DE507418C - Verfahren zur Darstellung von Derivaten der Phenoxyphenole - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Derivaten der Phenoxyphenole

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DE507418C
DE507418C DEH121698D DEH0121698D DE507418C DE 507418 C DE507418 C DE 507418C DE H121698 D DEH121698 D DE H121698D DE H0121698 D DEH0121698 D DE H0121698D DE 507418 C DE507418 C DE 507418C
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benzene
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Derivaten der Phenoxyphenole Es wurde gefunden, daß den bisher unbekannten Carbonaten und Carbamaten der Phenoxyplienole eine starke antiseptische Wirkung zukommt. Die Verbindungen sind geruch- und geschmacklos, reizen die Schleimhäute nicht und besitzen eine geringe Giftigkeit.
  • Die Darstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch Umwandlung der Phenoxyphenole oder deren Alkalisalze in üblicher Weise in die Carbonate bzw. Carbamate.
  • Die neuen Verbindungen sollen als Desinfektionsmittel Verwendung finden. Beispiel I Eine Lösung von i oo Teilen Hydrochinonmonophenyläther in 175 Teilen 3 n Natronlauge wird unter Rühren und Kühlen mit einer Lösung von 5o Teilen Phosgen in Zoo Teilen Benzol behandelt. Die Benzolschicht wird mit Natronlauge und Wasser gewaschen, eingedampft und der Rückstand umkristallisiert bzw. im Vakuum destilliert. Das Dihydrochinonmonophenyläthercarbonat ist in Wasser sehr schwer, in Alkohol und Petroläther schwer löslich und schmilzt bei ioo°. Die Ausbeute beträgt 85 %.
  • Beispiel II i oo Teile Hydrochinonmonophenyläther «-erden in iioo Teilen Benzol gelöst und langsam zu einer Lösung von i oo Teilen Phosgen in 4oo Teilen Benzol bei o° unter Rühren zugegeben. Nach einigem Stehen setzt man 7o Teile Dimethylanilin unter Kühlen und Rühren hinzu und läßt längere Zeit stehen. Hierauf trennt man die Benzolschicht vom abgeschiedenen Dimethylanilinchlorhydrat durch Filtrieren bzw. Extraktion mit verdünnter Salzsäure ab und trägt sie allmählich in überschüssiges Ammoniak ein. Das Carbamat scheidet sich größtenteils ab; es wird nach einiger Zeit abgenutscht und durch Umkristallisieren, zweckmäßig aus Alkohol, gereinigt. Eine geringe Menge der Verbindung bleibt beim Abdampfen der Benzolschicht zurück. Das auf diese Weise erhaltene Hydrochinonmonophenyläthercar bamat schmilzt bei 168'. Es löst sich schwer in Alkohol, Benzol und sehr schwer in Wasser. Die Ausbeute beträgt 9i °'o.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Derivaten der Phenoxyphenole, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenoxyphenole oder deren Alkalisalze in üblicher Weise in Carbonate bzw. Carbamate umwandelt.
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