DE489362C - Verfahren zur Darstellung von partiell hydrierten Naphtho-ª‡-pyronen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von partiell hydrierten Naphtho-ª‡-pyronen

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DE489362C
DE489362C DEP57918D DEP0057918D DE489362C DE 489362 C DE489362 C DE 489362C DE P57918 D DEP57918 D DE P57918D DE P0057918 D DEP0057918 D DE P0057918D DE 489362 C DE489362 C DE 489362C
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Germany
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pyrones
naphtho
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partially hydrogenated
ber
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/92—Naphthopyrans; Hydrogenated naphthopyrans

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von partiell hydrierten Naphtho-x-pyronen Bekanntlich reagieren Phenole mix Oxy-,)der Ketonsäureestern unter Kernkondensation (vgl. Ber. 17, 929; Ber. 16, 2 119; Ber. 17, 219i; Ber. 41, 83o) in der o-Stellung, wobei Cumarin und analoge Lak-tone bestenfalls in mäßiger Ausbeute entstehe.. Auf das ar-2-Tetralol sind diese Reaktionen noch nicht angewandt worden.
  • Es wurde gefunden, daß sich Äpfelsäure mit ar-2-Tetralol zu Tetrahydronaphtho-a-pyron mittels konzentrierter Schwefelsäure kondensieren läßt gemäß folgendem Formelbild: Substitutionsprodukte dieser Grundsubstanz erhält man in sehr guter Ausbeute, wenn man andere Oxy- oder (3-Ketonsäuren oder deren Ester, z. B. Acetessigester, Alkylacetessi.gester, Phenylessigester, H@exahyclrobenzoylessigester u. dgl., mit dem ar-2-Tetralol kondensiert. Dabei kann entweder konzentrierte oder schwach mit Wasser verdünnte Schwefelsäure als Kondensationsmittel dienen. Auch andere saure Kondensationsmittel, z. B. Chlorzink oder Borsäurehydrid, können verwendet werden.
  • Die entstandenen, gut kristallisierenden Laktone sollen als Arzneimittel oder als Zwischenprodukte zu solchen Verwendung finden. Beispiel i Tetrahydronaphtho-a-pyron i Gewichtsteil (1/1o Mol.) ar-p-Tetralol wird mit einem Gewichtsteil (1/1o Mol.) Äpfelsäure innig gemischt und mit der doppelten Gewichtsmenge konzentrierter Schwefelsäure bis zur Gasentwicklung erhitzt. Das dunkelrote Reaktionsprodukt wird nach dem Erkalten mit Eis versetzt.
  • Aus verdünnter Salzsäure umkristallisiert resultieren Nadeln vom Schmp. 13i°. Die Ausbeute ist ein Vielfaches der von S im oni s und Goldenz;weig (Ber. 48 [19i5), 1583)-aus Phenol und Äpfelsäure erhaltenen Cumarinmnenge.
    Der Körper ist leicht löslich in Chloroform,
    Aceton und Benzol, auch ;in Alkohol, Eisessig
    und Äther löslich. Beim Kochen mit Laugen
    tritt Verseifung- ein. . . ,.
    0,i872 g Sbstz. geben, 0,534--9 C02 und
    o,io5ig H20;
    0,1720.- Sbstz. geben 0,49049 C02 und
    o,ioSi g H20;
    Ber. 78,0 % C 6,o % H
    Gef. 77,83 % C 6;28 0/0 H
    7776 07o C 5,74 0'o H
    B eispi-el 2
    -Methyltetrahydronaph&o-a-pyron
    i Gewichtsteil (1/1o Mol.) ar-ß-Tetralol wird
    in einem Gewichtsteil. (1/1o Mol.) Acetes.sig-
    ester ,gelöst und mit der vier- bis fünffachen
    Gewichtsmenge 90prozentiger Schwefelsäure
    versetzt. Die Flüssigkeit wird etwas .erwärmt
    (etwa 70°), sie färbt sich dunkelrot. Nach
    dem Erkalten wird mit Eis versetzt.
    Durch Umkristallisieren aus Ugroin werden
    Nadeln vom Schmp. 154° erhalten. Dieselben
    lösen sich sehr leicht in Aceton, PyrIdin und
    Chloroform, sind ferner in Alkohol, Eisessig
    und Benzol löslich. Beim Kochen mit Alka-
    lien tritt Verseifung ein.
    o,232ig Sbstz. geben o,669ig C02 und
    o,i39og H20;
    o,1989 g Substz. geben 0,57279 CO2 und
    o,1192 g H20.
    Ber. 78,51 % C 6,540/0 11
    Gef. 78,62 % C 6,7o % H
    7854 0/0 C 6,70 0/0 H
    Die Ausbeute an dem Y-Methyltetrahydronaphtho-a-pyron übersteigt 9o % der theoretisch zu erwartenden Menge.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUC13: Verfahren zur Darstellung von partiell hydrierten Naphtho-a-pyronen, dadurch ge- kennzei.chnet, daß man ar-ß-Tetralol mit Oxysäuren oder- ß-Ketonsöureestiem mittels saurer Kondensationsmittel kündensiert.
DEP57918D 1928-06-06 1928-06-06 Verfahren zur Darstellung von partiell hydrierten Naphtho-ª‡-pyronen Expired DE489362C (de)

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