CH136548A

CH136548A - Process for the preparation of a descendant of the pyrazolanthrone.

Info

Publication number: CH136548A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1926-10-22
Filing date: 1927-10-22
Publication date: 1929-11-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Abkömmlings    des     Pyrazolanthrons.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung       ist    ein Verfahren zur Darstellung von     Pyl-          Plienyipz-razola.ntbron-o-ca.rbonsäure    von der  Formel  
EMI0001.0006     
    durch Kondensation von     Pyrazolantkron    mit       o-Ifalogenbenzoesätire    in     Gegenwart    eines  säurebindenden     Mittels.    Die Reaktion kann  unter     Zusatz    von geringen Mengen     K'u.pfer-          verbindungen    als     

  Katalysatoren    ausgeführt  werden.  



  Das neue     Produkt        stellt    ein wertvolles       Zwischenprodukt    zur Herstellung v     cn        Farb-          stoffen    dar.    <I>Beispiel</I>    In 100     G.T.        Amylalkohol    werden 11     G.T.          Pyrazoauthran,    10 G.

   T.     o-Brombenzoesäure.     10 G.     T.    wasserfreies     Kaliumacetat,    0,5 G.     T.          Kupferacetat        nud        eine    Spur Kupfer     verrührt.     die Mischung langsam zum Sieden erhitzt  und etwa. 12     Stunden    hindurch im Sieden ge  halten.

   Nach     Zusatz    von     Wasser    und Soda,  wird der     Amylalkohol    mit Wasserdampf ab  getrieben, die dunkelgelbe Lösung des Na  triumsalzes von ungelöst gebliebenen Teiler  etwa. nicht umgesetzten     Pyrazo.lanthrons    fil  triert, und aus dem Filtrat die     Phenylpyr-          azo1        anthron-o-ca,rbonsäure        als        gelber        Nieder-          schlag    gefällt.

       Aus    Eisessig     kristallisiert    sie  in kleinen, gelben     Kriställchen,    die bei 262  bis 265   schmelzen, in verdünnter     Sodalösuii,g          löst    sie sich bereits in der     Kälte    leicht mit.  gelber Farbe. Die Lösungsfarbe in     cone.     Schwefelsäure ist     ora-ge    mit schwacher  gelblicher Fluoreszenz, in     Chlorsulfonsäure     zunächst ebenfalls orange, verändert sich      aber nach wenigen Augenblicken und,     schlägt     schliesslich nach Grün um.  



  An     Stelle    der     o-Prombenzoesäure    kann  mit gleichem Erfolge die     o-Chlorbenz..o.esäure     zur Umsetzung mit     Pyrazolanthron    gebracht  werden.



  Process for the preparation of a descendant of the pyrazolanthrone. The present invention relates to a process for the preparation of Pyl-Plienyipz-razola.ntbron-o-ca.rboxylic acid of the formula
EMI0001.0006
    by condensation of Pyrazolantkron with o-Ifalogenbenzoesätire in the presence of an acid-binding agent. The reaction can be carried out with the addition of small amounts of K'u.pfer- compounds as

  Catalysts are running.



  The new product represents a valuable intermediate product for the production of dyes. <I> Example </I> In 100 G.T. Amyl alcohol is 11 G.T. Pyrazoauthran, 10 G.

   T. o-bromobenzoic acid. 10 G. T. anhydrous potassium acetate, 0.5 G. T. copper acetate and a trace of copper stirred. the mixture slowly heated to the boil and about. Keep boiling for 12 hours.

   After adding water and soda, the amyl alcohol is driven off with steam, the dark yellow solution of the sodium salt of the undissolved divider, for example. unreacted pyrazolanthrone is filtered, and the phenylpyrazo1 anthrone-o-carboxylic acid is precipitated from the filtrate as a yellow precipitate.

       From glacial acetic acid it crystallizes in small, yellow crystals, which melt at 262 to 265, in dilute soda solution, g it dissolves easily even in the cold. yellow color. The solution color in cone. Sulfuric acid is orange with a weak yellowish fluorescence, in chlorosulfonic acid also initially orange, but changes after a few moments and finally turns green.



  In place of the o-prombenzoic acid, the o-chlorobenzic acid can be reacted with pyrazolanthrone with the same success.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of pyl-phenylpyrazo.lanthrone-o-carboxylic acid, characterized by the fact that pyra.zolanthrone is reacted with o-halobenzoic acid in the presence of an acid-binding agent.

The pyl-phenylpyrazola.nthrone-o-carboxylic acid is a yellow crystal powder with a melting point of 262 to 265, it dissolves easily with a yellow color even in the cold in a dilute ocla solution.

Your solution color in conc. Sulfuric acid is orange with a slightly yellowish fluorescence, in chlorosulfonic acid also initially orange, but changes after a few moments: and finally turns green. It is a valuable intermediate product in the manufacture of dyes.

SUBCLAIM: Process according to claim, characterized in that the reaction is effected in the presence of an Iiata.lysators.