DE876692C - Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern

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DE876692C
DE876692C DEF6702A DEF0006702A DE876692C DE 876692 C DE876692 C DE 876692C DE F6702 A DEF6702 A DE F6702A DE F0006702 A DEF0006702 A DE F0006702A DE 876692 C DE876692 C DE 876692C
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DE
Germany
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acid esters
thiophosphoric acid
preparation
acid
thiophosphoric
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Expired
Application number
DEF6702A
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English (en)
Inventor
Walter Dr Lorenz
Gerhard Dr Schrader
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

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Description

Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Thiophosphorsäureester erhält, wenn man o, o-Dialkylthiophosphorsäuremonochloride in Gegenwart säurebindender Mittel mit Oxalkyl-alkyl-sulfonen umsetzt. Die Umsetzung wird bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise 50 bis 900, zweckmäßig in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels vorgenommen. Zur Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit kann man dem Reaktionsgemisch eine geringe Menge Kupferpulver zusetzen. Als säurebindende Mittel seien Alkalicarbonate, Erdalkalicarbonate u. a. genannt.
Man erhält so Verbindungen, die der allgemeinen Formel
/OR3
R1-SO2-R2-O-Pf
OR4
entsprechen. In dieser Formel sind R1, R3 und R4 beliebige Alkylreste und R2 steht für Alkylen. Die neuen Verbindungen sind in der Regel mehr oder minder viskose Öle, die durch eine starke kontaktinsekticide und teilweise auch gleichzeitig durch eine systemische insekticide Wirkung ausgezeichnet sind. Sie können deshalb in üblicher Weise in Form von Lösungen, Emulsionen oder Stäuben mit Vorteil zur Bekämpfung von schädlichen Insekten verschiedenster Art, besonders Pflanzenschädlingen, Verwendung finden.
Beispiel 1
Zu 62 g Methyl-jS-oxyäthylsulfon (Kp1 148 bis 1490) gibt man 55 g calciniertes und gesiebtes Natriumcarbonat und ι g Kupferpulver in 250 ecm Methyläthylketon. Dann tropft man bei 50 bis 6o° 92 g 0, o-Diäthylthiophosphorsäurechlorid hinzu. Man hält
5 Stunden bei dieser Temperatur und destilliert dann nach!" Absaugen der ;Salze das Lösungsmittel und das nicht in Reaktion getretene o, o-Diäthylthiophosphorsäurechlorid ab. Man erhält 6o g des neuen Thiophosphorsäure-o, o-diäthyl-o-^-'(methylsulfoyl) -äthylesters, der ein wenig wasserlösliches, ziemlich viskoses .Öl darstellt und auch im Hochvakuum nicht ohne Zersetzung destilliert werden kann.
Beispiel 2
70 g Äthyl-jS-oxyäthylsulfon und 100 g gesiebtes und calciniertes Natriumcarbonat und 1 g Kupferpulver werden in 250 ecm Methylethylketon angeschlämmt. Man erwärmt auf 80° und tropft bei dieser Temperatur 95 g o, o-Diäthylthiophosphorsäuremono-
chlorid -hinzu und erwärmt dann noch 3 Stunden auf 80°. Die Ausarbeitung geschieht wie in Beispiel 1. Man erhält 110 g Thiophosphorsäure-ö.o-diäthylo-/?-(äthylsulfoyl)-äthylester als orangefarbenes, wenig wasserlösliches Öl, das sich auch im Hochvakuum nicht ohne Zersetzung destillieren läßt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Dialkylthiophosphorsäuremonochloride mit Oxalkylalkylsulfonen bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines säurebindenden Mittels zur Umsetzung bringt.
    ©sool 5.53
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