DE185800C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es wurde gefunden, daß man durch Einwirkung der aus Methylencitronensäure oder
ihren Salzen und Fünffachhalogenphosphör erhältlichen Dihalogenide der Methylencitronensäure
auf Salicylsäure oder ihre Salze die bisher unbekannte Methylencitrylsalicylsäure
der Formel
CH2-COOC6H^ COOH
CH9
COOH
erhält. Bei Anwendung der freien Salicylsäure verfährt man zweckmäßig in der Weise,
daß man der Reaktionsmasse halogenwasserstoflfbindende
Substanzen, wie Chinolin, Dimethylanilin
usw., zufügt. Die so erhältliche neue Säure zeichnet sich durch Geschmack-'freiheit
und völlige Reizlosigkeit aus. Sie übertrifft in dieser Beziehung selbst die bisher
in der Therapie vielfach als Ersatzmittel für Salicylsäure angewandte Acetylsalicylsäure
und hat sich bereits als ein sehr wertvolles Antirheumaticum erwiesen. Für ihre therapeutische
Verwertung ist dabei noch von besonderer Bedeutung, daß bei ihrer Spaltung im alkalischen Darmsaft gleichzeitig auch der
darin enthaltene Formaldehyd zur Abspaltung gelangt.
276 Teile Salicylsäure werden in Benzol gelöst, 484 Teile Dimethylanilin zugefügt und
40
nach und nach mit einer Lösung von 241 Teilen Methylencitronensäuredichlorid in
Benzol versetzt. Die Reaktion beginnt sofort unter Erwärmung. Es wird einige
Stunden stehen gelassen, mit stark verdünnter Salzsäure zur Entfernung des Dimethylanilins
behandelt und dann mit Wasser ausgewaschen, wobei sich bisweilen bereits das neue Produkt
kristallinisch abscheidet. Eventuell gewinnt man dasselbe durch Abdestillieren des Lösungsmittels.
Zur weiteren Reinigung kann dasselbe aus einem geeigneten Lösungsmittel
umkristallisiert werden.
Die Methylencitrylsalicylsäure bildet färblose, in Alkohol, Aceton und Essigäther leicht
lösliche Kristalle, welche schwerer löslich in Äther und Benzol und fast unlöslich in
Wasser und Petroläther sind. In Sodalösung löst sie- sich unter Bildung des Natriumsalzes
auf. Schmelzpunkt der Methylencitrylsalicylsäure 150 bis 1550.
276 Teile Salicylsäure werden in Chloroform gelöst, mit 516 Teilen Chinolin versetzt
und nach und nach 241 Teile Methylencitronensäuredichlorid
zugefügt. Nach Beendigung der sofort unter Erwärmung eintretenden Reaktion wird die Methylencitrylsalicylsäure,
wie in Beispiel 1 beschrieben, isoliert.
428 Teile Dikaliumsalicylat (erhalten aus 2 Molekülen KOH und 1 Molekül Salicylsäure
oder aus 1 Molekül Kaliumsalicylat
55
Claims (1)
- und ι Molekül K OH) werden in fein gemahlenem Zustand in Benzol suspendiert und nach und nach mit einer Auflösung von 241 Teilen Methylencitronensäuredichlorid in Benzol versetzt. Nach beendeter Reaktion wird stark verdünnte Salzsäure zugefügt. Entweder scheidet sich hierbei die Methylencitrylsalicylsäure kristallinisch ab und wird abnitriert, oder man erhält sie durch Abdestillieren des Benzols.In analoger Weise verläuft die Reaktion bei Verwendung anderer Salze der_ Salicylr säure bezw. anderer Dihalogenide der Methylencitronensäure.Ratent-AnsprücH: ■ ■.Verfahren zur Darstellung von Methylencitrylsalicylsäure der FormelCOOHCH2-COOC6CH2- COOC6H^COOH,darin bestehend, daß man auf Salicylsäure oder deren Salze Methylencitronensäuredihalogenide einwirken läßt.
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