CH228147A - Verfahren zur Darstellung von 5-5-C-C- 1-Cycloheptenyl-methyl-N-methyl-barbitursäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 5-5-C-C- 1-Cycloheptenyl-methyl-N-methyl-barbitursäure.

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CH228147A
CH228147A CH228147DA CH228147A CH 228147 A CH228147 A CH 228147A CH 228147D A CH228147D A CH 228147DA CH 228147 A CH228147 A CH 228147A
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cycloheptenyl
barbituric acid
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dicyandiamide
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Ag J R Geigy
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  Verfahren zur Darstellung von     5-5-C-C-41-Cycloheptenyl-methyl-N-methyl-barbitursäure.       Gegenstand des vorliegenden Zusatz  patentes ist ein Verfahren zur Herstellung  von     5-5-C-C-d1-Cycloheptenyl-methyl-N-me-          thyl-barbitursäure,    dadurch gekennzeichnet,  dass ein     dl-Cycloheptenyl-methyl-cyanessig-          säureester    mit     Dicyandiamid    kondensiert,

   das  erhaltene Produkt mit     Dimethylsulfat        me-          thyliert    und das als Zwischenprodukt ent  stehende     Cyan-iminoderivat    zur     Barbitur-          säureverbindung        hydrolysiert    wird.  



  <I>Beispiel:</I>  20,7 Teile     dl-Cycloheptenyl-methyl-cyan-          essigsäuremethylester    erhitzt man mit einer  Lösung von 4,6 Teilen Natrium in 100 Tei  len Methanol unter Zugabe von 9 Teilen       Dicy        andiamid    8 Stunden auf ca. 70 . Nach  dem Erkalten fügt man tropfenweise 24 Teile       Dimethylsulfat    hinzu, wobei     man    dafür  Sorge trägt, dass die Temperatur nicht über  50  steigt.  



  Hierauf verjagt man das Methanol im    Wasserbade und verkocht den Rückstand mit  der zehnfachen Menge<B>25%</B> Schwefelsäure.  Die sich abscheidende     C-C-Cycloheptenyl-          methyl-N-methyl-barbitursäure    bildet nach  dem     Umlösen    aus<B>30%</B> Alkohol farblose  Prismen vom F. 124 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 5-5-C-C dl-Cycloheptenyl-methyl-N-methyl-barbitur- säure, dadurch gekennzeichnet, dass ein dl Cycloheptenyl-methyl-cyanessigsäureestermit Dicyandiamid kondensiert, das erhaltene Pro dukt mit Dimethylsulfat methyliert und das als Zwischenprodukt entstehende Cyan-imino- derivat zur Barbitursäureverbindung hydro- lysiert wird.
    Die neue Verbindung wird nach dem Umlösen aus Alkohol in Form farbloser Nadeln von schwach bitterem Geschmack, Schmelzpunkt 124 , erhalten. Sie besitzt wertvolle therapeutische Eigenschaften.
CH228147D 1940-03-09 1941-03-07 Verfahren zur Darstellung von 5-5-C-C- 1-Cycloheptenyl-methyl-N-methyl-barbitursäure. CH228147A (de)

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