CH123271A - Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/10—Bis-thionapthene indigos
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen indigoiden Farbstoff erhält, wenn man in einer ersten Phase das 6 - Chlor- o -toluidin (CHs : NH2 : Cl --- 1 : 2 : 6) durch Diazotieren, Vereinigen der Diazoverbindung mit einem Alkalixanthogenat, Behandlung des Kupp lungsproduktes mit einem Ätzalkali und Kondensation der entstandenen Verbindung mit einem Alkalisalz einer Monohalogenessig- säure, in die 2-Methyl-3-chlor-l-phenylthiogly- kolsäure überführt, in einer zweiten Phase diese durch Behandeln mit kondensierend wirkenden Mitteln zum 6 -Chlor - 7 - methyl 3 - oxythionaphten @ cyclisiert und in einer dritten Phase 1 Molekül 6 -Chlor - 7 - methyl- 3-oxythionaphten, 1 Molekül 4-Methyl-6-chlor- 3-oxythionaphten und 1 Molekül einer aro matischen Nitrosoverbindung aufeinander ein wirken lässt, und zwar derart, dass man die Nitrosoverbindung mit einer der Komponenten reagieren lässt und das so erhaltene Anil mit der andern Komponente kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein bräunlichrotes\ Pul ver, das sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Er färbt Baumwolle aus gelb oranger güpe in sehr echten, rosa Tönen. <I>Beispiel</I> 71 Teile 6-Chlor-o-toluidin (CHg : NH2 : Cl = 1 : 2 : 6) werden in bekannter Weise diazo- tiert und in eine .70 heisse Lösung von 90 Teilen xanthogensaurem Kali und 80 Teilen Soda eingetragen. Ist die Grasentwicklung beendet, so wird erkalten gelassen, ausge- äthert, nach dem Abdunsten des Äthers mit 125 Teilen Natronlauge ä 400 B6 und 300 Teilen Sprit am Rückflusskühler verseift und in derselben Lösung mit 70 Teilen Chlor essigsäure, gelöst in 84 Teilen Natronlauge ä 400 B6 und Wasser, kondensiert. Den Sprit destilliert man ab, lässt erkalten und säuert mit Salzsäure an. Die ausgeschiedene 2-Methyl-3-chlorphenylthioglykolsäure wird filtriert und getrocknet. Aus verdünntem Sprit umkristallisiert, bildet sie weisse Nadeln vom Schmelzpunkt 104 . 28 Teile dieses Produktes werden nun in der zehnfachen Menge Phosphortrichlorid ge- löst; alsdann setzt man 22 Teile Aluminium chlorid zu und erwärmt langsam auf 60 bis 65 0. Unter lebhafter Chlorwasserstoffent- wicklung nimmt die Flüssigkeit .eine rot braune Farbe an. Der Überschuss des Phos- phortrichlorides wird nun im Vakuum ab destilliert und der Rückstand in Wasser und Eis ausgetragen zur Zersetzung der Phosphor- und Aluminiumverbindungen. Man filtriert und reinigt das Reaktionsprodukt durch, Lösen in verdünnter Lauge, Filtrieren und Fällen mit Säure. Das 6-Cl,lor-7-rnethyl-3-oxythior)apl)ten bildet einen farblosen Körper, der aus ver dünnter Essigsäure in schönen Nadeln vorn Schmelzpunkt<B>102-1030</B> kristallisiert. In Alkohol, Äther, Ligroin, Benzol ist es schwer löslich; durch Destillation mit Wasserdampf kann er leicht in reinem Zustande erhalten werden. 19,8 Teile 6-Chlor-7-methyl-3-oxythio- naphten werden in 100 Teilen 12 %oiger Na tronlauge gelöst, auf 40-50 0 erhitzt und mit einer Lösung von 16,5 Teilen p-Nitroso- dirnethylanilir) in 100 Teilen Sprit versetzt. Sofort tritt Kondensation ein und der aus fallende dicke Brei wird filtriert und solange mit heissem Wasser ausgewaschen, bis das Filtrat farblos abläuft. Das neue p-Dimethyl- aminoanil des 6-Chlor--7-rnethyl-tl,ionaphter)- chinor)s löst sich in heissem Benzol mit roter Farbe und kristallisiert beim Erkalten in schönen grünglänzenden Nadeln.vom Schmelz punkt 256--257 0. 300 Teile dieses Anils werden nur) mit 198 Teilen 4-3rethyl-6-el)lor-3-oxytl,ionapl)ter) in 4000 Teilen Alkohol sr,spendiert und wäh rend einiger Stunden zum Sieden erhitzt. Der in guter Ausbeute abgeschiedene neue Farbstoff wird filtriert, gewaschen und ge trocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man in einer, ersten Phase das 6-Chlor-o-toluidin (CHa :<B><I>NM-,</I></B> :Cl - 1 : 2 : 6) durch Diazotieren, Vereinigen der Diazover- bindung mit einem Alkalixanthogenat, Be handlung des Kupplungsproduktes rnit einem Ätzalkali und Kondensation der entstandenen Verbindung reit einem Alkalisalz einer Mono halogenessigsäure, in die 2 -Methyl - 3 - chlor- 1-pherrylthioglykolsiLure überführt,in einer zweiten Phase diese durch Behandeln mit kondensierend wirkenden Dritteln zum 6-Chlor- 7-methyl-3-oxythior)aphter) cyclisiert und in einer dritten Phase 1 Mol. 6-Chlor-7-methyl-3- oxythior)aphter), 1Mol.4-Methyl-6-chlor-3-oxy- thionaphten und 1 Mol. einer aromatischen Nitrosoverbindung aufeinander einwirken lässt, und zwar derart,dar man die Nitroso- verbindung mit einer der Komponenten rea gieren lässt und so das erhaltene Anil mit der andern Komponente kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein bräunlichrotes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Er färbt Baumwolle aus gelborange, Küpe in sehr echten, rosa Tönen.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das p-1)imethy laminoar)il des 6-Chlor-7-n,ethyl-tl)ior)aphter)chinons mit dem 4-Metl,yl-6-cl)lor-3-oxythionaphter) kon densiert wird.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH123271T | 1925-07-29 | ||
CH118232T | 1926-09-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH123271A true CH123271A (de) | 1927-11-01 |
Family
ID=25708979
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH123271D CH123271A (de) | 1925-07-29 | 1925-07-29 | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH123271A (de) |
-
1925
- 1925-07-29 CH CH123271D patent/CH123271A/de unknown
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