CH166675A - Verfahren zur Darstellung eines N-alkylierten Abkömmlings der Barbitursäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     N-alkyllerten        Abkömmlings    der     Barbitursäure.       Das Hauptpatent     betrifft    die Darstellung  einer     N-alkylierten        C-disubstituierten        Barbi-          tursäure.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     C-Allyl-          C-    (d- 2 . 3 -     cyclopentenyl)-N-methylbarbitur-          säure.    Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man einen     Allyl-(d-2.3-cyclopen-          tenyl)-cyanessigsäureester    mit     Monomethyl-          harnstoff    in Gegenwart eines Kondensations  mittels kondensiert und das entstandene  Zwischenprodukt zur     C-Allyl-C-(d-2.3-cyclo-          pentenyl)-N-methylbai-bitursäure    verseift.  



  Als Kondensationsmittel verwendet man  zweckmässig     Metallalkoholate,    insbesondere  solche der     Alkalimetalle.    Dabei ist es vor  teilhaft als Verdünnungsmittel einen Alkohol  zum Beispiel Äthylalkohol zuzusetzen.  



  Die     Verseifung    geschieht vorteilhaft durch  verdünnte Mineralsäure.  



  Die neue Verbindung, die nach dem Um  kristallisieren aus     Benzol-Petroläther    den    Schmelzpunkt     981'    zeigt, bildet farblose Na  deln. Sie soll therapeutische Verwendung  finden.    <I>Beispiel:</I>  10     gr    Natrium werden in 250     cm3    abso  lutem Alkohol gelöst, dann mit 20     gr        Methyl-          harnstoff    und 44     gr        Allyl-(d-2.3-cyclopen-          tenyl)    -     cyanessigsäureäthylester    10 Stunden  unter     Rückfluss    zum Sieden erhitzt.

   Dann  wird der Alkohol     abdestilliert    und der Rück  stand mit 200     cm3    25     o/oiger    Schwefelsäure  7 Sunden verkocht. Man saugt ab, wäscht  mit Wasser und kristallisiert aus Benzol unter  Zusatz von     Petroläther    um. Man erhält farb  lose Nadeln vom Schmelzpunkt<B>980.</B>

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der C-Allyl- C - (d - 2. 3-cyclopentenyl) - N - methylbarbitur- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man Monomethylharnstoff und Allyl-(d-2.3-cyclo- pentenyl)-epaciessigsäureester in Gegenwart eines Kondensationsmittels kondensiert und das entstandene Zwischenprodukt verseift. Die neue Verbindung, die bei 98 schmilzt, bildet farblose Nadeln und soll therapeutische Verwendung finden.

   UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren-nach- Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensations mittel ein Metallalkoholat verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel ein Alkalialko- holat verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeich net, dass ein Alkohol als Verdünnungs mittel verwendet wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel Natriumalkoholat und als Verdünnungsmittel Athylalkohol Verwendung findet.

   "o. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verseifung mittelst einer verdünnten Mineralsäure durchführt.