CH85310A - Verfahren zur Darstellung von Allylmorphin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Allylmorphin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Allylniorphin. Allylniorphin war bis jetzt nicht bekannt. Es wurde nun gefunden, dass mittelst eines Arylsulfosäure-Allylesters die Allylgruppe sich mit guter Ausbeute in das Morpbin einführen lässt, wenn man die Alkaliverbindung des Morphins mit dem Ai@ylsulfosiiure-Ailylester behandelt. Das neue Allylmorphin ist für sich therapeutisch wirksam; es bildet aber auch einen wertvollen Ausgangskörper für die Dar stellung neuer Morphinderivate.
<I>Beispiel</I> 1 Mol. (30 g) trockenes Morphin wird in einer Lösung von aus 1 Mol. (2,3 g) Natrium und 90 g absolutem Alkohol dargestelltem Äthylat aufgelöst und im Verlaufe von'/2-1- stündigem Rühren tropfenweise mit einer Lö sung von 1 Mol. (20 g) BenzolsulfosäLire-Allyl- ester in 40 g absoluten Alkohol versetzt, wobei die Temperatur zwischen 20 und 25' gehalten wird.
Nach einstündigem Stehen erwärmt man auf dem Wasserbade auf 40 , bis die Lösung Phenolphtalein nicht mehr rötet. Das Trennen des entstandenen Allyl- morphins vom unveränderten Alorphin ge schieht auf die bei der Äthylmorphindarstel- lung übliche Weise. Die freie Base kann ohne L'mkristallisieren in das Chlorhydrat übergeführt werden, welches mit Äther ver setzt, abgenutscht und mit Äther gewaschen, im Gewichte von 20-2-1 g erhalten wird.
Das vom Allylinorphin getrennte unveränderte Morphin kann zurückgewonnen werden.
Das Allylinoi-phinchlorhydrat kristallisiert mit 1 Mol. Wasser, welches es leicht verliert; es schmilzt, rasch erwärmt, bei 129-1311, langsam erwärmt bei 130-132 . Die Base kristallisiert finit 'j= Mol. Wasser und schmilzt bei 67--681'.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von Allylmor- phin, dadurch gekennzeichnet, dass Morphin alkali mit einem Ai-ylsulfosüure-Allylester be handelt wird. Das Allylmorphinchlorhydrat kristallisert mit 1 Mol. Wasser, welches es leicht verliert; es schmilzt, rasch erwärmt, bei 129-131: langsam erwärmt bei 130-132'. Die Base kristallisiert mit '/'s Alol. Wasser und schmilzt bei 67-68 .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU85310X | 1919-03-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH85310A true CH85310A (de) | 1920-06-01 |
Family
ID=10972675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH85310D CH85310A (de) | 1919-03-24 | 1919-09-04 | Verfahren zur Darstellung von Allylmorphin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH85310A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1017618B (de) * | 1953-10-15 | 1957-10-17 | Dausse Sa Lab | Verfahren zur Herstellung des Morpholylaethylaethers des Morphins und von dessen Salzen |
-
1919
- 1919-09-04 CH CH85310D patent/CH85310A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1017618B (de) * | 1953-10-15 | 1957-10-17 | Dausse Sa Lab | Verfahren zur Herstellung des Morpholylaethylaethers des Morphins und von dessen Salzen |
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