Verfahren zur Herstellung einer Aminoaldehydverbindung. Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Darstellung von 5-Nitro- ?-aminobenzaldehyd, dadurch gekennzeich net, dass man 5-Nitro-2-chlorbenzaldehyd mit einem Arylsulfosäureamid durch Erhitzen unter Zusatz eines säurebindenden Mittels kondensiert und aus dem so erhaltenen 5-Ni- tro-2-arylsulfaminobenzald-ehyd den Aryl- sulforest durch Verseifung abspaltet.
Der so erhaltene 5-Nitro-2-aminobenz- aldehyd zeigt die in der Literatur beschrie benen Eigenschaften (vergleiche Chemisches Zentralblatt 1903, I, S. 921).
<I>Beispiel:</I> Ein Gemisch von 25 kg 5-Nitro-2-chlor- benzaldehyd, 25 kg p-Toluolsulfamid, 20 kg Pottasche, 0,2 kg Kupferpulver und 0,3i kg Kupferchlorür wird unter Rühren etwa 3 Stunden auf 170 bis<B>190'</B> erhitzt. Die gelb gefärbte Schmelze wird alsdann mit Wasser verdünnt, aufgekocht und filtriert.
Das gelbe Filtrat, das die Toluolsulfaminoverbin- dung als Kaliumsalz enthält, wird mit ver dünnter Salzsäure angesäuert, die hierbei als gelber Niederschlag ausfallende 5-Nitro-2- p-toluolsulfaminobenzaldehydverbindung ab gesaugt und getrocknet. Durch Kristalli sation aus Eisessig erhält man sie in farb losen Prismen vom Schmelzpunkt 181 bis 182 , die sich in kalter, verdünnter Natron lauge, desgleichen in heisser Sodalösung mit gelber Farbe lösen.
Das Phenylhydrazon kristallisiert aus Eisessig in gelben Nadeln vom Schmelzpunkt 214' unter Zersetzung.
Führt man die Reaktion unter Zusatz von Nitrobenzol, und zwar der etwa vier- bis sechsfachen Menge des angewandten 5-Nitro- 2-chlorbenzaldehydes durch, so bleibt die Schmelze dünnflüssig und nach beendigter Reaktion wird das Nitrobenzol durch Was serdampf abdestilliert. Die Verseifung der Toluolsulfaminover- bindung erfolgt beispielsweise durch etwa halbstündiges Erhitzen mit der sechs- bis achtfachen Menge 90 bis 95%iger Schwefel säure auf- 60 bis 80 .
Process for producing an aminoaldehyde compound. The present patent relates to a process for the preparation of 5-nitro-? -Aminobenzaldehyde, characterized in that 5-nitro-2-chlorobenzaldehyde is condensed with an aryl sulfonic acid amide by heating with the addition of an acid-binding agent and the 5-Ni obtained in this way is condensed - tro-2-arylsulfaminobenzaldehyde splits off the arylsulfo radical by saponification.
The 5-nitro-2-aminobenzaldehyde obtained in this way shows the properties described in the literature (see Chemisches Zentralblatt 1903, I, p. 921).
<I> Example: </I> A mixture of 25 kg of 5-nitro-2-chlorobenzaldehyde, 25 kg of p-toluenesulfamide, 20 kg of potash, 0.2 kg of copper powder and 0.3 kg of copper chloride is stirred for about 3 Heated to 170 to <B> 190 '</B> hours. The yellow colored melt is then diluted with water, boiled and filtered.
The yellow filtrate, which contains the toluenesulfamino compound as the potassium salt, is acidified with dilute hydrochloric acid, and the 5-nitro-2-p-toluenesulfaminobenzaldehyde compound which separates out as a yellow precipitate is sucked off and dried. By crystallization from glacial acetic acid, they are obtained in colorless prisms with a melting point of 181 to 182, which dissolve in cold, dilute caustic soda, as well as in hot soda solution with a yellow color.
The phenylhydrazone crystallizes from glacial acetic acid in yellow needles with a melting point of 214 'with decomposition.
If the reaction is carried out with the addition of nitrobenzene, namely about four to six times the amount of the 5-nitro-2-chlorobenzaldehyde used, the melt remains fluid and after the reaction has ended, the nitrobenzene is distilled off by what steam. The saponification of the toluenesulfamino compound takes place, for example, by heating it for about half an hour with six to eight times the amount of 90 to 95% strength sulfuric acid to 60 to 80.