AT45899B - Verfahren zur Darstellung von Estern der Diglykolsäure mit Phenolen und Phenolderivaten. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Estern der Diglykolsäure mit Phenolen und Phenolderivaten.Info
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Description
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Verfahren zur Darstellung von Estern der Diglykolsäure mit Phenolen und Phenolderivaten.
Es wurde gefunden, dass sich Phenylester der Diglykolsäure erhalten lassen, wenn man die Dihalogenidc der Digtyholsänre mit dem betreffenden Phenol bei Gegenwart von salzsäurebindenden Agentien, wie z. B. Dimetylanilin oder mit Phenolsalzen in Reaktion bringt. Die auf diese Weise z. B. aus Phenol und Diglykolsäurechlorid entstehende Verbindung hat folgende Zusammensetzung :
EMI1.1
Analoge Verbindungen lassen sich auch erhalten aus den Dihalogeniden der Diglykolsäure und substituerten Phenolen, z. B. den Nitrophenolen, Halogenphenolen, Phenolkarbonsäuren usw.
Alle diese Diglykoldiarylester sind im Wasser und verdünnten Säuren sehr schwer löslich. Beim Erwärmen mit wässrigen Alkalien werden die Verbindungen verseift, der Salizylsäureester sogar schon beim Kochen mit Wasser.
Die so dargestellten neuen Substanzen besitzen wertvolle therapeutische Eigenschaften und sollen als Heilmittel Verwendung finden.
Beispiel I. Diglykolsäurephenylester C16H14O5. 9#4 Gewichtsteile Phenol werden in 5U Raumtcilen zweifachnormaler Natronlauge gelöst und unter Wasserkühlung 8'6 Teilen Diglykolsäurechlorid zugesetzt, indem man für gute Durchmischung sorgt. Nachdem die Reation vollendet ist, wird der ausgeschiedene Ester abgesaugt und aus Motyialkohol
EMI1.2
2 Schichten, von denen nach 4 Stunden die untere abgehoben und mit etwas mehr als der berechneten Menge Salzsäure versetzt wird. Es wird dann gut durchgeschüttelt und der gebildete Niederschlag abgesaugt. Zur Trennung von der leichter löslichen unveränderten Salizylsäure wird mit etwa 400 cm3 Wasser kurze Zeit gekocht und rasch heiss filtriert.
Den Ruckstand liist man aus heissem Alkohol um und erhält so farblose kleine Krystalle vomF. P. 173 C. In Azeton leicht löslich, in Alkohol löslich, in Äther, Benzol, Chloroform wenig löslich.
Nach demselben Verfahren wurden ferner noch die folgenden Ester der Diglykolsäure dargestellt :
1. oc-Naphtylester, farblose Plättchen aus Benzol, F. P. 1R C. In Benzol, Chloroform, Azeton löslich, in Äther und Alkohol wenig löslich.
EMI1.3
Alkohol Benzol, Chloroform, Azeton leicht löslich, in Ligroin wenig löslich.
4. o-Kresylester, feine Nadeln alls Methylalkohol. F.P. 101 C. In Azeton leicht löslich, in Äther, Alkohol, Benzol und Chloroform löslich.
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5. m-Kresylester, feine Nadeln aus Metylalkohol, F. P. 63 C. In Azeton leicht löslich, in Äther, Alkohol, Benzol und Chloroform löslich.
6. p-Kresylester, Nadeln aus Metylalkohol, F. P. 890 C. In Azeton leicht löslich, in Äther, Alkohol, Benzol und Chloroform löslich.
7. o-ChIorphenylester, Nadeln ans Alkohol, F. P. 129 C. In Azeton leicht löslich, in Äther, Alkohol Benzol löslich.
8. p-ChIorphenylester, verfilzte Nadeln aus Alkohol, F. P. 1300 C. In Azeton leicht löslich, in Äther, Alkohol und Benzol löslich.
9. o-Nitrophe nyle ster, farblose Blättchen aus Benzol, F. P. 1640 C. In Azeton leicht löslich, in Benzol, Chloroform löslich, in Äther, Alkohol wenig löslich.
10. p-Nitrophenylester, weisses Kristallpulver aus Benzol, F. P. 1310C. In Azeton leicht löslich, in Benzol, Chloroform löslich, in Äther, Alkohol wenig löslich.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Estern der Diglykolsäure mit Phenolen, und Phenolderivaten, indem man die Dihalogenide der Diglykolsäure auf Phenole oder Phenolsalze zur Einwirkung bringt.
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| AT45899T | 1909-11-17 |
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