DE627698C - Process for the production of oxyarylaminopyrene and aminochrysenic capsules - Google Patents

Process for the production of oxyarylaminopyrene and aminochrysenic capsules

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DE627698C
DE627698C DEI50926D DEI0050926D DE627698C DE 627698 C DE627698 C DE 627698C DE I50926 D DEI50926 D DE I50926D DE I0050926 D DEI0050926 D DE I0050926D DE 627698 C DE627698 C DE 627698C
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Germany
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parts
production
aminochrysenic
bisulfite
oxyarylaminopyrene
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Expired
Application number
DEI50926D
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German (de)
Inventor
Dr Herbert Bach
Dr Walter Hagge
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/74Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von Oxyarylaminogyren- und -aminochrysenabkömmlingen Werden Oxy- und Aminoverbindungen des Py-rens und Chrysens der Umsetzung mit Oxyaminobenzolen in Gegenwart von Bisulftlauge bei höherer Temperatur unterworfen, so entstehen, wie gefunden wurde, neue wertvolle Kondensationsprodukte, die für die Weiterverarbeitung auf Farbstoffe Verwendung «finden können. Die Darstellung dieser Produkte gelingt nicht unter den Bedingungen der von B u c h ,e r ie r und seinen Mitarbeitern aufgefundenen Umsetzung, sondern erst bei höheren Temperaturen und bei Gegenwart eines erheblichen Aminophenolüberschüsses, Da bekannt ist; daß Natriumbisulft bei den hohen Temperaturen, die sich für die Umsetzung als ,erforderlich erwiesen, unbeständig ist, und ferner, daß Aminophenole beim Erhitzen mit Bisulfitlauge auf höhere Temp,eratureri rasch unter Bildung blauschwarzer Produkte reagieren können (vgl. z. B. Patentschrift 125 668), war die Möglichkeit der Gewinnung der genannten Verbindung nicht vorauszusehen.Process for the preparation of oxyarylaminogyrene and aminochrysenic derivatives Are oxy and amino compounds of pyrene and chrysene reacting with oxyaminobenzenes Subjected in the presence of bisulfate liquor at a higher temperature, the result is as was found, new valuable condensation products for further processing on dyes use «can be found. The presentation of these products is successful not under the conditions of those found by B u c h, e rie r and his employees Implementation, but only at higher temperatures and in the presence of a significant Aminophenol excess, as is known; that sodium bisulft at the high temperatures, which has proven to be necessary for implementation, is inconsistent, and further, that aminophenols eratureri quickly when heated with bisulfite liquor to a higher temperature can react to form blue-black products (see e.g. patent specification 125 668), the possibility of obtaining the compound mentioned was not foreseeable.

Beispiel i 22 Teile 3-Oxypyren werden mit 5o Teilen i-Oxy-4-aminobenzol, 2o Teilen wasserfreiem Natriumsulfit und _15o Volumteilen Bisulftlauge von 38° Bd 4o Stunden auf i 6o bis '7o° erhitzt. Das erhaltene Kondensationsprodukt wird nach dem Auswaschen mit heigern Wasser in verdünnter Natronlauge unter Zusatz von Natriumhydrosulft gelöst, nach dem Filtrieren mit Natriumbisulft gefällt und mit Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz von etwas Ammoniak. gewaschen. Es werden 25 Teile 4'-Oxyphenylaminopyren (= 8o % Ausbeute) erhalten. Das gewonnene Produkt färbt sich besonders bei Gegenwart von Spuren Alkali tief dunkelblau. Beispiel 2 12 Teile 2-Oxychrys,en werden 40 Stunden mit 25 Teilen r-Oxy-4-aminobenzol, 75 Volumteilen Bisulftlauge von 38° B6 und 1o Teilen wassierfreiem Natriumsulüt auf 16o bis 17o° erhitzt. Das erhaltene Kondensationsprodukt wird abgesaugt, mit heißem Wasser gewaschen und durch Umlösen aus verdünnter Natronlauge unter Zusatz von etwas Hydrosulfit gereinigt.. Die neue Verbindung läßt sich aus diesier Lösung mit Bisulft fällen. Es werden etwa 12,8 Teile = 78 % der Theorieerhalten. Das Kondensationsprodukt oxydiert sich leicht bei Gegenwart von Spuren Alkali.EXAMPLE i 22 parts of 3-oxypyrene are heated with 50 parts of i-oxy-4-aminobenzene, 20 parts of anhydrous sodium sulfite and 150 parts by volume of bisulfite liquor of 38 ° Bd for 40 hours to 160 ° to 70 °. The condensation product obtained is washed out with poor water and dissolved in dilute sodium hydroxide solution with the addition of sodium hydrosulfate, after filtration it is precipitated with sodium bisulfite and with water, optionally with the addition of a little ammonia. washed. 25 parts of 4'-oxyphenylaminopyrene (= 80% yield) are obtained. The product obtained turns deep dark blue, especially in the presence of traces of alkali. Example 2 12 parts of 2-oxycycrylene are heated to 16o to 17o ° for 40 hours with 25 parts of r-oxy-4-aminobenzene, 75 parts by volume of bisulfite liquor at 38 ° B6 and 10 parts of anhydrous sodium sulfate. The condensation product obtained is filtered off with suction, washed with hot water and purified by dissolving from dilute sodium hydroxide solution with the addition of a little hydrosulfite. The new compound can be precipitated from this solution with bisulfite. About 12.8 parts = 78% of theory are obtained. The condensation product is easily oxidized in the presence of traces of alkali.

Beispiel 3 12 Teile 2-Aminochrysen werden mit 25 Teilen i-Oxy-4-aminobenzol, -6 Teilen Natrium- sulfit und ioo Volumteilen Bisulfitlauge von 38° B4 6o Stunden. auf ilo bis 140° erhitzt, Die Aufarbeitung und -Reinigung des Konden- sationsproduktes-erfolgt gemäß Beisple12. Das Produkt zeigt die gleichen Eigenschaften wie das nach Beispie12 erhaltene: Beispiel 4 2 Teile `4-Oxypyren werden mit 4,4 Teilen 1-Oxy-q.-aminobenzol, 2o Volumteilen Bisulfit- -lauge (3o" B6) und 1,2 Teilen Natriums ulfit 38 Stunden auf 16o bis 170° erhitzt; nach dem Abfltrneren mit heißem Wasser extra- hiert, in Natronlauge mit etwas Hydrosulfit gelöst, mit Bisulfnt gefällt und mit Benzol extrahiert. Das hellgelbe Reaktionsprodukt wird beim Stehen an der .Luft schwarzblau. . Bcs:piel 5 10; 5. Teile 3-Aminopyren werden mit p 2 Tei- len i -Oxy-2-aminobenzol, 6,6 Teilen N4.trium- sulfut und i oo Volumteilen _ Bisulfitlauge. (3o` B6) 40 Stunden auf 130 bis z 50° rrhitzt. Nach dem Absaugen wird mit heißem Wasser gewaschen, in verdünnter Natronlauge- unter Zusatz von etwas Hydrosulfit -gelöst und mit BisuIft gefällt. Das hellgelbe Kondensations- produkt nimmt beim Stehen an der Luft braunolive Farbe an. Beispiel 6 12,2 Teile 2-Oxychrysen we)rden-nach Bei- -sPiel5 40 Stunden auf 1.5o bis 17o° erhitzt, abgesaugt, mit heißem Wasser gewaschen und mit Xylol ausgekocht. Nach Lösen in Natron- lauge in Gegenwart von etwas Hydxosulfit wird, finit Bisulfit gefällt. Das gelbe Korden. sationsprodukt ist an der Luft leicht 6xy- dierbar. Example 3 12 parts of 2-aminochrysen are mixed with 25 parts of i-oxy-4-aminobenzene, -6 parts of sodium sulfite and 100 parts by volume of bisulfite liquor of 38 ° B4 60 hours. heated to ilo to 140 °, The processing and cleaning of the condensate sation product-takes place according to Beisple12. The product shows the same properties like the one obtained from Example12: Example 4 2 parts of `4-oxypyrene are combined with 4.4 parts 1-oxy-q.-aminobenzene, 2o parts by volume bisulfite liquor (3o "B6) and 1.2 parts of sodium sulfite Heated to 16o to 170 ° for 38 hours; after after separating with hot water extra- hiert, in caustic soda with a little hydrosulfite dissolved, precipitated with bisulfite and with benzene extracted. The light yellow reaction product turns black-blue when standing in the air. . Bcs: piel 5 10; 5. Parts of 3-aminopyrene are p 2 parts len i -oxy-2-aminobenzene, 6.6 parts of N4.trium- sulfut and 100 parts by volume _ bisulfite liquor. (3o` B6) heated to 130 to 50 ° r for 40 hours. After vacuuming it is done with hot water washed, in dilute caustic soda under Addition of a little hydrosulphite -dissolved and with BisuIft like. The light yellow condensation product takes in the air when standing brown olive color. Example 6 12.2 parts of 2-Oxychrysen are -sPiel5 heated to 1.5o to 17o ° for 40 hours, Aspirated, washed with hot water and boiled with xylene. After dissolving in soda lye in the presence of some hydroxosulfite is precipitated, finite bisulfite. The yellow cord. cation product is slightly 6xy- dable.

Claims (1)

PATENTÄNSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Oxyaryl- aminopyren. und -aminochrysenabkömm# liegen, . dadurch gekennzeichnet, daß man Oxy- -oder Aminoverbindungen des Pyrens und Chrysens und ihrer Abkömmlinge mit Oxyaminobenzolen oder ihren Kern- substitutionsprodukten in Gegenwart von Bisulfztlauge bei Temperaturen von etwa 13o bis 17o° und in Gegenwart eines er- heblichen überschusses an Oxyaminoben- zolen erhitzt. . .
PATENT CLAIM Process for the production of oxyaryl aminopyrene. and aminochrysic derivatives # lie, . characterized in that one Oxy or amino compounds of pyrene and Chrysens and their descendants with oxyaminobenzenes or their core substitution products in the presence of Bisulfite liquor at temperatures of about 13o to 17o ° and in the presence of a substantial excess of oxyaminobes zolen heated. . .
DEI50926D 1934-11-10 1934-11-10 Process for the production of oxyarylaminopyrene and aminochrysenic capsules Expired DE627698C (en)

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