DE223305C

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Publication number: DE223305C
Application number: DENDAT223305D
Authority: DE
Publication date: 1910-06-17

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- M 223305 KLASSE 12 #. GRUPPE

Patentiert im Deutschen Reiche vom 22. Mai 1908 ab.

Es wurde gefunden, daß sich Phenylester der Diglykolsäure erhalten lassen, wenn man die Dihalogenide der Diglykolsäure mit dem betreffenden Phenol bei Gegenwart von salzsäurebindenden Mitteln, wie z. B. Dimethylanilin, oder mit Phenolsalzen in Reaktion bringt. Die auf diese Weise z.B. aus Phenol und Diglykolsäurechlorid entstehende Verbindung hat folgende Zusammensetzung:

^CH₂-COOC₆H, \C H₂-COOC₆H₆.

Analoge Verbindungen lassen sich auch erhalten aus den Dihalogeniden der Diglykolsäure und substituierten Phenolen, z. B. den Nitrophenolen, Halogenphenolen oder Phenolcarbonsäuren.

Die so dargestellten neuen Verbindungen besitzen wertvolle therapeutische Eigenschaften und sollen als Heilmittel Verwendung finden.

Beispiele:

I. Diglykolsäurephenylester C₁₆H₁₄O₅.

9,4 Gewichtsteile Phenol werden in 50 Raumteilen Zweifachnormal-Natronlauge gelöst und unter Wasserkühlung 8,6 Teilen Diglykolsäurechlorid zugesetzt, indem man für gute Durchmischung sorgt. Nachdem die Reaktion vollendet ist, wird der ausgeschiedene Ester abgesaugt und aus Methylalkohol umgelöst. Er bildet feine weiße Nadeln vom F. P. 80 °.

II. Diglykolsäuresalicylester C₁₈ H₁₄ O₉.

13,8 g Salicylsäure werden in 24,2 g Dimethylanilin gelöst und unter Wasserkühlung und gutem Umrühren 8,6 g Diglykolsäurechlorid zugegeben, welche mit 20 ecm Benzol verdünnt sind. Es bilden sich zwei Schichten, von denen nach 4 Stunden die untere abgehoben und mit etwas mehr als der berechneten Menge Salzsäure versetzt wird. Es wird dann gut durchgeschüttelt und der gebildete Niederschlag abgesaugt. Zur Trennung von der leichter löslichen unveränderten Salicylsäure wird mit etwa 400 ecm Wasser kurze Zeit gekocht und rasch heiß nitriert. Den Rückstand löst man aus heißem Alkohol um und erhält so farblose kleine Kristalle vom F. P.

173 °.

Ferner wurden noch dargestellt die folgenden Ester der Diglykolsäure:

1. a-Naphtylester, farblose Blättchen aus Benzol, F. P. 136⁰;

2. ß-Naphtylester, weißes Kristallpulver aus Benzol, F. P. 160 °;

3. Guajaeylester, farblose Nadeln aus Methylalkohol, F. P. 82⁰;

4. o-Kresylester, feine Nadeln aus Methylalkohol, F. P. ιοί⁰;

5. m-Kresylester, feine Nadeln aus Methylalkohol, F. P. 63°; .

6. p-Kresylester, Nadeln aus Methylalkohol, F. P. 89⁰;

7. o-Chlorphenylester, Nadeln aus Alkohol, F. P. 129⁰;

8. p-Chlorphenylester, verfilzte Nadeln aus Alkohol, F. P. 130 °;

9. o-Nitrophenylester, farblose Blättchen aus Benzol, F. P. 164⁰; .

10. p-Nitrophenylester, weißes Kristallpulver aus Benzol, F. P. 131 °.

Sämtliche in der Beschreibung erwähnten Diglykoldiarylester sind in Wasser und ver-

dünnten Säuren sehr schwer löslich. Beim Erwärmen mit wäßrigen Alkalien werden die Verbindungen verseift, der Salicylsäureester sogar schon beim beim Kochen mit Wasser. In bezug auf ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln dienen folgende Angaben:

Diglykolsäurephenylester: In Äther, Alkohol, Benzol, Chloroform, Aceton leicht löslich, in Ligroin wenig löslich.

ίο Diglykolsäuresalicylester: In Aceton leicht löslich, in Alkohol löslich, in Äther, Benzol, Chloroform wenig löslich.

Diglykolsäure-ct-Naphtylester und Diglykolsäure-jS-Naphtylester: In Benzol, Chloroform, Aceton löslich, in Äther und Alkohol wenig löslich.

Diglykolsäureguajakolester: In Äther, Alkohol, Benzol, Chloroform, Aceton leicht löslich, in Ligroin wenig löslich.

Diglykolsäure - 0 - Kresylester, Diglykolsäurep-Kresylester und Diglykolsäure-m-Kresylester: In Aceton leicht löslich, in Äther, Alkohol, Benzol und Chloroform löslich.

Diglykolsäure - ο - Chlorphenylester und Diglykolsäure - ρ - Chlorphenylester: In Aceton leicht löslich, in Äther, Alkohol und Benzol löslich.

Diglykolsäure - ο - Nitrophenylester und Diglykolsäure - ρ - Nitrophenylester: In Aceton leicht löslich, in Benzol, Chloroform löslich, in Äther, Alkohol wenig löslich.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung von neutralen Estern der Diglykolsäure mit Phenolen, darin bestehend, daß man die Dihalogenide der Diglykolsäure auf Phenole oder Phenolsalze zur Einwirkung bringt.