DE84142C - - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das ι - Phenyl - 3 - methyl - 5.- pyrazolon vermag
nicht nur in der von K no rr angenommenen Form
CO N
I Il
CH2-C- CH3,
sondern auch in der isomeren als Phenol
C6 H5N
/\ HOC N
Il Il HC-C-CH3
zu reagiren. Derivate dieser Phenolform sind der im Patent Nr. 72824 beschriebene Körper
C12 ΗΎί N2 O, welcher als 1-Phenyl- 3-methyl
- 5 - äthoxypyrazol
C6H5N
C2 H5 OC N
Il Il HC- C- CH8
aufzufassen ist (vergl. Am. ehem. Journ. XIV,
584—586), und das im Patent Nr. 77301 erwähnte,
von Walker (Am. ehem. Journ. XV, 576) entdeckte 1 - Phenyl - 5 - äthoxypyrazol
C6 H5 N
%OC N
Il H HC-CH.
Diese Derivate des Pyrazolons haben mit demselben die Eigenschaft gemeinsam, dafs sie sich
durch Methyliren in die entsprechenden Antipyrine überführen lassen. Ganz ebenso verhält
sich auch die 1 - Phenyl - 3 - methylpyrazol-5 -oxyessigsäure vom Schmp. 1580 bezw. deren
Ester; sie liefern beim Methyliren Antipyrin.
Zu diesem Zweck erhitzt man z. B. 25 Theile
ι -Phenyl- 3 -methylpyrazol- 5 -oxyessigsäureäthylä'ther, Schmp. 47 °, mit i4Theilen Jodmethyl und
20 Theilen Methylalkohol ungefähr 12 Stunden lang auf 100 bis iio°. Man verdampft dann
den Methylalkohol, entfärbt mit schwefliger Säure und erwärmt mit Natronlauge. Das
ausgeschiedene OeI wird in Benzol aufgenommen ; beim Verdunsten krystallisirt daraus
das Antipyrin in Tafeln vom Schmp. 112 bis 113°.
Der ι - Phenyl - 3 - methylpyrazol - 5 - oxyessigäther
wird z. B. in folgender Weise erhalten:
Eine Lösung von 100 Theilen Phenylmethylpyrazolon
in 250 Theilen absoluten Alkohols wird mit einer Lösung von 14 Theilen
Natrium in 250 Theilen absolutem Alkohol versetzt und dazu 80 Theile Chloressigsäureäthyläther
gegeben. Man kocht, bis neutrale Reaction eingetreten, dann wird der Alkohol abdestillirt, der Rückstand mit Wasser versetzt
und das ausgeschiedene OeI mit Aether aufgenommen. Die ätherische Lösung wird wiederholt
mit verdünnter Natronlauge ausgeschüttelt, dann mit Kaliumcarbonat getrocknet und der
Aether abdestillirt. Der Rückstand erstarrt zur
Krystallmasse; durch Umkrystallisiren ζ. Β. aus
Ligroni erhält man den Pyrazoloxyessigäther rein in farblosen Krystallen vom Schmp. 47 °.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Antipyrin unter Benutzung des durch Patent Nr. 72824 bezw. 2642g geschützten Verfahrens, darin bestehend, dafs der durch Einwirkung von Chloressigäther auf Pyrazolon zu erhaltende 1-Phenyl-3 - methylpyrazol - 5-oxyessigäther oder die freie Säure durch Erhitzen mit der berechneten Menge Jodmethyl und Methylalkohol und Behandeln des so erhaltenen Products mit Alkali in Antipyrin übergeführt wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE84142C true DE84142C (de) |
Family
ID=356400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT84142D Active DE84142C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE84142C (de) |
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