CH171981A - Verfahren zur Darstellung eines Barbitursäurederivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Barbitursäurederivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     1,5-Dime-          thyl-5-phenylbarbitursäure.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man auf     2-Imino-          3-cyarr-5-methyl-5-pheriylbarbitursäure    ein       Methylierungsmittel    einwirken lässt und das       Methylierungsprodukt    der     Verseifung    unter  wirft. Als     Methylierungsmittel    verwendet man  z.

   B.     Methyljodid,        Dimethylsulfat    oder einen  aromatischen     Sulfonsäuremethylester    in Ge  genwart von Alkali, zweckmässig     Alkalialko-          holat.    Die Reaktion wird normalerweise in  Gegenwart eines Löse- oder Verdünnungs  mittels ausgeführt. Zweckmässig kommen  dafür Alkohole zur Verwendung. Als Versei  fungsmittel kommen vorzugsweise verdünnte  Mineralsäuren in Frage.  



  Das in der beschriebenen Weise erhält  liche neue Produkt bildet Kristalle vom  Schmelzpunkt 1540. Es ist in Wasser prak  tisch unlöslich, löst sich aber in wässerigen  Alkalien. Es soll therapeutische Anwendung  finden.    <I>Beispiel:</I>  In eine     methylalkoholische    Lösung von       2-imino-3-cyan-5-methyl-5-phenylbarbitursau-          rem    Natrium, erhalten durch Kondensation  von etwa 1     Mol        Phenyläthylmalonsäureester     mit etwa 1     Mol        Dicyandiamid    in Gegenwart  von etwa 2     Mol        Natriummethylat,

      lässt man  unter Rühren 140 Teile     Dimethylsulfat    ein  laufen, wobei die Temperatur während des  Zulaufes unter 50<B>'</B>gehalten wird. Wenn die  Reaktionstemperatur zurückgegangen ist, de  stilliert man den Methylalkohol ab, versetzt  den Rückstand mit der 6fachen Menge seines  Gewichtes 20     %iger    wässeriger Schwefelsäure  und kocht 6 Stunden unter Rühren am Rück  flusskühler. Nach dem Erkalten saugt man  die kristallinisch abgeschiedene     1,5-Dimethyl-          5-phenylbarbitursäure    ab und kristallisiert  aus Alkohol um. Man erhält farblose Kristalle  vom F. 154 0.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1,5-Dime- thyl-5-phenylbarbitursäure, dadurch gekenn- zeichnet, dass man auf 2-Imiiio-3-cyan-5-me- thyl-5-phenylbarbitursäure ein Methylierungs- mittel einwirken lässt und das Methylierungs- produkt der Verseifung unterwirft. Die so erhältliche, bisher noch nicht be kannte 1,5-Dimethyl-5-phenylbarbitursätire bildet farblose Kristalle vom F. 154 , die in wässerigen Alkalien löslich sind. UNTERANSPRACHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Methylierungs- mittel Dimethylsulfat in Gegenwart von Alkali Verwendung findet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart eines Verdünnemittels ge arbeitet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Alkohol als Verdünnemittel Verwendung findet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass verdünnte Mineralsäuren als Versei fungsmittel zur Anwendung kommen.