DE714184C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-Naphthacetylaminosaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ª‡-Naphthacetylaminosaeuren

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DE714184C
DE714184C DEH158154D DEH0158154D DE714184C DE 714184 C DE714184 C DE 714184C DE H158154 D DEH158154 D DE H158154D DE H0158154 D DEH0158154 D DE H0158154D DE 714184 C DE714184 C DE 714184C
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naphthacetylaminosaeuren
water
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46N-acyl derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 7-Naphthacetylaminosäuren Es wurde gefunden, daß die Salze von a-Naphthacetylaminosäuren unter geeigneten Bedingungen .die Bewurzelung von Stecklingen, die Bildung von Adventivwurzeln sowie von Sprossen und das Wurzelwachstum anregen. Außerdem haben sie sich als vorzügliche Lösungsvermittler erwiesen.
  • Die Herstellung der a-Naphthacetylamino-Säuren erfolgt durch Einwirkung von o:-Naphthylessigsäurehalogeniden auf aliphatische a-Aminosäuren in an sich bekannter Weise.
  • Die neuen Verbindungen sollen als Planzenwuchsmittel und Lösungsvermittler Verwendung finden.
  • Beispiel i 113 Teile a-Naphthylessigsäurechlorid, hergestellt aus ioo Teilen a-:\Taphthylessigsäüre mittels Thionylchlor id, werden unter kräftigem Rühren zu einer Lösung von So Teilen Glykokoll in 5oo Teilen 3 n-Sodalösung Zutropfen gelassen. Die klare Lösung wird mit iooo Teilen Wasser verdünnt und dann mit 3 n-Salzsäure angesäuert. Dabei fällt das a-Naphthacetylglycin als voluminöser, weißer Niederschlag aus. Dieser wird scharf abgesaugt, getrocknet; zweimal in 2ooo Teilen Äther digeriert und dann aus 25 Teilen 30 °/oigem Alkohol umkristallisiert. Das a-Naphthacetylglycin schmilzt bei 153 bis i 54°. Es bildet in Wasser leicht lösliche Alkalisalre. Beispiel 2 42 Teile a-\?äphthylessigsäurechlorid werden im Verlauf i Stunde unter kräftigem Rühren in eine alkalische Lösung von 28 Teilen 1-Leucin eintropfen gelassen. Nach 3 Stunden säuert man an. nutscht das Kondensationserzeugnis ab, löst es wieder in Natronlauge und fällt nochmals mit Salzsäure. Darauf wird die Fällung scharf abgesaugt, getrocknet und zweimal aus Benzol umkristallisiert. Das u-Naphthacetyl-l-leucin schmilzt bei 146 bis i47°. Es bildet leicht wasserlösliche Alkalisalze. -
    Beispiel 3
    6 Teile y-\aphthylessigsäurechlorid wer-
    den in alkalischer Lösung mit s Teilen Sat-
    kosin :kondensiert. Das schwer lösliche 1a:
    t$iumsalz des a-Naphthacetylsarkosins scher
    clet sich schon während der Umsetzung aus.
    Man läßt über Nacht irn Eisschrank stehen
    und filtriert das Natriumsalz ab, schwemmt
    es in viel Wasser auf und zersetzt es mit
    Salzsäure. Das x-\Zaplithacetylsarkosin wird
    iii Äther digeriert und aus 3o °%iger Essig-
    säure umkristallisiert. Es schmilzt bei- 147
    bis r.9`'.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH X"erfahren zur Herstellung von a-N aph- thacetylaminosäuren der allgemeineli Formel
    worin R und R' ein Alkyl oder Wasscr- stoff bedeuten,- dadurch gekennzeichnet. daß man ein a,-Naphthylessigsäurehal_oge- nid in an sich bekannter Weise auf ali- phatische x Aininosäuren einwirken läßt.
DEH158154D 1938-02-02 1938-12-30 Verfahren zur Herstellung von ª‡-Naphthacetylaminosaeuren Expired DE714184C (de)

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