AT104138B - Verfahren zur Darstellung von CC-Krotylallylbarbitursäure. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung   von     CC. Krotylallylbarbitursäure.   
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   Beispiel   3a   :   CC-Krotylallylbarbitursäure.   255 Gewichtsteile Krotylallylmalonester gibt man zu einer Natriumäthylatlösung, enthaltend 46 Gewichtsteile Natrium in 800 Gewichtsteilen Alkohol, und fügt 60 Gewichtsteile Harnstoff hinzu. Man kocht 5 Stunden am   Rückflusskühler,   destilliert sodann den Alkohol ab, löst den Rückstand in kaltem Wasser und neutralisiert die Lösung mit verdünnter Salzsäure. Die sich ölig abscheidende   CC-KrotyMtylbarbitursäure   erstarrt beim Reiben kristallinisch und bildet nach dem Umlösen aus heissem Wasser farblose Nadeln vom F. P.   125-126 .   



   Beispiel 4 :   CC-Krotylallylbarbitursäure.   168 Gewichtsteile Monoallylbarbitursäure löst man in 1000 Gewichtsteilen-N-Natronlauge und gibt 135 Gewichtsteile Krotylbromid hinzu. Das Ge- menge schüttelt man mehrere Stunden in verschlossenem Gefäss bis zum Eintritt neutraler Reaktion. 



  Hierauf filtriert man das sich zuerst ölig abscheidende, bald kristallinisch erstarrende Produkt ab und löst es aus heissem Wasser um. Farblose, derbe Nadeln von bitterem Geschmack, löslich in Äther, Alkohol und Benzol. F. P. 125-126 . 



   Die Kondensation lässt sich natürlich auch an Stelle von Harnstoff mit Guanidinsalzen ausführen, ebenso kann man statt vom Krotylallylmalonester vom Krotylallylzyanessigester ausgehen und diesen sowohl mit Harnstoff wie mit Guanidin kondensieren. Die so erhältlichen Zwischenprodukte kann man dann ohne weitere Reinigung durch Erhitzen mit verdünnter Schwefelsäure zu CC-Krotylallylbarbitursäure umkochen. 



   Beispiel 5 :   CC-Krotylallylbarbitursäure.   207 Gewichtsteile CC-Krotylallylzyanessigsäureäthylester fügt man zu einer erkalteten Auflösung von 23 Gewichtsteilen Natrium in 350 Teilen Alkohol, setzt 60 Teile feingepulverten Harnstoff zu und erhitzt 4 Stunden auf 90Q. Hierauf destilliert man den Alkohol ab, löst den Rückstand in wenig kaltem Wasser und neutralisiert genau mit verdünnter Essig- 
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   40% iger Schwefelsäure m   die CO-Krotylallylbarbitursäure über. 



   Beispiel 6 :   CC-Krotylallylbarbitursäure.   28 Gewichtsteile Barbitursäure löst man in 1000 Gewichtsteilen Normalnatronlauge und schüttelt kalt mit 145 Gewichtsteilen Krotylbromid bis die Reaktion neutral geworden ist. Hierauf   fügtman nochmals   1000 Gewichtsteile Normalnatronlauge und 125 Gewichtsteile Allylbromid hinzu und schüttelt unter gelindem Erwärmen bis die Umsetzung erfolgt ist. Die sieh kristallinisch abscheidende   CC-Krotylallylbarbitursäure   wird aus heissem Wasser umgelöst.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von CC-Krotylallylbarbitursäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Malonsäure oder Zyanessigsäure bzw. ihre Derivate durch Behandlung mit Allyl-und Krotylhalogeniden in ihre CC-Krotylallylverbindungen und diese nach den für die Darstellung von Barbitursäuren üblichen Methoden in die CC-Krotylallylbarbitursäure überführt oder dass man Barbitursäure mit Allyl-und EMI2.2