CH123272A - Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/10—Bis-thionapthene indigos
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Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 118232. - Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen indigoiden Farbstoff erhält, wenn man in einer: ersten Phase das 6 -Chlor - o - toluidin (CHs : NH2 : Cl = 1 : 2 : 6) durch Diazotieren, Vereinigen der Diazoverbindung mit einem Alkalixanthogenat, Behandlung des Kupp lungsproduktes mit einem Ätzalkali und Kondensation der entstandenen Verbindung mit einem Alkalisalz einer Monohalogenessig- säure, in die 2-Methyl-3-chlor-l-phenylthiogly- kolsäure überführt, in einer zweiten Phase diese durch Behandeln mit kondensierend wirkenden Mitteln zum 6 -Chlor - 7 - methyl - 3-oxythionaphten cyclisiert und in einer dritten Phase 1 Molekül 6-Chlor-7-methyl- 3-oxythionaphten, 1 Molekül 6-Äthoxy-3- oxythionaphten und 1 Molekül einer aroma tischen Nitrosoverbindung aufeinander ein wirken lässt, und zwar derart, dass man die Nitrosoverbindung mit einer der Komponen ten reagieren lässt und das so erhaltene Anil mit der andern Komponente kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein gelbstichig rotes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit violetter Farbe löst. Er färbt Baumwolle aus gelber Küpe in sehr echten, gelbstichig roten Tönen. <I>Beispiel:</I> 71 Teile 6-Chlor-o-toluidin (CHs : NH2 : Cl ---1 : 2 : 6) werden in bekannter Weise diano tiert und in eine 70 heisse Lösung von 90 Teilen xanthogensaurem Kali und 80 Teilen Soda eingetragen. Ist die Gasentwicklung beendet, so wird erkalten. gelassen, ausge- äthert, nach dem Abdunsten des Äthers mit 125 Teilen Natronlauge ä 40 B6 und 300 Teilen Sprit am Rückflusskühler verseift und in derselben Lösung mit 70 Teilen Chlor essigsäure, gelöst in 84 Teilen Natronlauge ä 40 B6 und Wasser, kondensiert. Den Sprit destilliert man ab, lässt erkalten und säuert mit Salzsäure an. Die ausgeschiedene 2-Methyl-3-chlorphenyltbioglykolsäure wird filtriert und getrocknet. Aus verdünntem Sprit umkristallisiert, bildet sie weisse Nadeln vom Schmelzpunkt 104 . 28 Teile dieses Produktes werden nun in der zehnfachen Menge Phosphortrichlorid gelöst; alsdann setzt man 22 Teile Alumini- umehlorid zu und erwärmt langsam auf 60 bis<B>65".</B> Unter lebhafter Chlorwasseratoffent- wicklung nimmt die Flüssigkeit eine rot braune Farbe an. Der Überschuss des Phos- phortrichlorides wird nun im Vakuum ab destilliert und der Rückstand in Wasser und Eis ausgetragen zur Zersetzung der Phosphor- und Aluminiumverbindungen. Man filtriert und reinigt das Reaktionsprodukt durch Lö sen in verdünnter Lauge, Filtrieren und Fäl len mit Säure. Das 6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphten bildet einen farblosen Körper, der aus ver dünnter Essigsäure in schönen Nadeln vorn Schmelzpunkt 102-103' kristallisiert. In Alkohol, Äther, Ligroin, Benzol ist es schwer löslich; durch Destillation mit Wasserdampf kann er leicht in reinem Zustande erhalten werden. 19,8 Teile 6 - Chlor-7- rnethyl - 3 - oxythio- naphten werden in 100 Teilen 12 % iger Natronlauge gelöst, auf 40-50' erhitzt und mit einer Lösung von 16,5 Teilen p-Nitroso- dimethylanilin in 100 Teilen Sprit versetzt. Sofort tritt Kondensation ein und der aus fallende dicke Brei wird filtriert und solange mit heissem Wasser ausgewaschen, bis das Filtrat farblos abläuft. Das neue p-Dimethyl- aminoanil des 6-Chloi--7-methyl-thionaphten- chinons löst sich in heissem Benzol mit roter Farbe und kristallisiert beim Erkalten in schönen grünglänzenden Nadeln vom Schmelz punkt 256-257 0. 300 Teile dieses Anils werden nun mit 194 Teilen 6-Äthoxy-3-oxytliionaphteri in 4000 Teilen Alkohol suspendiert und zum Sieden erhitzt. Nach kurzer Zeit ist die Kon densation beendet. Der abgeschiedene neue Farbstoff wird filtriert, gewaschen und ge trocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCIi Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man in einer ersten Phase das 6-Chlor-o-toluidiri (CH3 : NH2 :Cl -- 1 : 2 : 6) durch Diazotieren, Vereinigen der Diazover- bindung mit einem Alkalixanthogenat, Be handlung des Kupplungsproduktes mit einem Ätzalkali und Kondensation der entstandenen Verbindung mit einem Alkalisalz einer Mono- lialogeriessigsäure, in die 2-Alethyl-3-chlor- 1-phenylthioglykolsäure überführt;in einer zweiten Phase diese durch Behandeln mit kondensierend wirkenden Mitteln zum 6-Chlor- 7-methyl-3-oxythionaphten cyclisiert und in einer dritten Phase 1 Molekül 6-Chlor-7- methyl-3-oxythionaphten, 1 Molekül 6-Äthoxy- 3-oxythionaphteri und 1 Molekül einer aro matischen Nitrosoverbindung aufeinander ein wirken lässt, und zwar derart,dass man die Nitrosoverbindung mit einer der Koinporien- ten reagieren lässt und das so erhaltene Anil mit der andern Komponente kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein gelbstichig rotes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit violetter Farbe \löst. Er färbt Baumwolle aus gelber Küpe in sehr echten, gelbstichig roten Tönen.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekerinzeiehnet, dassidas p-Dimethylaminoanil des 6-Chloi#-7-methyl-thionaphtenchinons mit dem 6-Äthoxy-3-oxythionaphten kondensiert wird.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH123272T | 1925-07-29 | ||
CH118232T | 1926-09-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH123272A true CH123272A (de) | 1927-11-16 |
Family
ID=25708980
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH123272D CH123272A (de) | 1925-07-29 | 1925-07-29 | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH123272A (de) |
-
1925
- 1925-07-29 CH CH123272D patent/CH123272A/de unknown
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