CH126528A - Verfahren zur Darstellung von 1-p-Bromphenyl-3.4-trimethylenpyrazolon. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 1-p-Bromphenyl-3.4-trimethylenpyrazolon.

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CH126528A
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bromophenyl
pyrazolone
trimethylene
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  Verfahren zur Darstellung von     1-p-Bropnphenyl-3.4-trimethylenpyrazolon.       Es ist bekannt, dass die Reaktions  produkte des     ss-Ketopentamethylenca.rbon-          säure@ithy        lesters    mit     Hydrazin    sehr leicht  unter     Ring#seliluss    Alkohol abspalten, wobei  sieh ein     System    von zwei kondensierten  Fünfringen bildet.

   Im Gegensatz hierzu und  auch in Abweichung von den Erfahrungen  in der     Hexamethylenreihe    konnte     Dieckmann     bei aromatischer Substituierung des Hydra  zins den     Ringschluss    nicht erreichen (Lie  bigs Annalen der Chemie, 317, 1901,     S.    60).

         Wie        gefunden        wurde,        gelingt        es,        bei        An-          wendung    von alkalischen Kondensations  mitteln den     Ringschluss    leicht     lierbei7u-          f        ühren.     



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein     Verfahren    zur Darstellung von 1-p  Bromphenyl-3.4-trimethylenpyrazolon, wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein  Reaktionsprodukt aus einem Ester der     ss-          Ketopentamethylenca.rbonsäure    und     p-Brom-          phen@-lhy        drazin    mit einem alkalischen Kon  densationsmittel behandelt. Dabei kann man  entweder von gereinigtem     Phenylhydrazon     oder quell vom Rohprodukt ausgehen.

      Das     1-p-Bromphenyl-3.        4-trimethylenpyr-          azolon    bildet ein schwach gefärbtes, sauer  reagierendes Kristallpulver, welches bei 200'  schmilzt.. Es ist in Wasser unlöslich. Lö  sungsmittel sind Äthylalkohol, Methyl  alkohol und     Ätzalkalien.    Die neue Verbin  dung soll als Ausgangspunkt für die Her  stellung von Farbstoffen und Arzneimitteln  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  156 Teile     ss-Ketopentamethylencarbon-          säureäthylester    werden auf<B>187</B> Teile     p-Brom-          phenylhy        dra.zin    einwirken gelassen. Unter  Wasserabspaltung entsteht das ss-Isetopenta       methylericarbonsäureäthylesterbromphenylhy-          drazon,    welches, aus Alkohol umkristallisiert,  Kristalle vom Schmelzpunkt 101   bildet.       325    Teile des     Hydrazons    werden mit<B>136</B>  Teilen getrocknetem     Natriumäthylat    gemischt  und langsam auf 160   erhitzt.

   Nachdem kein       Äthylalkohol    mehr     abdestilliert,    wird das  Reaktionsprodukt in Wasser gelöst, die Lö  sung     ausgeäthert,    hernach mit Säure versetzt.  und der Niederschlag aus Alkohol umkristal  lisiert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-p- Bromphenyl-3.4-trimethylenpyrazolon, da durch gekennzeichnet, dass man ein Reaktions produkt :aus einem Ester der ss-Ketopenta- methylencarbonsäure und p - Bromphenyl- hydrazin mit einem alkalischen Kondensa tionsmittel behandelt. Das 1-p-Bromphenyl-3. 4-trimethy lenpyr- azolon bildet ein schwach gefärbtes, sauer reagierendes Kristallpulver, welches bei 200 schmilzt. Es ist in Wasser unlöslich.
    Lö sungsmittel sind Äthylalkohol, Methyl alkohol und Ätza.lkalien. Die neue Verbin dung soll als Ausgangspunkt für die Her stellung von Farbstoffen und Arzneimitteln Verwendung finden.
CH126528D 1925-10-27 1926-09-30 Verfahren zur Darstellung von 1-p-Bromphenyl-3.4-trimethylenpyrazolon. CH126528A (de)

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