<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr.<B>196651.</B> Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass Diazoverbin- dungen, die sich von Aminodi- und triphenyl- äthern ableiten und die wasserlöslich machende Gruppen, aber keine Nitrogruppen enthalten, beim Kuppeln mit hydroaromatischen, carbo- cyclischen P-Diketonen hervorragend reine gelbe Woll- und Seidenfarbstoffe ergeben,
die neben guter Wasch- und Schweissechtheit sich auch durch sehr gute Lichtechtheit aus zeichnen. Sie können auch zur Herstellung von Lacken durch Fällung mit Erdalkali salzen dienen.
(4egenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines gelben Azofarbstoffes, das darin besteht, dass man diazotierte _ -Amino - 3', 5'- dimethyl -1,1'- di- phenyläther-4-sulfonsäure der Formel
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mit Cyclohegan-spiro-cyclohexan-3,5-dion kuppelt.
Der neue Farbstoff, ein grünlich gelbes Pulver, löst sich in Wasser mit gelber, in konzentrierter Schwefelsäure mit orangegelber Farbe und färbt Wolle, und Seide in saurem Bade in sehr reinen, grünlich gelben, sehr lichtechten Tönen.
<I>Beispiel:</I> 29,3 kg 2 -Amino - 3',5'- dimethyl -1,1'- di- phenyläther-4-sulEonsäure werden wie üblich diazotiert und eingetragen in eine frisch mit Essigsäure ausgefällte Suspension von 18,5 kg Cyclohexan-spiro-cyclohexan-3,5-dion in 400 Liter Wasser und 19 kg Natrium acetat krist. Nach mehrstündigem Rühren wird die Kupplung auf 30 C erhitzt, der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und ge trocknet.
Er stellt ein grünlich gelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber<B>-</B>und in konzentrierter Schwefelsäure mit orangegelber Farbe löst und Wolle und Seide in saurem Bade in sehr reinen, grünlich gelben, sehr lichtechten Tönen anfärbt.
Die 2-Amino-3',5'-dimethyl-1,1'-diphenyl- äther-4-sulfonsäure wird in üblicher Weise durch Umsetzung von m-$ylenol (Alkalisalz) mit 3-Nitro-4-chlorbenzolsulfonsäure und nach folgende Reduktion erhalten.
<B> Additional patent </B> to main patent no. <B> 196651. </B> Process for the production of an azo dye. It has been found that diazo compounds which are derived from aminodi- and triphenyl ethers and which contain water-solubilizing groups but no nitro groups, when coupled with hydroaromatic, carbocyclic P-diketones, give excellent pure yellow wool and silk dyes,
which, in addition to good wash and perspiration fastness, are also characterized by very good lightfastness. They can also be used for the production of paints by precipitation with alkaline earth salts.
(The subject of the present patent is a process for the preparation of a yellow azo dye, which consists in that one diazotized -amino-3 ', 5'-dimethyl -1,1'-diphenyl ether-4-sulfonic acid of the formula
EMI0001.0020
with cyclohegan-spiro-cyclohexane-3,5-dione coupled.
The new dye, a greenish-yellow powder, dissolves in water with yellow, in concentrated sulfuric acid with orange-yellow color and dyes wool and silk in an acid bath in very pure, greenish-yellow, very lightfast shades.
<I> Example: </I> 29.3 kg of 2-amino-3 ', 5'-dimethyl -1,1'-diphenyl ether-4-sulEonic acid are diazotized as usual and added to a suspension freshly precipitated with acetic acid of 18.5 kg of cyclohexane-spiro-cyclohexane-3,5-dione in 400 liters of water and 19 kg of sodium acetate crystall. After several hours of stirring, the coupling is heated to 30 ° C., the precipitated dye is filtered off and dried.
It is a greenish-yellow powder that dissolves in water with yellow <B> - </B> and in concentrated sulfuric acid with an orange-yellow color and dyes wool and silk in an acidic bath in very pure, greenish-yellow, very lightfast shades.
The 2-amino-3 ', 5'-dimethyl-1,1'-diphenyl ether-4-sulfonic acid is prepared in the usual manner by reacting m- $ ylenol (alkali salt) with 3-nitro-4-chlorobenzenesulfonic acid and the following Reduction received.