DE876692C - Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ThiophosphorsaeureesternInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Thiophosphorsäureester erhält, wenn man o, o-Dialkylthiophosphorsäuremonochloride
in Gegenwart säurebindender Mittel mit Oxalkyl-alkyl-sulfonen umsetzt.
Die Umsetzung wird bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise 50 bis 900, zweckmäßig in Gegenwart eines
inerten Lösungsmittels vorgenommen. Zur Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit kann man dem Reaktionsgemisch
eine geringe Menge Kupferpulver zusetzen. Als säurebindende Mittel seien Alkalicarbonate,
Erdalkalicarbonate u. a. genannt.
Man erhält so Verbindungen, die der allgemeinen Formel
/OR3
R1-SO2-R2-O-Pf
OR4
entsprechen. In dieser Formel sind R1, R3 und R4
beliebige Alkylreste und R2 steht für Alkylen. Die neuen Verbindungen sind in der Regel mehr oder
minder viskose Öle, die durch eine starke kontaktinsekticide und teilweise auch gleichzeitig durch eine
systemische insekticide Wirkung ausgezeichnet sind. Sie können deshalb in üblicher Weise in Form von
Lösungen, Emulsionen oder Stäuben mit Vorteil zur Bekämpfung von schädlichen Insekten verschiedenster
Art, besonders Pflanzenschädlingen, Verwendung finden.
Zu 62 g Methyl-jS-oxyäthylsulfon (Kp1 148 bis 1490)
gibt man 55 g calciniertes und gesiebtes Natriumcarbonat und ι g Kupferpulver in 250 ecm Methyläthylketon.
Dann tropft man bei 50 bis 6o° 92 g 0, o-Diäthylthiophosphorsäurechlorid hinzu. Man hält
5 Stunden bei dieser Temperatur und destilliert dann nach!" Absaugen der ;Salze das Lösungsmittel und das
nicht in Reaktion getretene o, o-Diäthylthiophosphorsäurechlorid ab. Man erhält 6o g des neuen Thiophosphorsäure-o,
o-diäthyl-o-^-'(methylsulfoyl) -äthylesters,
der ein wenig wasserlösliches, ziemlich viskoses .Öl darstellt und auch im Hochvakuum nicht ohne
Zersetzung destilliert werden kann.
70 g Äthyl-jS-oxyäthylsulfon und 100 g gesiebtes
und calciniertes Natriumcarbonat und 1 g Kupferpulver werden in 250 ecm Methylethylketon angeschlämmt.
Man erwärmt auf 80° und tropft bei dieser Temperatur 95 g o, o-Diäthylthiophosphorsäuremono-
chlorid -hinzu und erwärmt dann noch 3 Stunden auf 80°. Die Ausarbeitung geschieht wie in Beispiel 1.
Man erhält 110 g Thiophosphorsäure-ö.o-diäthylo-/?-(äthylsulfoyl)-äthylester
als orangefarbenes, wenig wasserlösliches Öl, das sich auch im Hochvakuum nicht ohne Zersetzung destillieren läßt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Dialkylthiophosphorsäuremonochloride mit Oxalkylalkylsulfonen bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines säurebindenden Mittels zur Umsetzung bringt.©sool 5.53
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE876692C true DE876692C (de) | 1953-05-18 |
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ID=7085104
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Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE876692C (de) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE927092C (de) * | 1953-01-08 | 1955-04-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
DE964045C (de) * | 1955-05-14 | 1957-05-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
US2803580A (en) * | 1955-03-05 | 1957-08-20 | Rhone Poulenc Sa | Phosphorus derivatives, process for their preparation and compositions containing same |
DE1047775B (de) * | 1957-03-29 | 1958-12-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von O,O-Dialkylphosphor- bzw. thiophosphorsaeureestern vonHydroxyketonen |
DE1047776B (de) * | 1958-03-28 | 1958-12-31 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern |
DE1078124B (de) * | 1957-06-18 | 1960-03-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphonsaeureestern |
US2952700A (en) * | 1955-11-22 | 1960-09-13 | Bayer Ag | Thiophosphoric acid esters and their production |
US2963505A (en) * | 1954-11-06 | 1960-12-06 | Bayer Ag | Sulphoxides-containing esters of the phosphoric and thiophosphoric acids |
DE1117110B (de) * | 1957-06-14 | 1961-11-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern |
DE1188859B (de) * | 1960-12-10 | 1965-03-11 | Basf Ag | Mittel zur Bekaempfung von Insekten |
-
1951
- 1951-07-07 DE DEF6702A patent/DE876692C/de not_active Expired
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE927092C (de) * | 1953-01-08 | 1955-04-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
US2963505A (en) * | 1954-11-06 | 1960-12-06 | Bayer Ag | Sulphoxides-containing esters of the phosphoric and thiophosphoric acids |
US2803580A (en) * | 1955-03-05 | 1957-08-20 | Rhone Poulenc Sa | Phosphorus derivatives, process for their preparation and compositions containing same |
DE964045C (de) * | 1955-05-14 | 1957-05-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
US2952700A (en) * | 1955-11-22 | 1960-09-13 | Bayer Ag | Thiophosphoric acid esters and their production |
DE1047775B (de) * | 1957-03-29 | 1958-12-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von O,O-Dialkylphosphor- bzw. thiophosphorsaeureestern vonHydroxyketonen |
DE1117110B (de) * | 1957-06-14 | 1961-11-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern |
DE1078124B (de) * | 1957-06-18 | 1960-03-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphonsaeureestern |
DE1047776B (de) * | 1958-03-28 | 1958-12-31 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern |
DE1188859B (de) * | 1960-12-10 | 1965-03-11 | Basf Ag | Mittel zur Bekaempfung von Insekten |
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