CH123268A - Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 118232.    Verfahren zur Herstellung eines neuen     indigoiden    Farbstoffes.    Es wurde gefunden, dass man einen neuen       indigoiden    Farbstoff erhält, wenn man in  einer ersten Phase das     6-Chlor-o-toluidin     <B>(CM:</B>     NH2    :

   Cl = 1 : 2 : 6) durch     Diazotieren,     Vereinigen der     Diazoverbindung    mit einem       Alkalixanthogenat,Behandlung    des Kupplungs  produktes mit einem     Ätzalkali    und Konden  sation der entstandenen Verbindung mit einem       Alkalisalz    einer     Monohalogenessigsäure,    in  die     2-i#lethyl-3-chlor-l-pheny-lthioglykolsäure     überführt,

   in einer zweiten Phase diese durch  Behandeln mit kondensierend wirkenden Mit  teln zum     6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphten          cyclisiert    und in einer dritten Phase 1     Mol.          6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphten,    1     Mol.          1-Chlor-2,3-naphthooxythiophen    und 1     Mol.     einer aromatischen     Nitrosoverbindung    aufein  ander einwirken lässt, und zwar derart, dass  man die     Nitrosoverbindung    mit einer der  Komponenten reagieren lässt und das so er  haltene     Anil    mit der andern Komponente  kondensiert.

   Der neue Farbstoff bildet ein  violettes Pulver, das sich in Schwefelsäure  mit grüner Farbe auflöst. Er färbt Baumwolle  aus orangefarbener     güpe    in sehr echten,  violetten Tönen.    <I>Beispiel:</I>       71.    Teile     6-Chlor-o-toluidin        (CHa    :     NH2    : Cl  <B>=1:2:6)</B> werden in bekannter Weise     dia-          zotiert    -und in eine<B>701'</B> heisse Lösung von  90 Teilen     xanthogensaurem    Kali und 80  Teilen Soda eingetragen.

   Ist die Gasent  wicklung beendet, so wird erkalten ge  lassen,     ausgeäthert,    nach dem     Abdunsten    des  Äthers mit 125 Teilen Natronlauge ä 40       Bd     und 300 Teilen Sprit am     Rückflusskühler    ver  seift und in derselben Lösung mit 70 Teilen  Chloressigsäure, gelöst in 84 Teilen Natron  lauge ä     4011        Be    und Wasser, kondensiert.  Den Sprit destilliert man ab, lässt erkalten  und säuert mit Salzsäure an. Die ausgeschie  dene     2-Methyl-3-chlorphenylthioglykolsäure     wird filtriert und getrocknet. Aus verdünntem  Sprit umkristallisiert, bildet sie weisse Nadeln  vom Schmelzpunkt     10411.     



  28 Teile dieses Produktes werden nun in  der zehnfachen Menge     Phosphortrichlorid    ge  löst; alsdann setzt man 22 Teile Aluminium  chlorid zu und erwärmt langsam auf 60 bis  65  . Unter lebhafter     Chlorwasserstoffentwick-          lung    nimmt die Flüssigkeit eine rotbraune  Farbe an. Der Überschuss des Phosphortri-           chlorids    wird nun im Vakuum     abdestilliert     und der Rückstand in Wasser und Eis aus  getragen zur Zersetzung der Phosphor- und  Aluminiumverbindungen. Man filtriert     und     reinigt das Reaktionsprodukt durch Lösen in  verdünnter Lauge, Filtrieren und Fällen mit  Säure.  



  Das     6-Chloi--7-methyl-3-oxythioriaphten     bildet einen farblosen Körper, der aus ver  dünnter Essigsäure in schönen Nadeln vorn  Schmelzpunkt 102 bis<B>103'</B> kristallisiert. In  Alkohol, Äther,     Ligroin,    Benzol ist er schwer  löslich; durch Destillation mit Wasserdampf  kann er leicht in reinem Zustande erhalten  werden.  



  19,8 Teile 6 - Chlor-     7-methyl    - 3 -     oxythio-          naphten    werden in 100 Teilen 12      /oiger    Na  tronlauge gelöst, auf 40-50 o erhitzt und  mit einer Lösung von 16,5 Teilen     p-Nitro-          sodimethylanilin    in 100 Teilen Sprit versetzt.  Sofort tritt Kondensation ein und der aus  fallende dicke Brei wird filtriert und solange  mit heissem Wasser ausgewaschen, bis das  Filtrat farblos abläuft.

   Das neue     p-Dimethyl-          aminoanil    des     6-Chlor-7-methyl-thionaphten-          chinons    löst sich in heissem Benzol mit roter  Farbe und kristallisiert beim Erkalten in  schönen grünglänzenden Nadeln vom Schmelz  punkt 256-257 0.  



  330 Teile dieses     Anils    werden nun mit  234,6 Teilen     1-Chlor-2,3-naphthooxythiopheri     in 4000 Teilen Alkohol suspendiert und zum  Sieden erhitzt. Nach einigen Stunden ist die  Kondensation beendet. Der abgeschiedene  Farbstoff wird filtriert, gewaschen und ge  trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes, dadurch gekennzeich- riet, dass inan in einer ersten Phase das 6 - Chlor- o - toluidin (CHa : NHs :

   Cl = 1:2:6) durch Diazotieren, Vereinigen der Diazover- bindung mit einem Alkalixanthogenat, Be handlung des Kupplnngsproduktes mit einem Ätzalkali und Kondensation der entstandenen Verbindung mit einem Alkalisalz einer Mono halogenessigsäure, in die 2-31ethy1-3-chloi--1- pheriylthioglykolsäai-e überführt,

   in einer zwei ten Phase diese durch Behandeln mit kon densierend wirkenden Mitteln zum 6-Chlor-7- inetliyl-3-oxy thioriapliten cyclisiert und in einer dritten Phase 1 Mol. 6-Chloi--7-methyl- 3-oxythionaphteri, 1 --Hol.

   1-Chlor-2,3-naphtho- oxythiophen und 1 Mol. einer aromatischen Nitrosoverbindung aufeinander einwirken lässt, und zwar derart, dass man die Nitrosover- bindung mit einer der Komponenten reagieren lässt und das so erhaltene .Einil mit der andern Komponente kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein violettes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe auflöst.

   Er färbt Baumwolle aus orangefarbener Küpe in sehr echten, violetten Tönen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das p-Dimethylaininoariil des 6-Clilor-7-methylthionaphtene.hinons mit dein 1-Chloi,-2,3-naplitliooxythiophen konden siert wird.