CH116292A - Verfahren zur Darstellung von Allylcrotonylbarbitursäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Allylcrotonylbarbitursäure.            Barbitursäuren    mit gemischten ungesät  tigten     Alkylresten    am     .Kohlenstoff    sind noch  nicht bekannt.  



  Es     wurde    nun gefunden, dass die     Allyl-          crotonylbarbitursäure    dadurch erhalten wer  den kann, dass man     Monocrotonylcyanessig-          ester    mit     Allylhalogenid    in den     Allylcroto-          nylcyanessigester    überführt und auf diesen  mit einem     Metallalkoholat    und Harnstoff  einwirkt. Die     Allylcrotonylbarbitursäure    kri  stallisiert in     farblosen    Nadeln und schmilzt  bei 125 bis 126  .  



  Die so erhältliche C. C.     Crotonylallyl-          barbitursäure    hat sich als sehr wertvolles       Schlafmittel    erwiesen, das schon in geringen  Dosen einen mehrstündigen tiefen Schlaf  ohne unangenehme Nebenwirkungen her  vorruft.  



       Das    bisher noch nicht bekannte     Cro-          tonylderivat    der     Cyanessigsäure    kann da  durch entstehen, dass man auf     Natriumcyan-          essigsäure        Crotonylbromid        einwirken    lässt.  



  <I>Beispiel:</I>  23 Gewichtsteile     Natrium    löst man in       500        Gewichtsteilen    Alkohol,     fügt    zur erkal-         tetün@    Lösung 167     Gewichtsteile        Monocroto-          nylcyanessigester        (gp.    112', 155 mm) und  125 Teile     Allylbromid.    Wenn die lebhafte  Reaktion vorüber ist, kocht -man noch meh  rere Stunden, bis das Gemenge neutral  reagiert.

   Man filtriert vom     abgeschiedenen          Natriumbromid    ab, verjagt den Alkohol,  wäscht den öligen Rückstand neutral und  destilliert ihn im Vakuum. Der     Allylcro-          tonylcyanessigsäureäthylester    ist ein farb  loses 01 vom     gp.    130  , 12 mm.    207     Gewichtsteile        Allylcrotonylcyanessig-          ester    gibt man zu einer     Natriumäthylat-          lösung,    enthaltend 46     Gewichtsteile    Natrium  in 800 Gewichtsteilen Alkohol und fügt 60  Gewichtsteile Harnstoff hinzu.

   Man kocht  5 Stunden am     Rückflusskühler,    destilliert so  dann den Alkohol ab, löst den Rückstand in  kaltem Wasser und neutralisiert die Lösung  mit verdünnter Salzsäure. Die sich ölig ab  scheidende C. C.     Allylerotonylbarbitursäure          erstarrt    beim Reiben     kristallinisch    und bil  det     nach    dem     Umlösen    aus heissem Wasser  farblose Nadeln von 125 bis 126  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von Allyl- crotonylbarbitursäure, dadurch gekennzeich net, dass man 3Zonocrotony lcyanessigester mit Ally lhalogenid in den Allylcrotonyleyan- essigester überführt und auf diesen mit einem Metallalkoholat und Harnstoff ein- wirkt.

   Die Ally lcrotonylbarbitursäure kri stallisiert in farblosen Nadeln, schmilzt bei l25 bis<B>126'</B> und hat sich als wertvolles Schlafmittel erwiesen.