CH175875A - Verfahren zur Herstellung eines Karbazolderivates. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum     Hauptpatent    Nr.<B>171365.</B>         Verfahren    zur Herstellung eines     Iiarbazolderivates.       Es wurde gefunden, dass ein     Karbazol-          derivat-erhalten    werden kann,     wenn-    man die       -Verbindung    der Formel  
EMI0001.0008     
    mit     diazotierenden    Mitteln behandelt, das  entstandene     Produkt    hierauf auf höhere Tem  peratur erhitzt und darauf     bromierende    Mit  tel     einwirken    lässt.  



  Das erhaltene     Karbazolderivat,    das vier  Atome Brom enthält,. stellt ein wertvolles  Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb  stoffen dar.     Es:    bildet orange gefärbte Kri  stalle. die sich in     konzentrierter    Schwefel  säure mit, violetter Farbe lösen und in     orga-          niseben    Lösungsmitteln schwer löslich sind.    .

   Das     garbazolderivat    wird     besonders    glatt  erhalten, wenn das Erhitzen auf höhere Tem  peratur in Gegenwart eines organischen Lö  sungsmittels, wie zum Beispiel Nitrobenzol  oder Chlornaphthalin, sowie in Gegenwart  einer organischen Base, wie zum Beispiel       Dimethylanilin,        Diäthylanilin    oder     Diphenyl-          amin    erfolgt.  



  <I>Beispiel:</I>  120     Gewichtsteile        o'-Nitranilinoanthra-          ehinon,        das    man zum Beispiel durch Um  setzung von 1 -     Aminoanthrachinon    mit     o-          Nitrochlorbenzol    nach     Ullmann    und     Fodor     darstellen kann (siehe A.380,     32K,    werden  mit wenig Sprit     angeteigt,

      hierauf mit     9_000     Gewichtsteilen Wasser von etwa 60       versetzt.     Unter Rühren gibt man nun 800 Gewichts  teile 30%ige Natronlauge zu und streut so  dann 360 Gewichtsteile     Natriumhydrosulfit     ein. Man hält 1/2 Stunde bei 50 bis     6-0'    und  oxydiert hierauf mit Luft.

   Die so dar  gestellte     o'-Aminoa.nilinoverbindung    wird nun      mit 2000 Gewichtsteilen Wasser angerührt,  mit<B>100</B>     Gewichtsteilen    konzentrierter tech  nischer Salzsäure versetzt     und    einige Zeit  verrührt, dann wird mit Eis gekühlt und  eine     Natriumnitritlösung    entsprechend einem  Gehalt von 30 Gewichtsteilen     Natriumnitrit     langsam zugegeben.

       Man    erhitzt hierauf  zum Sieden und     filtriert.    50     Gewichtsteile     der so     erhaltenen        Aziminoverbindung    werden  nun mit 250 Teilen Nitrobenzol und 50 Ge  wichtsteilen     Diäthylanilin    so lange zum Sie  den     ,erhitzt,    bis das Ausgangsmaterial ver  schwunden ist.     Beim    Abkühlen kristallisiert  das 1.     2-Phtaloylkarbazol    aus. 8-9     Teile    die  ses     1.2-Phthaloylkarbazols:        werden    in 630  Gewichtsteilen Nitrobenzol suspendiert.

   Man  gibt noch 5     Gewichtsteile    Jod zu und lässt  bei 150 bis 160   300 Gewichtsteile Brom zu  tropfen. Bei dieser Temperatur rührt man  noch -3     Stunden:    hierauf     wird    in der     gälte          filtriert.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Kar bazolderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI0002.0023 mit diazotierenden Mitteln behandelt, das entstandene Produkt hierauf auf höhere Tem peratur erhitzt und darauf bromierende Mit tel einwirken lässt. Das erhaltene garbazolderivat, das vier Atome Brom enthält, stellt ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb stoffen dar. Es bildet orange gefärbte Kri stalle, die sich in konzentrierter Schwefel säure mit violetter Farbe lösen- und in orga nischen Lösungsmitteln schwer löslich sind.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. da.ss das Erhitzen auf höhere Temperatur in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, sowie in Gegenwart einer organischen Base erfolgt.