CH171365A - Verfahren zur Herstellung eines Karbazolderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Karbazolderivates.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/26—Carbazoles of the anthracene series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Karbazolderivates. Es wurde gefunden, dass ein Karbazol- derivat erhalten werden kann, wenn man die Verbindung der Formel
EMI0001.0004
mit dianotierenden Mitteln behandelt und das entstandene Produkt hierauf auf höhere Temperatur erhitzt.
Das Karbazolderivat der Formel
EMI0001.0006
stellt ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen dar. Es bildet orange gefärbte' Kristalle, die sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe lösen und die in organischen Lösungsmitteln schwer löslich sind.
Das Karbazolderivat wird besonders glatt erhalten, wenn das Erhitzen auf höhere Tem peratur in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie zum Beispiel Nitrobenzol oder Chlornaphthalin, sowie in Gegenwart einer organischen Base, wie. zum Beispiel Dimethylanilin, Diäthylanilin oder Diphenyl- amin erfolgt.
Beispiel: 120 Gewichtsteile o'-Nitranilinoarithra- chinon, das man zum Beispiel durch Um setzung von 1-Aminoarithrachinon mit o-Nitro- chlorbenzol nach Ullmann und Fodor dar stellen kann (siehe A. 380, 327), werden 'mit wenig Sprit angeteigt, hierauf mit 2000 Ge- wichtsteile Wasser von etwa 60 o versetzt. Unter Rühren gibt man nun 800 Gewichts teile 30 %ige Natronlauge zu und streut so dann 360 Gewichtsteile Natriumhydrosulfit ein.
Man hält 1/2 Stunde bei<B>50</B> bis 60 o und oxydiert hierauf mit Luft. Die so dargestellte o'-Aminoanilinoverbindung wird nun mit 2000 Gewichtsteilen Wasser angerührt, mit 100 Gewichtsteilen konzentrierter technischer Salzsäure versetzt und einige Zeit verrührt, dann wird mit Eis gekühlt und eine Natrium nitritlösung entsprechend einem Gehalt von 30 Gewichtsteilen Natriumnitrit langsam zugegeben. Man erhitzt hierauf zum Sieden und filtriert. 50 Gewichtsteile der so erhal tenen Aziminoverbindung werden nun mit 250 Gewichtsteilen Nitrobenzol und 50 Ge wichtsteilen Diäthylanilin solange zum Sieden erhitzt, bis das Ausgangsmaterial verschwun den ist.
Beim Abkühlen kristallisiert das 1.2-Phthaloylkarbazol aus.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Karbazol- derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI0002.0012 mit diazotierenden Mitteln behandelt und das entstandene Produkt hierauf auf höhere Tem peratur erhitzt. Das garbazolderivat der Formel EMI0002.0015 stellt ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen dar. Es bildet orange gefärbte Kristalle, die sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe lösen und die in organischen Lösungsmitteln schwer löslich sind.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Erhitzen auf höhere Temperatur in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels; sowie in Gegenwart einer organischen Base erfolgt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH171365T | 1933-07-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH171365A true CH171365A (de) | 1934-08-31 |
Family
ID=4423030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH171365D CH171365A (de) | 1933-07-20 | 1933-07-20 | Verfahren zur Herstellung eines Karbazolderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH171365A (de) |
-
1933
- 1933-07-20 CH CH171365D patent/CH171365A/de unknown
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