DE283538C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Acidyldenvate aliphatischer Oxyacidylsalicylsäuren sind bis jetzt noch nicht bekannt geworden.
Da nach den Literaturangaben schon die Acetylsalicylsäure ziemlich labiler Natur
ist, war ihre leichte Bildung und ihre gute Beständigkeit nicht vorauszusehen. Die neuen
Körper können nach den üblichen Methoden der Acidylierung der Salicylsäure, ihrer Homologen
und Substitutionsprodukte gewonnen
ίο werden, z. B. durch Behandlung mit den entsprechenden
Säurechloriden oder Anhydriden. Der Acidylrest der Oxysäuren kann aus den verschiedensten aliphatischen oder aromatischen
Säuren bestehen, z. B. auch aus Salicylsäure selbst. Die neuen Körper werden vorzüglich
resorbiert und haben vor den bekannten einfachen Acidylsalicylsäuren den großen Vorteil, weniger zu reizen, angenehmen Geschmack
zu besitzen und sich teilweise leichter zu lösen. Vor den Acidylsalicylsäuren,
die dadurch entstehen, daß man die Hydroxylgruppe der Salicylsäure mit solchen aromatischen
Oxysäuren verestert, in denen die Oxygruppe selbst wieder durch einen aromatischen
oder aliphatischen Säurerest verestert ist (s. Patentschrift 236196, Kl. 12 q) haben
die neuen Produkte, wie durch Vergleichsversuche festgestellt wurde, den Vorzug besserer
Spaltbarkeit.
Zu einer Lösung von 100 Teilen Salicylsäure und 100 Teilen Dimethylanilin in Benzol
werden unter Rühren und Steigerung der Temperatur auf 40 bis 50 ° 100 Teile Acetylglykolsäurechlorid
(Ber. 36 [1903], S. 467) zugegeben. Das bei der Reaktion entstehende
salzsaure Dimethylanilin wird durch Waschen mit verdünnter Schwefelsäure entfernt. Die
Benzollösung wird über Natriumsulfat getrocknet und das Benzol im Vakuum abdestilliert.
Aus dem Rückstand wird die Acetylglykolsalicylsäure von der Formel:
COOH
,-0.CO-CH9-O-CO-CH,
durch Umlösen aus Benzol in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 103 ° erhalten.
In analoger Weise werden andere Acetylglykolsäurederivate gewonnen, wie:
Acetylglykol-m-kresotinsäure vom Schmelzpunkt
108°,
Acetylglykol-p-kresotinsäure vom Schmelzpunkt
151 °,
Acetylglykolchlorsalicylsäure vom Schmelzpunkt 135 °.
Ebenso kann an Stelle der Chlorsalicyl-' säure die Jodsalicylsäure Verwendung finden.
Zu einer Lösung von 94 Teilen p-Kresotinsäure und 90 Teilen Dimethylanilin in Benzol
werden unter Rühren und Steigerung der Temperatur auf 35 bis 40 ° 94 Teile Acetylmilchsäurechlorid
(Ber. 37 [1904], S. 3973) züge-
tropft. Zu- der sirupartigen Flüssigkeit wird Eiswasser und verdünnte Säure zugegeben,
wodurch die Acetyllactyl p-kresotinsäure in fester Form ausgeschieden wird. Die abgesaugte
Masse wird aus Toluol umgelöst, wobei farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 128° erhalten
werden.
Bei Verwendung von Salicylsäure wird die Acetyllactylsalicylsäure vom Schmelzpunkt 89 °
erhalten.
Zu einer Lösung von 92 Teilen Salicylsäure und 98 Teilen Dimethylanilin in Benzol werden
unter Rühren und Steigerung der Temperatur auf 30 bis 350 150 Teile Cinnamoylglykolsäurechlorid
(aus Cinnamoylglykolsäure vom Schmelzpunkt 125° zugetropft. Beim Zugeben
von Eiswasser und verdünnter Säure fällt ein harziges Produkt aus, das nach erneutem
Auswaschen erstarrt. Aus Toluol umgelöst, farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 135°.
Zu einer Lösung von 460 Teilen Salicylsäure und 490 Teilen Dimethylanilin in Benzol
läßt man bei 20 bis 30° unter Rühren eine benzolische Lösung von 760 Teilen Anisoylglykolsäurechlorid
(aus Anisoylglykolsäure vom Schmelzpunkt 105 °) zulaufen und zur
Beendigung der Reaktion eine Stunde gut durchrühren. Nach Entfernen von Dimethylanilin
durch Auswaschen mit verdünnter Säure und mit Wasser wird die ausgeschiedene Anisoylglykolsalicylsäure
auf Ton gepreßt. Das aus Toluol umgelöste Produkt bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 123 °.
An Stelle der Anisoylglykolsäure läßt sich auch in ganz analoger Weise die Salicylglykolsäure
verwenden.
Die freien Säuren lassen sich leicht nach den üblichen Methoden der Salzbildung in
ihre Alkali- und Erdalkalisalze überführen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Acidylsalicylsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Phenolhydroxylgruppe der SaIicylsäure, ihrer Homologen oder Kernsubstitutionsprodukte mit solchen aliphatischen Oxysäuren acidyliert, in denen die Oxygruppe selbst wieder durch einen aliphatischen oder aromatischen Säurerest verestert ist.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE283538C true DE283538C (de) |
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ID=539097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DENDAT283538D Active DE283538C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE283538C (de) |
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- DE DENDAT283538D patent/DE283538C/de active Active
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