CH149881A - Verfahren zur Herstellung einer Aminoaldehydverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     Aminoaldehydverbindung.       Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Darstellung von     5-Nitro-          ?-aminobenzaldehyd,    dadurch gekennzeich  net, dass man     5-Nitro-2-chlorbenzaldehyd    mit       einem        Arylsulfosäureamid    durch Erhitzen  unter Zusatz eines säurebindenden Mittels       kondensiert    und aus dem so erhaltenen     5-Ni-          tro-2-arylsulfaminobenzald-ehyd    den     Aryl-          sulforest    durch     Verseifung    abspaltet.  



  Der so erhaltene     5-Nitro-2-aminobenz-          aldehyd    zeigt die in der Literatur beschrie  benen Eigenschaften (vergleiche Chemisches       Zentralblatt    1903, I, S. 921).  



  <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 25 kg     5-Nitro-2-chlor-          benzaldehyd,    25 kg     p-Toluolsulfamid,    20 kg  Pottasche, 0,2 kg Kupferpulver und 0,3i kg       Kupferchlorür    wird unter Rühren etwa 3  Stunden auf 170 bis<B>190'</B> erhitzt. Die gelb  gefärbte Schmelze wird alsdann mit Wasser  verdünnt, aufgekocht und filtriert.

   Das    gelbe Filtrat, das die     Toluolsulfaminoverbin-          dung    als     Kaliumsalz    enthält, wird mit ver  dünnter Salzsäure angesäuert, die hierbei als  gelber Niederschlag ausfallende     5-Nitro-2-          p-toluolsulfaminobenzaldehydverbindung    ab  gesaugt und getrocknet. Durch Kristalli  sation aus Eisessig erhält man sie in farb  losen Prismen vom Schmelzpunkt 181 bis  182  , die sich in kalter, verdünnter Natron  lauge, desgleichen in heisser     Sodalösung    mit  gelber Farbe lösen.  



  Das     Phenylhydrazon    kristallisiert aus  Eisessig in gelben Nadeln vom     Schmelzpunkt     214' unter     Zersetzung.     



  Führt man die Reaktion unter Zusatz  von Nitrobenzol, und zwar der etwa vier- bis  sechsfachen Menge des angewandten     5-Nitro-          2-chlorbenzaldehydes    durch, so bleibt die  Schmelze dünnflüssig und nach beendigter  Reaktion wird das Nitrobenzol durch Was  serdampf     abdestilliert.         Die     Verseifung    der     Toluolsulfaminover-          bindung    erfolgt beispielsweise     durch    etwa  halbstündiges Erhitzen mit der sechs- bis  achtfachen Menge 90 bis 95%iger Schwefel  säure auf- 60 bis 80  .

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung von 5-Nitro- 2-amiiiobenzaI.dehyd, dadurch gekennzeich net, dass man 5-Nitro-2-chlorbenzaldehyd mit einem Arylsulfosäureamid durch Erhitzen unter Zusatz eines säurebindenden Mittels kondensiert und aus dem so erhaltenen 5-Ni- tro-2-a-rylsulfaminobenzaldehyd den Aryl- sulforest durch Verseifung abspaltet.

   Der so erhaltene 5-Nitro-2-aminobenz- ald,ehyd zeigt- die in der Literatur beschrie- benen Eigenschaften (vergleiche Chemisches Zentralblatt 1903, 1, S. 921).