene in 200 parts of water and 10 parts of hydrochloric acid is added to the diazo solution, and the hydrochloric acid is blunted by gradually running in a solution of sodium acetate.

   The result is a thick paste of dye, which is kept stirrable by diluting it with water and adding table salt. After the coupling is complete, it is heated to <B> 50-600 </B> and pressed.



  The filter cake is poured into 500 parts of alcohol, made neutral with sodium hydroxide solution, mixed with a solution of 20 parts of sodium hydroxide and refluxed for about 2 hours until a sample is completely soluble in hydrochloric acid after the alcohol has evaporated and filtered off. Then the alcohol is distilled off, the dye is taken up with water, pressed and washed neutral with water. The product is obtained in small crystals that melt at <B> 155 '</B>.



  The dye turns acetyl cellulose yellow from the suspension and, after diazotizing and developing with 2,3-oxynaphthoic acid, gives clear blue shades, with stronger dyeing black shades which, in addition to the fastness properties customary for this class of dyes, have a particularly good evening color and an improved lightfastness compared to dyeings obtained with similar, known dyes.

Claims

Claim: Process for the production of an azo dye, characterized in that 1-acylamino-1-amino-5-methoxybenzene is dianoed, the diazo compound is coupled with 1-amino-3-methyl-6-methoxybenzene and then the acyl group is split off. The dye melts at <B> 1550 </B> C and dyes acetate silk in yellow tones. It can be diazotized on the fiber and, when developed with 2,3-oxynaphthioic acid, gives a clear blue or a clear blue. Black of good authenticity.