DE927092C - Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ThiophosphorsaeureesternInfo
- Publication number
- DE927092C DE927092C DEF10766A DEF0010766A DE927092C DE 927092 C DE927092 C DE 927092C DE F10766 A DEF10766 A DE F10766A DE F0010766 A DEF0010766 A DE F0010766A DE 927092 C DE927092 C DE 927092C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- thiophosphoric acid
- acid esters
- oil
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000003580 thiophosphoric acid esters Chemical class 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- FTLYMKDSHNWQKD-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl FTLYMKDSHNWQKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethanol Chemical compound OCCBr LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 229940085605 saccharin sodium Drugs 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/572—Five-membered rings
- C07F9/5728—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/5537—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom the heteroring containing the structure -C(=O)-N-C(=O)- (both carbon atoms belong to the heteroring)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
AUSGEGEBEN AM 28. APRIL 1955
F 10766 IVd 112
Es ist bekannt, Thiophosphorsäureester mit insektizider Wirkung durch Umsetzen von Oxalkylalkylsulfonen
mit o, o-Dialkylthiophosphorsäuremonochloriden bei erhöhter Temperatur in Gegenwart
eines säurebindenden Mittels herzustellen.
Es wurde nun gefunden, daß sich Carbonsäure-/j-oxäthylamide
mit den Monochloriden der o, o-Dialkylthiophosphorsäuren zu den entsprechenden Thiophosphorsäureestern umsetzen lassen.
Diese Umsetzung verläuft in der üblichen Weise bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Säurebindemittels.
Als solche haben sich bewährt Pyridin, Triäthylamin, wasserfreies Kaliumcarbonat, calcinierte
Soda u. a. m. Erforderlichenfalls wird die Umsetzung unter Zugabe indifferenter Lösungsmittel
durchgeführt.
Diese neuen Thiophosphorsäureester zeichnen sich bei geringer toxischer Wirkung gegenüber
Warmblütern durch gute insektizide Wirkungen aus. Die toxische Wirkung der erfmdungsgemäß
hergestellten Substanzen ist um 1 bis 2 Zehnerpotenzen geringer als die der bekannten Thiophosphorsäure
- o, 0 - dialkyl - ο - alkylsulf onylalkylester, wie sie in der Patentschrift 876 692 beschrieben
sind. Die verfahrensgemäß erhältlichen Ester entfalten auch eine starke ovizide Wirkung.
382 g /5-Oxäthyl-phthalimid (Journal of the
American Chemical Society, Bd. 59, S.422; F. 1250)
werden in 600 ecm Pyridin gelöst. Unter Rühren gibt man bei 45 bis 500 364 g o, O-Diäthylthiophosphorsäuremonochlorid
in 1 Stunde hinzu. Das Reaktionsprodukt wird noch 1 Stunde auf 550 erwärmt.
Dann verdünnt man das Reaktionsprodukt mit 2 1 Wasser, trennt das sich absetzende Öl im
Scheidetrichter und rührt das abgetrennte öl nochmals
mit ι 1 Wasser, dem so viel Salzsäure zugesetzt wird, daß die wäßrige Phase eben kongosaure
Reaktion zeigt. Das wieder abgetrennte Öl wird in 300 ecm Chloroform aufgenommen und
dann mit Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Filtrieren wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.
Man erhält 514 g des Thiophosphorsäureesters der Formel
CO^ JxOC2H5
N - CH2 · CH2 - 0 - P
CO
OC,H
2χί5
als dickes, braungelbes, nicht destillierbares und nicht kristallisierendes öl, entsprechend einer Ausbeute
von 75 °/o der Theorie. Die neue Verbindung zeigt neben sonstigen guten Insektiziden Eigenschäften
eine starke abtötende Wirkung auf Insekteneier (ovizide Wirkung).
48 g /5-Oxäthyl-phthalimid werden in 300 ecm
Methyläthylketon gelöst. Zu der Lösung gibt man 37 g getrocknetes Kaliumcarbonat und 1 g gepulvertes,
metallisches Kupfer. Dann läßt man unter Rühren 48 g o, o-Diäthylthiophosphorsäurechlorid
bei 70'0' zulaufen. Man erwärmt nun 12 Stunden auf 700, dann wird die Lösung nitriert.
Beim Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum bleiben 70 g des neuen Thiophosphorsäureesters des
Beispiels 1 als viskoses Öl zurück. Ausbeute 82% der Theorie.
34 g des o-Benzoesäure-jS-oxäthylsulfinids, erhalten
aus Saccharinnatrium und Glykolbromhydrin (F. io6°, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft,
Bd. 30, S. 1266) werden in 50 ecm Pyridin
gelöst. Unter Rühren gibt man zu der Lösung bei 50° 29 g o, o-Diäthylthiophosphorsäuremonochlorid.
Nachdem das Reaktionsprodukt noch 1 Stunde bei 50'01 gehalten wurde, verfährt man zur Aufarbeitung
wie in Beispiel 1 angegeben. Es werden 43 g des neuen Thiophosphorsäureesters der Formel
CO^ IxOC2H5
N - CH2 · CH2 · 0 · P
SO2 OC2H5
als beim längeren Stehen kristallin erstarrendes öl
vom F. 270 erhalten. Ausbeute 79 °/o der Theorie.
51g Methansulfonsäure-/?-oxäthylamid (Öl, nicht
destillierbar) werden in 70 ecm Pyridin gelöst. Bei 400 gibt man unter Rühren 69 g o, o-Diäthylthiophosphorsäurechlorid
hinzu. Man hält das Reaktionsprodukt noch 1 Stunde bei 400 und
arbeitet dann wie in Beispiel 1 angegeben auf. Man I erhält 57 g des neuen Thiophosphorsäureesters der
Formel
,OC2H5
CH,- SO2-NH- CH9-CH2- 0- P;
als wasserunlösliches, helles Öl, das auch im Hochvakuum nicht destillierbar ist, entsprechend einer
Ausbeute von 56% der Theorie. Der Ester zeigt
gute Insektizide Eigenschaften.
52 g Benzolsulfonsäure-^-oxäthylamid (F. 66°;
wasserunlösliches öl vom Kp4 2200) werden in
50 ecm Pyridin gelöst. In die Lösung gibt man bei 45'0' unter Rühren 49 g 0, o-Diäthylthiophosphorsäurechlorid.
Nach dem üblichen Aufarbeiten erhält man 51 g des neuen Thiophosphorsäureesters der
Formel
s/
NH-CH2-CH8-O-P:
OC2H5
als wasserunlösliches, auch im Hochvakuum nicht destillierbares öl. Ausbeute 57% der Theorie.
Neben guten Insektiziden Eigenschaften zeigt die neue Verbindung eine ausgesprochene fungizide
Wirkung.
Beispiel 6 g5
35 g Oxalsäuredi-(bis-ß-oxäthyl)-amid (F. 1670)
werden in 150 ecm Pyridin gelöst. Unter Rühren gibt man zu der Lösung 78 g o, o-Diäthylthiophosphorsäurechlorid.
Nach dem üblichen Aufarbeiten werden 41 g des neuen Thiophosphorsäureesters
der Formel
Il /OC2H5
CO-NH- CH2-CH2- 0
CO-NH-CH,-CH9-O-P
OC2H5 OC2H5
OCH.
als viskoses, nicht erstarrendes und nicht destillierbares
öl erhalten. Ausbeute 42 °/o der Theorie. Die Verbindung zeigt gegenüber Blattläusen und
Mückenlarven starke insektizide Eigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPBUCH:Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß Carbonsäure-/?-oxäthylamide mit o, o-Dialkylthiophosphorsäurechloriden bei höheren Temperaturen in Gegenwart eines Säurebindemittels, erforderlichenfalls unter Zugabe indifferenter Lösungsmittel, umgesetzt werden.Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 876 692.© 9620 4.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF10766A DE927092C (de) | 1953-01-08 | 1953-01-08 | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF10766A DE927092C (de) | 1953-01-08 | 1953-01-08 | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE927092C true DE927092C (de) | 1955-04-28 |
Family
ID=7086553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF10766A Expired DE927092C (de) | 1953-01-08 | 1953-01-08 | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE927092C (de) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2894017A (en) * | 1956-04-26 | 1959-07-07 | Bayer Ag | Thiophosphoric acid esters and their production |
| DE1061785B (de) * | 1956-06-05 | 1959-07-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von O, O-Dialkylphosphorsaeureestern und O, O-Dialkylthiophosphorsaeureestern |
| DE1064064B (de) * | 1956-06-15 | 1959-08-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern von N-Methylolverbindungen |
| DE1112074B (de) * | 1955-05-13 | 1961-08-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
| US3205253A (en) * | 1963-05-28 | 1965-09-07 | Stauffer Chemical Co | Nu-(beta-omicron-dialkyldithiophosphoryl)-arylsulfonamides |
| US3298819A (en) * | 1963-05-28 | 1967-01-17 | Stauffer Chemical Co | Method of controlling weeds |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE876692C (de) * | 1951-07-07 | 1953-05-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
-
1953
- 1953-01-08 DE DEF10766A patent/DE927092C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE876692C (de) * | 1951-07-07 | 1953-05-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1112074B (de) * | 1955-05-13 | 1961-08-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
| US2894017A (en) * | 1956-04-26 | 1959-07-07 | Bayer Ag | Thiophosphoric acid esters and their production |
| DE1061785B (de) * | 1956-06-05 | 1959-07-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von O, O-Dialkylphosphorsaeureestern und O, O-Dialkylthiophosphorsaeureestern |
| DE1064064B (de) * | 1956-06-15 | 1959-08-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern von N-Methylolverbindungen |
| US3205253A (en) * | 1963-05-28 | 1965-09-07 | Stauffer Chemical Co | Nu-(beta-omicron-dialkyldithiophosphoryl)-arylsulfonamides |
| US3298819A (en) * | 1963-05-28 | 1967-01-17 | Stauffer Chemical Co | Method of controlling weeds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE917668C (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Dithiophosphorsaeure | |
| DE927092C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern | |
| DE2009960B2 (de) | Jodierte Formalverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben | |
| DE1195758B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphor-, Phosphon- bzw. Thiono-phosphor- oder -phosphonsaeureestern | |
| DE1136328B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiolphosphorsaeureestern | |
| DE924450C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cumarinderivaten | |
| DE1042583B (de) | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren organischen Phosphorverbindungen | |
| DE1137012B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphon- bzw. Thionophosphonsaeureestern | |
| DE1192202B (de) | Verfahren zur Herstellung von (Thiono) Phosphor-(on, in)-saeureestern | |
| DE1078117B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern | |
| DE1039070B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkyl-thiono-phosphorsaeureestern der 4-Oxyphenylsulfonamide | |
| DE1146883B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphinsaeureestern | |
| DE1643525C (de) | Thienyl(2)-thiophosphonsaure O alkyl O phenylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädling sbekampfungs mittel | |
| DE1036846B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern | |
| AT240870B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung verwendbaren α-Oxy-β,β,β-trichloräthylphosphonsäureestern | |
| AT262958B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Cyclopropancarbonsäureester | |
| DE1153746B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor-(-phosphon, -phosphin)- bzw. Dithiophosphor-(-phosphon, -phosphin)-saeureestern | |
| DE1026323B (de) | Verfahren zur Herstellung von insekticid wirksamen O, O-Dialkyl-S-phenyl-thionothiolphosphorsaeureestern | |
| DE1106317B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der Thiosaeuren des Phosphors | |
| DE1063155B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern | |
| AT233593B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Organophosphorverbindungen | |
| DE1115248B (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylthionophosphinsaeure-O-alkylestern | |
| DE1925113C (de) | Thionophosphor- bzw. Thionophosphonsäureester | |
| DE935433C (de) | Verfahren zur Herstellung von Glycidestern von Sulfonsaeuren | |
| DE1643706C (de) | Thinonophosphon(or)saureester |