CH217245A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH217245A
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/34Anthraquinone acridones or thioxanthrones
    • C09B5/36Amino acridones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Nüpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man neue wert  volle     güpenfarbstoffe    der     Anthra.chinonreih,     erhält, wenn man     3-Aminoanthrachinon-2,1-          (N)-1',2'-(N)-acridone    nach an sich üblichen       Arbeitsweisen    in das     Amid    der     1-Amino-          anthrachinon-2-ca.rbonsäure    überführt. Für       ,das    vorliegende Verfahren kommen sowohl       Benzacridone    als auch     Naphthacridone    in  Frage.

   Als     besonders        brauchbar    haben sich  solche     Benzacridone    erwiesen, die im     Bz-gern     einen oder mehrere     Substituenten,    vorzugs  weise Halogenatome, tragen.  



  Die so, erhältlichen Farbstoffe färben  Baumwolle aus der     Küpe    in blaustichig roten  Tönen an. Die Färbungen sind kräftig und  klar und zeichnen sich durch eine gute  Chlor- und Lichtechtheit aus. Im besonderen  ist überraschend, dass die mit den neuen  Farbstoffen hergestellten Färbungen auch  eine gute     Sodakochechtheit    aufweisen, da  bekanntlich     ss-Acylaminoanthrachinone    nur  Färbungen von schlechter     Sodakoehechtheit     liefern.    Die     Herstellung    der neuen Farbstoffe  kann z.

   B. in der Weise geschehen, dass man  ein 1-     Aminoanthrachinon    - 2 -     carbonsäure        -          halogenid,    insbesondere das Chlorid,     mit    dem       Aminoacridon    in einem     indifferenten        Lö-          sungsmittel    bei erhöhter Temperatur zur  Reaktion bringt.

   Man kann auch von der       1-Nitro-        bezw.        1-Chloranthrachinon-2-carbon-          säure    ausgehen und in dem so erhaltenen       Acylamid    die Nitrogruppe durch Reduktion       bezw.    das Chlor über die     Toluolsulfamid-          verbindung    in die     Aminogruppe    überführen.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines     Küpenfarb-          stoffes    der     Anthrachinonreihe,    der Baum  wolle aus der     Küpe    in     kräftigen    blaustichig  roten Tönen anfärbt. Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man     3-Amino-          anthrachinon-2,1-N-1',2'-N-benzacridon    mit       1-Nitroanthrachinon-    2     -carbonsäurehalogenid     umsetzt.

   So kann man das genannte     Benz-          acridon    in Gegenwart von     Nitrobenzol    als  Lösungsmittel mit 1-Nitroanthrachinon-2-           carbonsäurechlorid    durch Erhitzen auf höhere  Temperaturen umsetzen, wobei man zunächst  die     1-Nitroverbindung    erhält.     Verküpt    man  diese     Nitroverbindung,    dann wird gleich  zeitig die     ',Nitrogruppe    zur     Aminogruppe     reduziert.  



  Der Farbstoff bildet eine     bordorote        Küpe,     aus der er Baumwolle in kräftigen     blau-          -#tiehig    roten Tönen anfärbt.    <I>Beispiel:</I>  8,1 Gewichtsteile     3-Aminoanthrachinon-          2,1-N-1',2'-N-benzacridon     -erden mit 300  Gewichtsteilen     Nitrobenzol    auf 130   C er  wärmt und bei dieser Temperatur 9 Ge  wichtsteile     Nitroanthrachinon-2-carbonsäure-          chlorid    eingetragen. Dann wird die Mischung  langsam zum Sieden erhitzt. Nach einer  Stunde lässt man auf 90   C abkühlen und  saugt das Reaktionsprodukt ab.

   Es wird mit  warmem Nitrobenzol gewaschen und     Lyetroek-          net.    Der so erhaltene Farbstoff kristallisiert    in langen roten Nadeln, löst in konzentrier  ter Schwefelsäure mit oranger Farbe und  färbt Baumwolle aus     bordoroter        güpe,    wobei  bleichzeitig Reduktion der     Nitrogruppe    zur       Aminogruppe    eintritt. in kräftigen blau  stichig roten Tönen an.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Aminoanthrachi- non-2,1-N-1',2'-N-benzacridon mit 1-Nitro- anthrachinon-2-carbonsäurehalogenid umsetzt. Der Farbstoff bildet lange rote Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe lösen.
    Beim Verküpen liefert er eine bordorote güpe, aus der er Baum- @xöLle in. kräftigen blaustichig roten Tönen anfärbt.
CH217245D 1938-05-18 1939-05-11 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH217245A (de)

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