CH175873A - Verfahren zur Herstellung eines Karbazolderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Karbazolderivates.

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CH175873A
CH175873A CH175873DA CH175873A CH 175873 A CH175873 A CH 175873A CH 175873D A CH175873D A CH 175873DA CH 175873 A CH175873 A CH 175873A
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carbazole derivative
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80[b, c]- or [b, d]-condensed
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26Carbazoles of the anthracene series

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Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum     Hauptpatent    Nr. 171365.    Verfahren zur Herstellung eines     Karbazolderivates.       Es wurde gefunden, dass ein     Karbazol-          derivat    erhalten werden kann, wenn man die  Verbindung der Formel  
EMI0001.0005     
    mit     diazotierenden        Mitteln    behandelt und das       entstandene    Produkt hierauf auf höhere Tem  peratur erhitzt.  



  Das     Karbazolderivat    der Formel  
EMI0001.0010     
    stellt ein wertvolles     Zwischenprodukt    zur  Herstellung von Farbstoffen dar. Es bildet    ein     braunoranges    Pulver, das sich in konzen  trierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst  und nach einmaligem     Umkristallisieren    aus  Nitrobenzol einen Schmelzpunkt von 303  zeigt.  



  Das     Karbazolderivat    wird besonders glatt  erhalten, wenn das Erhitzen auf höhere Tem  peratur in Gegenwart eines organischen Lö  sungsmittels, wie zum Beispiel Nitrobenzol  oder Chlornaphthalin, sowie in Gegenwart  einer organischen Base, wie zum Beispiel       Dimethylanilin,        Diäthylanilin    oder     Diphenyl-          amin    erfolgt.  



  <I>Beispiel:</I>  89 Gewichtsteile 1 -     Aminoanthrachinon,     <B>100</B>     Gewichtsteile        Nitropara    -     dichlorbenzol,     00     Gewichtsteile        calc.    Soda, 1 Gewichtsteil  Kupferacetat, 1 Gewichtsteil Kupferpulver,       (i00    Gewichtsteile Nitrobenzol werden während  6 bis<B>12</B> Stunden unter Rühren zum Sieden  erhitzt. Man lässt kalt rühren, saugt ab und  entfernt die anorganischen Bestandteile des  Rückstandes durch Behandeln mit verdünn  ten     Säuren.    Das erhaltene Reaktionsprodukt      zeigt einen     Schmelzpunkt    von über 300  .

    Durch Reduktion mit Natronlauge und     Na-          triumhydrosulfit    erhält man die entspre  chende     Aminoverbindung    als     blauviolettes     Pulver.  



  Die so dargestellte     Aminoverbindung     wird nun mit     2000    - Gewichtsteilen Wasser  angerührt, mit<B>100</B>     Gewichtsteilen    konzen  trierter technischer Salzsäure versetzt und       einige    Zeit verrührt, dann wird mit     Eis    ge  kühlt und eine     Natriumnitritlösung    entspre  chend einem Gehalt von 30     Gewichtsteilen          Nütriumnitrit    langsam zugegeben. Man er  hitzt hierauf zum Sieden und filtriert.

   Aus  der so erhältlichen     Aziminoverbindung    lässt  sich durch     kurzes    Sieden mit     Diphenylamin          das        entsprechende        Chlorphthaloylkarbazol     erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Karba- zolderivates, dadurcli gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI0002.0025 mit diazotierenden Mitteln behandelt und das entstandene Produkt hierauf auf höhere Temperatur erhitzt. Das Karbazolderivat der Formel EMI0002.0028 stellt ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen dar.
    Es bildet ein braunoranges Pulver, das sich in konzen trierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und nach einmaligem Umkristallisieren aus Nitrobenzol einen Schmelzpunkt von<B>303'</B> zeigt. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass-das Erhitzen auf höhere Temperatur in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, sowie in Gegenwart einer organischen Base@erfolgt.
CH175873D 1933-07-20 1933-07-20 Verfahren zur Herstellung eines Karbazolderivates. CH175873A (de)

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