DE223305C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
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- C07C69/708—Ethers
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 223305 KLASSE 12 #. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 22. Mai 1908 ab.
Es wurde gefunden, daß sich Phenylester der Diglykolsäure erhalten lassen, wenn man
die Dihalogenide der Diglykolsäure mit dem betreffenden Phenol bei Gegenwart von salzsäurebindenden
Mitteln, wie z. B. Dimethylanilin, oder mit Phenolsalzen in Reaktion bringt. Die auf diese Weise z.B. aus Phenol
und Diglykolsäurechlorid entstehende Verbindung hat folgende Zusammensetzung:
^CH2-COOC6H,
\C H2-COOC6H6.
Analoge Verbindungen lassen sich auch erhalten aus den Dihalogeniden der Diglykolsäure
und substituierten Phenolen, z. B. den Nitrophenolen, Halogenphenolen oder Phenolcarbonsäuren.
Die so dargestellten neuen Verbindungen besitzen wertvolle therapeutische Eigenschaften
und sollen als Heilmittel Verwendung finden.
I. Diglykolsäurephenylester C16H14O5.
9,4 Gewichtsteile Phenol werden in 50 Raumteilen Zweifachnormal-Natronlauge gelöst und
unter Wasserkühlung 8,6 Teilen Diglykolsäurechlorid zugesetzt, indem man für gute Durchmischung
sorgt. Nachdem die Reaktion vollendet ist, wird der ausgeschiedene Ester abgesaugt
und aus Methylalkohol umgelöst. Er bildet feine weiße Nadeln vom F. P. 80 °.
II. Diglykolsäuresalicylester C18 H14 O9.
13,8 g Salicylsäure werden in 24,2 g Dimethylanilin
gelöst und unter Wasserkühlung und gutem Umrühren 8,6 g Diglykolsäurechlorid zugegeben, welche mit 20 ecm Benzol verdünnt
sind. Es bilden sich zwei Schichten, von denen nach 4 Stunden die untere abgehoben
und mit etwas mehr als der berechneten Menge Salzsäure versetzt wird. Es wird dann
gut durchgeschüttelt und der gebildete Niederschlag abgesaugt. Zur Trennung von der
leichter löslichen unveränderten Salicylsäure wird mit etwa 400 ecm Wasser kurze Zeit gekocht
und rasch heiß nitriert. Den Rückstand löst man aus heißem Alkohol um und
erhält so farblose kleine Kristalle vom F. P.
173 °.
Ferner wurden noch dargestellt die folgenden Ester der Diglykolsäure:
1. a-Naphtylester, farblose Blättchen aus
Benzol, F. P. 1360;
2. ß-Naphtylester, weißes Kristallpulver aus Benzol, F. P. 160 °;
3. Guajaeylester, farblose Nadeln aus Methylalkohol,
F. P. 820;
4. o-Kresylester, feine Nadeln aus Methylalkohol,
F. P. ιοί0;
5. m-Kresylester, feine Nadeln aus Methylalkohol, F. P. 63°; .
6. p-Kresylester, Nadeln aus Methylalkohol, F. P. 890;
7. o-Chlorphenylester, Nadeln aus Alkohol,
F. P. 1290;
8. p-Chlorphenylester, verfilzte Nadeln aus
Alkohol, F. P. 130 °;
9. o-Nitrophenylester, farblose Blättchen aus Benzol, F. P. 1640; .
10. p-Nitrophenylester, weißes Kristallpulver
aus Benzol, F. P. 131 °.
Sämtliche in der Beschreibung erwähnten Diglykoldiarylester sind in Wasser und ver-
dünnten Säuren sehr schwer löslich. Beim Erwärmen mit wäßrigen Alkalien werden die
Verbindungen verseift, der Salicylsäureester sogar schon beim beim Kochen mit Wasser.
In bezug auf ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln dienen folgende Angaben:
Diglykolsäurephenylester: In Äther, Alkohol, Benzol, Chloroform, Aceton leicht löslich,
in Ligroin wenig löslich.
ίο Diglykolsäuresalicylester: In Aceton leicht
löslich, in Alkohol löslich, in Äther, Benzol, Chloroform wenig löslich.
Diglykolsäure-ct-Naphtylester und Diglykolsäure-jS-Naphtylester:
In Benzol, Chloroform, Aceton löslich, in Äther und Alkohol wenig löslich.
Diglykolsäureguajakolester: In Äther, Alkohol, Benzol, Chloroform, Aceton leicht löslich,
in Ligroin wenig löslich.
Diglykolsäure - 0 - Kresylester, Diglykolsäurep-Kresylester und Diglykolsäure-m-Kresylester:
In Aceton leicht löslich, in Äther, Alkohol, Benzol und Chloroform löslich.
Diglykolsäure - ο - Chlorphenylester und Diglykolsäure - ρ - Chlorphenylester: In Aceton
leicht löslich, in Äther, Alkohol und Benzol löslich.
Diglykolsäure - ο - Nitrophenylester und Diglykolsäure
- ρ - Nitrophenylester: In Aceton leicht löslich, in Benzol, Chloroform löslich,
in Äther, Alkohol wenig löslich.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von neutralen Estern der Diglykolsäure mit Phenolen, darin bestehend, daß man die Dihalogenide der Diglykolsäure auf Phenole oder Phenolsalze zur Einwirkung bringt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE223305C true DE223305C (de) | 1910-06-17 |
Family
ID=484136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT223305D Expired DE223305C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE223305C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9108070B2 (en) | 2006-09-13 | 2015-08-18 | Polymerix Corporation | Active agents and their oligomers and polymers |
-
0
- DE DENDAT223305D patent/DE223305C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9108070B2 (en) | 2006-09-13 | 2015-08-18 | Polymerix Corporation | Active agents and their oligomers and polymers |
| US10092578B2 (en) | 2006-09-13 | 2018-10-09 | Polymerix Corporation | Active agents and their oligomers and polymers |
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