CH123268A - Process for the production of a new indigoid dye. - Google Patents

Process for the production of a new indigoid dye.

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CH123268A
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CH
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chloro
chloi
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new
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00—Indigoid dyes
    • C09B7/10—Bis-thionapthene indigos

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 118232.    Verfahren zur Herstellung eines neuen     indigoiden    Farbstoffes.    Es wurde gefunden, dass man einen neuen       indigoiden    Farbstoff erhält, wenn man in  einer ersten Phase das     6-Chlor-o-toluidin     <B>(CM:</B>     NH2    :

   Cl = 1 : 2 : 6) durch     Diazotieren,     Vereinigen der     Diazoverbindung    mit einem       Alkalixanthogenat,Behandlung    des Kupplungs  produktes mit einem     Ätzalkali    und Konden  sation der entstandenen Verbindung mit einem       Alkalisalz    einer     Monohalogenessigsäure,    in  die     2-i#lethyl-3-chlor-l-pheny-lthioglykolsäure     überführt,

   in einer zweiten Phase diese durch  Behandeln mit kondensierend wirkenden Mit  teln zum     6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphten          cyclisiert    und in einer dritten Phase 1     Mol.          6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphten,    1     Mol.          1-Chlor-2,3-naphthooxythiophen    und 1     Mol.     einer aromatischen     Nitrosoverbindung    aufein  ander einwirken lässt, und zwar derart, dass  man die     Nitrosoverbindung    mit einer der  Komponenten reagieren lässt und das so er  haltene     Anil    mit der andern Komponente  kondensiert.

   Der neue Farbstoff bildet ein  violettes Pulver, das sich in Schwefelsäure  mit grüner Farbe auflöst. Er färbt Baumwolle  aus orangefarbener     güpe    in sehr echten,  violetten Tönen.    <I>Beispiel:</I>       71.    Teile     6-Chlor-o-toluidin        (CHa    :     NH2    : Cl  <B>=1:2:6)</B> werden in bekannter Weise     dia-          zotiert    -und in eine<B>701'</B> heisse Lösung von  90 Teilen     xanthogensaurem    Kali und 80  Teilen Soda eingetragen.

   Ist die Gasent  wicklung beendet, so wird erkalten ge  lassen,     ausgeäthert,    nach dem     Abdunsten    des  Äthers mit 125 Teilen Natronlauge ä 40       Bd     und 300 Teilen Sprit am     Rückflusskühler    ver  seift und in derselben Lösung mit 70 Teilen  Chloressigsäure, gelöst in 84 Teilen Natron  lauge ä     4011        Be    und Wasser, kondensiert.  Den Sprit destilliert man ab, lässt erkalten  und säuert mit Salzsäure an. Die ausgeschie  dene     2-Methyl-3-chlorphenylthioglykolsäure     wird filtriert und getrocknet. Aus verdünntem  Sprit umkristallisiert, bildet sie weisse Nadeln  vom Schmelzpunkt     10411.     



  28 Teile dieses Produktes werden nun in  der zehnfachen Menge     Phosphortrichlorid    ge  löst; alsdann setzt man 22 Teile Aluminium  chlorid zu und erwärmt langsam auf 60 bis  65  . Unter lebhafter     Chlorwasserstoffentwick-          lung    nimmt die Flüssigkeit eine rotbraune  Farbe an. Der Überschuss des Phosphortri-           chlorids    wird nun im Vakuum     abdestilliert     und der Rückstand in Wasser und Eis aus  getragen zur Zersetzung der Phosphor- und  Aluminiumverbindungen. Man filtriert     und     reinigt das Reaktionsprodukt durch Lösen in  verdünnter Lauge, Filtrieren und Fällen mit  Säure.  



  Das     6-Chloi--7-methyl-3-oxythioriaphten     bildet einen farblosen Körper, der aus ver  dünnter Essigsäure in schönen Nadeln vorn  Schmelzpunkt 102 bis<B>103'</B> kristallisiert. In  Alkohol, Äther,     Ligroin,    Benzol ist er schwer  löslich; durch Destillation mit Wasserdampf  kann er leicht in reinem Zustande erhalten  werden.  



  19,8 Teile 6 - Chlor-     7-methyl    - 3 -     oxythio-          naphten    werden in 100 Teilen 12      /oiger    Na  tronlauge gelöst, auf 40-50 o erhitzt und  mit einer Lösung von 16,5 Teilen     p-Nitro-          sodimethylanilin    in 100 Teilen Sprit versetzt.  Sofort tritt Kondensation ein und der aus  fallende dicke Brei wird filtriert und solange  mit heissem Wasser ausgewaschen, bis das  Filtrat farblos abläuft.

   Das neue     p-Dimethyl-          aminoanil    des     6-Chlor-7-methyl-thionaphten-          chinons    löst sich in heissem Benzol mit roter  Farbe und kristallisiert beim Erkalten in  schönen grünglänzenden Nadeln vom Schmelz  punkt 256-257 0.  



  330 Teile dieses     Anils    werden nun mit  234,6 Teilen     1-Chlor-2,3-naphthooxythiopheri     in 4000 Teilen Alkohol suspendiert und zum  Sieden erhitzt. Nach einigen Stunden ist die  Kondensation beendet. Der abgeschiedene  Farbstoff wird filtriert, gewaschen und ge  trocknet.



  <B> Additional patent </B> to main patent No. 118232. Process for the production of a new indigoid dye. It has been found that a new indigoid dye is obtained if 6-chloro-o-toluidine <B> (CM: </B> NH2:

   Cl = 1: 2: 6) by diazotizing, combining the diazo compound with an alkali metal oxanthate, treating the coupling product with a caustic alkali and condensing the resulting compound with an alkali salt of a monohaloacetic acid into the 2-i # ethyl-3-chloro-1 -pheny-lthioglycolic acid transferred,

   in a second phase this cyclized by treatment with condensing means to 6-chloro-7-methyl-3-oxythionaphten and in a third phase 1 mol. 6-chloro-7-methyl-3-oxythionaphten, 1 mol. 1- Chlor-2,3-naphthooxythiophene and 1 mole of an aromatic nitroso compound can act on one another in such a way that the nitroso compound is allowed to react with one of the components and the anil thus obtained is condensed with the other component.

   The new dye forms a purple powder that dissolves in sulfuric acid with a green color. He dyes cotton from orange güpe in very real, purple tones. <I> Example: </I> 71. Parts of 6-chloro-o-toluidine (CHa: NH2: Cl <B> = 1: 2: 6) </B> are diazotized in a known manner - and into a <B> 701 '</B> hot solution of 90 parts of xanthogenic potash and 80 parts of soda.

   When the evolution of gas has ended, it is allowed to cool down, extracted with ether, after evaporation of the ether is soaped with 125 parts of 40 Bd caustic soda and 300 parts of fuel on the reflux condenser and in the same solution with 70 parts of chloroacetic acid, dissolved in 84 parts of caustic soda 4011 Be and water, condensed. The fuel is distilled off, allowed to cool and acidified with hydrochloric acid. The precipitated 2-methyl-3-chlorophenylthioglycolic acid is filtered and dried. Recrystallized from dilute fuel, it forms white needles with a melting point of 10411.



  28 parts of this product are now dissolved in ten times the amount of phosphorus trichloride; 22 parts of aluminum chloride are then added and the mixture is slowly heated to 60 to 65. With vigorous evolution of hydrogen chloride, the liquid takes on a red-brown color. The excess phosphorus trichloride is then distilled off in vacuo and the residue is carried out in water and ice to decompose the phosphorus and aluminum compounds. The reaction product is filtered and purified by dissolving it in dilute alkali, filtering and precipitating with acid.



  The 6-Chloi - 7-methyl-3-oxythioriaphten forms a colorless body, which crystallizes from dilute acetic acid in beautiful needles with a melting point of 102 to 103 '. It is sparingly soluble in alcohol, ether, ligroin, and benzene; it can easily be obtained in a pure state by distillation with steam.



  19.8 parts of 6 - chloro-7-methyl - 3 - oxythio- naphten are dissolved in 100 parts of 12 / oiger sodium hydroxide solution, heated to 40-50 o and with a solution of 16.5 parts of p-nitro-sodimethylaniline in 100 Share fuel. Immediately condensation occurs and the thick pulp that falls is filtered and washed out with hot water until the filtrate runs colorless.

   The new p-dimethylaminoanil of 6-chloro-7-methyl-thionaphtenquinone dissolves in hot benzene with a red color and crystallizes in beautiful green, shiny needles with a melting point of 256-257 0 on cooling.



  330 parts of this anil are then suspended with 234.6 parts of 1-chloro-2,3-naphthooxythiopheri in 4000 parts of alcohol and heated to the boil. After a few hours, the condensation has ended. The deposited dye is filtered, washed and dried.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes, dadurch gekennzeich- riet, dass inan in einer ersten Phase das 6 - Chlor- o - toluidin (CHa : NHs : PATENT CLAIM: Process for the production of a new indigoid dye, characterized in that in a first phase the 6 - chloro - o - toluidine (CHa: NHs: Cl = 1:2:6) durch Diazotieren, Vereinigen der Diazover- bindung mit einem Alkalixanthogenat, Be handlung des Kupplnngsproduktes mit einem Ätzalkali und Kondensation der entstandenen Verbindung mit einem Alkalisalz einer Mono halogenessigsäure, in die 2-31ethy1-3-chloi--1- pheriylthioglykolsäai-e überführt, Cl = 1: 2: 6) by diazotizing, combining the diazo compound with an alkali metal oxanthate, treating the coupling product with a caustic alkali and condensing the resulting compound with an alkali metal salt of a monohaloacetic acid, into which 2-31ethy1-3-chloi- 1- pheriylthioglykolsäai-e transferred, in einer zwei ten Phase diese durch Behandeln mit kon densierend wirkenden Mitteln zum 6-Chlor-7- inetliyl-3-oxy thioriapliten cyclisiert und in einer dritten Phase 1 Mol. 6-Chloi--7-methyl- 3-oxythionaphteri, 1 --Hol. in a second phase this cyclized to the 6-chloro-7-inetliyl-3-oxy thioriapliten by treatment with condensing agents and in a third phase 1 mol. 6-Chloi - 7-methyl-3-oxythionaphteri, 1 - -Hol. 1-Chlor-2,3-naphtho- oxythiophen und 1 Mol. einer aromatischen Nitrosoverbindung aufeinander einwirken lässt, und zwar derart, dass man die Nitrosover- bindung mit einer der Komponenten reagieren lässt und das so erhaltene .Einil mit der andern Komponente kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein violettes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe auflöst. 1-chloro-2,3-naphthoxy-oxythiophene and 1 mol. Of an aromatic nitroso compound can act on one another, in such a way that the nitroso compound is allowed to react with one of the components and the unit thus obtained is condensed with the other component. The new dye forms a purple powder that dissolves in sulfuric acid with a green color. Er färbt Baumwolle aus orangefarbener Küpe in sehr echten, violetten Tönen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das p-Dimethylaininoariil des 6-Clilor-7-methylthionaphtene.hinons mit dein 1-Chloi,-2,3-naplitliooxythiophen konden siert wird. He dyes cotton from an orange vat in very real, purple tones. SUBCLAIM: Process according to claim, characterized in that the p-Dimethylaininoariil des 6-Clilor-7-methylthionaphtene.hinons is condensed with your 1-Chloi, -2,3-naplitliooxythiophene.
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