DE388187C - Verfahren zur Darstellung von basischen Derivaten der Aminophenolaether - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von hasischen Derivaten der Aminophenoläther. Es wurde gefunden, daß man zu basischen DerivatenderAminophenoläther gelangen kann, indem man die N-Acetylderivate von Aminoplienolhalogenäthvläthern mit Dialkvlaminen umsetzt. Läßt man z. B. auf p---'#cetaminophenol-ßbromäthyläther Diäthylamin einwirken, so entsteht hierbei p-Acetaminophenol-,0-diäthylamilioäthyläther: Die neuen Verbindungen bilden neutral reaeren li de, farblose, wasserlösliche Salze und sollen zu therapeutischen Zwecken Verwendung finden.
• Sie unterscheiden sich von den Acidylverbindungen des p-Phenetid.ins dadurch, daß sie nicht wie diese sedativ wirken, sondern erregende Eigenschaften besitzen. Sie nähern sich in ihrer Wirkung dem Strychnin. In kleinen Dosen verursachen sie beschleunigte Atinung, gesteigerte Reflexe, allgemeine Unruhe; größere Dosen bewirken Krämpfe. Die antipyretischen Eigenschaften fehlen vollständig. Beispiel i.
• Man löst io Teile p-Acetaminophenol-ßbromäthyläther (erhalten aus p-Acetaminophenolnatrium durch Kochen mit einein Überschuß von Äthylenbromid als farblose Kristalle vom Schmp. 130') in 2o Teilen Methylalkohol und 6o Teilen Diäthylamin und erwärmt 3 Stunden am Wasserbad. Dann destilliert man Lösungmittel und überschüssiges Diäthylamin ab und versetzt den öligen Rückstand mit Natronlauge bis zur stark alkalischen Reaktion und nimmt die abt-,eschiedenen Basen mit Äther auf. Man verdampft den Äther und das Diäthylamin und führt den zurückbleibenden p-Acetaminophenol-ß-diäthylaminoäthyläther mit alkoholischer Salzsäure in das Chlorhydrat über, das man aus Alkohol umkristallisiert.
• Das Chlorhydrat bildet weiße, in 'Wasser leicht lösliche Nädelchen vom Schmp. über 200'.
• Beispiel 2,.
• io Teile p-Acetaminophenol-ß-bromäthyläther werden mit io Teilen Piperidin und etwas Alkohol 3 Stunden am Wasserbad erhitzt. Dann gießt man in :2ooTeile Wasser und zieht zweimal'mit Äther aus. Der Äther wird zur Entfernung von Piperidin einige Male mit frischem Wasser durchgeschüttelt und mit Chlorcalcium getrocknet. Man versetzt dann die ätherische Lösung mit alkoho4scher Salzsäure, worauf das Chlorhydrat des p-Acetaminophenol-ß-piperidinäthyläthers ausfällt, das man aus wenigWasser umkristallisiert. Das salzsaure Salz bildet in Wasser lösliche Kristalle vom Schmp. 252'.
• Beispiel 3.
• Ilan erhitzt gleiche Gewichtsmengen i-Acetainin0-3-allyl-4-ß-clilorphenoläthyläther (erhalten aus i-Aectamino-3-allyl-oxybenzolnatrium durch Kochen mit einem Überschuß von Äthylenchlorid als farblose Kristalle vom Schmp. 6o') und Diäthylamin mit wenig Alko-11014 Stunden im Autoklaven auf i2o', gießt dann in Wasser und schüttelt mit Benzol aus. Man wäscht das Benzol mit Wasser und leitet nach dem Trocknen Salzsäuregas ein. Das ausgeschiedene Chlorhydrat kristallisiert man aus wenig Alkohol um' Es ist leicht löslich in Wasser und schmilzt bei 149'. Die Base fällt auf Zusatz von Lauge oder Soda aus der wässerigen 1,ösung aus, SchmP. 70'.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von basischen Derivaten der --1#minophenoläther, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Acetylaminophenol-ß-halogenäthyläther mit sekundären aliphatischen Aminen umsetzt.