CH159079A - Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung des bisher noch nicht bekannten 2,6-Dichlor-9-(a-di- ä.thylamino-d-pentylamino)-acridins, das als Arzneimittel Verwendung finden soll.
Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 112o1 2,6,9-Trichloracridin 1 Mol a-Di- äthylamino-b-aminopentan einwirken lässt.
Beispiel: 28,2 gr 2,6,9-Trichloracridin werden im siedenden Wasserbade mit 12,5 gr Phenol zu sammengeschmolzen und zur Schmelze 17 gr a.-Diäthylamino - d - aminopentan zugetrapft. Nach zweistündigem Erhitzen auf 9,0 bis 100 wird die Reaktionsmischung in 1000,
cms 2n-NaOH eingetragen und die ausgeschiedene Base in Äther aufgenommen. Durch Aus ziehen der ätherischen Lösung mit 10%iger Essigsäure und Zerlegen der essigsauren Lö sung mit Pottasche und Äther wird die Base gereinigt und zuletzt durch Dampfdestilla- tion von den letzten Resten des überschüs sigen alipathischeu Diamins befreit.
Man fällt aus der gut getrockneten ätherischen Lösung mit ätherischer Chlorwasserstoff säure das Dihydrochlorid des erhaltenen 2;6 - Dichlor - 9 - (a-diäthylamino - Ö - pentyl- amino)-acridins, das durch Umkristallisieren aus wenig Alkohol in gelben. leicht mit gel ber Farbe und grünlicher Fluoreszenz in wasserlöslichen Kristallen gewonnen wird.
Durch Umsetzen der wässerigen Lösung mit Alkalien erhält man die freie Base in Form eines gelben, in Äther, Benzol, Alko hol, Methylenchlorid usw. leicht löslichen öls.
Zur Darstellung von 2,6,9-Trichloracridin wird 2,4-Dichlorbenzoesäure mit 4-Chlor- anilin zur 3,4'-Dichlor-diphenyl-amin-6-car- bonsäure (aus Alkohol Zersetzungspunkt 236 bis 237 ) kondensiert, zum Ring geschlossen und chloriert. Das 12;6,9-Trichloracridin bil- d$t, aus Benzol umkristallisiert, schwach gelbe Kriställchen vom F. 20,2 biss 203 .
Claims (1)
- PATENTANSPRTTCH Verfahren zur Darstellung eines Acridin- derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mol 2,6,9-Trichloracridin 1 Mol a-Di- äthylamino-8-aminopentan einwirken lässt. Das so erhaltene 2;6-Dichlor-9-(a-diätIlyl- amino-8-pentylamino)-acridin stellt in Form seines salzsauren Salzes, aus Alkohol um kristallisiert, gelbe, leicht mit gelber Farbe und grünlicher Fluoreszenz in Wasser lös liche Kristalle dar.Die freie Base ist ein gelbes 01, das in Äther, Benzol, Alkohol, Methylenchlorid usw. leicht löslich ist.
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