CH262798A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Pyrimidylmercaptocarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer neuen     Pyrimidylmercaptocarbonsäure.       Das     2-Thio-uracil        (2-Mercapto-4-oxy-pyri-          midin)    und einige in     6-Stellung    substituierte       2-Thio-uracile    haben zur Behandlung von     Hy-          perthyreosen    Eingang in die Therapie gefun  den. Ein Nachteil dieser Verbindungen ist,  wie die Erfahrung gelehrt hat, ihre nicht un  bedeutende Toxizität.

   Es wurde nun gefun  den, dass die     4-Oxy-6-n-propyl-pyrimidyl-(2)-          mercaptoessigsäure    der Formel  
EMI0001.0011     
    bedeutend weniger toxisch und aktiver als die  bisher verwendeten     schilddrüsenhemmenden     Verbindungen ist. Diese Eigenschaften sind  um so überraschender, als es bekannt, war,  dass in den     2-Thio-uracilen    durch Substitution  der     Mercaptogruppe,    beispielsweise durch     Me-          thyl    oder Äthyl, die Aktivität verlorengeht.  



  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah  ren zur Herstellung dieser neuen Verbindung,  welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  auf     2-Mercapto-4-oxy-6-n-propyl-pyrimidin     eine     Monohalogenessigsäure,    wie Monochlor  essigsäure, einwirken lässt.  



  Die so erhaltene     4-Oxy-6-n-propyl-pyrimi-          dyl-2-mercaptoessigsäure    schmilzt bei 1520.  Sie soll als Heilmittel oder als Zwischenpro  dukt Verwendung finden.  



  Bei der Umsetzung arbeitet man zweck  mässig in Gegenwart eines Verdünnungsmit  tels, wie Wasser, oder eines organischen Lö-         sungsmittels,    beispielsweise     Methyl-    oder  Äthylalkohol oder Aceton, wobei     vorteilhaf-          terweise    ein säurebindendes Mittel zugesetzt  wird.  



  Von der erhaltenen neuen Säure lassen  sich Salze gewinnen, wobei sowohl anorga  nische wie organische Basen als     salzbildende     Mittel     zur    Anwendung gelangen können. Von  besonderem Interesse sind die Natrium- und       Ammoniumsalze    wegen ihrer leichten Löslich  keit, ferner auch die     Calciumsalze.    Zur Salz  bildung können auch physiologisch aktive or  ganische Basen verwendet werden, beispiels  weise das für seine     antithyreotische    Wirkung  bekannte     2-Amino-thiazol.            Beispiel:

       17     Gewiehtsteile        2-Mercapto-4-oxy-6-n-pro-          pyl-pyrimidin    werden in 90     Volumteilen        3,3-          n-Natronlauge    gelöst und mit 9,5 Gewichts  teilen     Monochloressigsäure    versetzt. Das Re  aktionsgemisch wird eine halbe Stunde auf  dem siedenden Wasserbad erwärmt und nach  dein Erkalten mit Salzsäure 1 : 1 schwach  kongosauer gestellt. Dabei fällt die     4-Oxy-6-n-          propyl-pyrimidyl-(2)-mercaptoessigsäure    der  Formel  
EMI0001.0041     
    in fester Form aus.

   Die neue     Verbindung    ist  farblos und schmilzt bei 1520 unter Aufschäu-           men.    In wässeriger     Natriumbicarbonatlösung     ist sie leicht löslich unter Bildung des     Na-          triumsalzes.     



       An    Stelle der     Monochloressigsäure    kann  auch     ein        Salz    der     Monochloressigsäure        zu-          gesetzt    werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen Pyrimidylmercaptocarbonsäure, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf 2-Mercapto-4-oxy- 6-n-propyl-pyrimidin eine Monohalogenessig- säure einwirken lässt. Die so erhaltene 4-Oxy-6-n-propyl-pyrimi- dyl-(2)-mercaptoessigsäure schmilzt bei 1520. Sie soll als Heilmittel oder als Zwischenpro dukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Monochloressigsäure einwirken lässt.