CH171978A - Verfahren zur Darstellung eines Barbitursäurederivates. - Google Patents

Description

      Yerfahren    zur Darstellung eines     Barbitursäurederivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     1-Methyl-          5-äthyl-        5-phenylbarbitursäure.    Das Verfahren  ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf     2,4-          Diimino-3-cyan-5-äthyl#5-phenyl-barbitursäure     ein     Methylierungsmittel    einwirken lässt und  das     Methylierungsprodukt    mit einem Versei  fungsmittel behandelt. Als     Methylierungs-          mittel    verwendet man z.

   B.     Methyljodid,          Dimethylsulfat    oder einen aromatischen     Sul-          fonsäuremethylester    in Gegenwart von Al  kali, zweckmässig     Alkalialkoholat.    Die Re  aktion wird normalerweise in Gegenwart  eines Löse- oder     Verdünnemittels    ausgeführt.       Zweckmässig    kommen dafür Alkohole zur  Verwendung. Als     Verseifungsmittel    kommen  vorzugsweise verdünnte Mineralsäuren in  Frage.  



  Das in der beschriebenen Weise erhält  liche neue Produkt bildet farblose Kristalle  vom Schmelzpunkt 176 0. Es ist in Wasser  praktisch unlöslich, löst sich aber     111    was-         serigen    Alkalien. Es soll therapeutische An  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  46 Teile     Natriummetall    löst man in 300  Teilen Methanol, gibt hierzu 92 Teile     Di-          cyandiamid    und 217 Teile     Phenyläthylcyan-          essigsäureäthylester        (Kpis    155 ) und erhitzt  etwa 10 Stunden am     Rückflusskühler    auf  70-800. Hierauf fügt man zu der abgekühl  ten, die     2,4-Diimino-3-cyan-5-äthyl-5-phenyl-          barbitursäure    enthaltenden Lösung 240 Teile       Dimethylsulfat    und sorgt dafür, dass die  Temperatur nicht über 500 steigt.

   Nach  mehrstündigem Stehen destilliert man das  Methanol auf dem Wasserbad ab und ver  kocht den Rückstand mit dem sechsfachen       seines        Gewichtes        25        %iger        Schwefelsäure     während etwa 5 Stunden. Nach dem Erkalten  saugt man die abgeschiedene     1-Methyl-5-          phenyl-5-äthylbarbitursä,ure    ab und löst sie  aus der dreizehnfachen Menge Alkohol um.      Man erhält feine farblose Kristalle vom  F. 176  .  



  Für die     Alkylierung    können an Stelle  von     Dimethylsulfat    und     Toluolsulfosäure-          alkylestern    sinngemäss auch     Alkylhalogenide,     wie z. B.     Jodäthyl,    gegebenenfalls unter Zu  satz von Katalysatoren, Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Dlethyl- 5-äthyl-5#.phenyl-barbitursäure, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf 2,4-Diimino-3- cyan-5-äthyl-5-pbenylbarbitursäure ein Me- thylierungsmittel einwirken lässt und das Methylierungsprodukt der Verseifung unter wirft.

   Die so erhältliche, bisher noch nicht be kannte 1- Methyl - 5 - äthyl - 5-pbenylbarbitur- säure bildet farblose Kristalle vom F.<B>1760,</B> die in wässerigen Alkalien löslich sind. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Methylierungs- mittel Dimethylsulfat in Gegenwart von Alkali Verwendung findet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart eines Verdünnemittels gearbeitet wird. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Alkohol als Verdünnemittel Verwendung findet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass verdünnte Mineralsäuren als Versei fungsmittel zur Anwendung kommen.