CH307482A - Verfahren zur Herstellung von N.S-Diacetylcysteamin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N.S-Diacetylcysteamin.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
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Description
Verfahren zur Herstellung von N. S-Diacetylcyateamin. Es wurde gefunden, dass man ein neues, wertvolles Acetyldeiivat des Cysteamins, näm lich das N.S-Diaeetyl-cycsteamin, erhält, wenn man auf das N-llonoacety lcy steamin CH,-CO-NH-CH2-CH2-SH, das leicht nach dem Verfahren des Patentes Nr. 301712 durch Umsetzen von Thioessigsäure mit Äthylenimin erhältlich ist, in der Kälte Keten einwirken lässt.
Die im Beispiel genannten Teile sind Ge- wiehtsteile.
<I>Beispiel:</I> Man leitet in eine Lösung von 100 Teilen N-Monoacetyley steamin in 100 Teilen Äther bei gewöhnlicher Temperatur einen kräftigen Strom von Keten ein. Wenn keine freien SH- Gruppen mehr nachweisbar sind, destilliert man den Äther ab. Der Rückstand siedet un ter 15 mm Druck fast vollständig bei 180 bis 183 . Das Destillat erstarrt. bei gewöhnlicher Temperatur. Es besteht aus N.S-Diacetyl- cysteamin vom Schmelzpunkt 29-30 .
Die Ausbeute beträgt 90-95 % d. Th. Bei längerer Einwirkung von Keten entstehen wachsende Mengen des N,N,S-Triacetylcysteamins. Das Diacetylderivat ist wasserlöslich. Es spaltet in wässeriger, insbesondere in schwach alkalisch-wässeriger Lösung allmählich Essig säure ab.
200 mg pro kg Ratte bewirken eine etwa 48 Stunden anhaltende Blutdrucksenkung von 100-130 auf 50-70 mm. Eine Gabe von 100 mg pro kg Ratte hat ungefähr die gleiche, aber nach 24 Stunden abklingende blutdruck senkende Wirkung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von MS-Diace- tylcysteamin, dadurch gekennzeichnet, dass man auf N-Monoacetylcysteamin in der Kälte Keton einwirken lässt. Das N.S-Diacetylcysteamin ist eine wasser lösliche farblose Verbindung vom Smp. 29 bis 30 , die im verschlossenen Gefäss lange Zeit haltbar ist und in wässeriger, insbesondere in sehwach alkalisch-wässeriger Lösung, allmäh lich Essigsäure abspaltet. Sie bewirkt eine lange anhaltende Blutdrucksenkung.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE307482X | 1951-07-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH307482A true CH307482A (de) | 1955-05-31 |
Family
ID=6121432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH307482D CH307482A (de) | 1951-07-11 | 1952-06-05 | Verfahren zur Herstellung von N.S-Diacetylcysteamin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH307482A (de) |
-
1952
- 1952-06-05 CH CH307482D patent/CH307482A/de unknown
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