CH304306A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung     eines    substituierten     Cumalinsäureesters.       Es wurde gefunden, dass     Cumalinsäuren     und deren Ester, die in 4-     und        6-@Stellung     durch einen     Alkylrest    substituiert sind, ins  besondere solche, bei denen die     Alkylreste     mehr als ein     C-Atom    aufweisen, bemerkens  werte antibakterielle Wirkung zeigen.

   So ver  mag die     4,6-Dibutyl-cumalinsäure    das     Waclis-          tum    von     3ilycobacteriuin        Phlei    in     syntheti-          sehem        Milieu    noch in einer Verdünnung von  15<B>;,</B> pro     eins    zu 90      /o    und dasjenige von       Staphylococcus        aureus    zu 6504, zu hemmen.  Die neuen Verbindungen sollen als Arznei  mittel verwendet werden.  



  Die neuen Verbindungen können in an sich  bekannter Weise durch     Kondensation    der  Homologen des     Acetessigesters    unter dem  Einfluss von     hochkonzentrierten,    vorzugs  weise wasserfreien     Mineralsäuren,    insbeson  dere     Salzsäure    oder Schwefelsäure, erhalten  werden. Die     Kondensation    mit Schwefelsäure  führt zu einem Gemisch von freier Säure  und Ester, das durch fraktionierte Destilla  tion im Hochvakuum getrennt werden kann.  



  Gegenstand des Patentes ist nun ein Ver  fahren zur Herstellung von     4;6-Diäthyl-cuma-          linsäuremethylester,    das dadurch gekennzeich  net ist, dass man auf     Propionyl-essigsäure-          methylester    bei     gewöhnlicher    Temperatur  eine hochkonzentrierte Mineralsäure einwirken  lässt, das Reaktionsprodukt mit Wasser ver  dünnt, die wässerige Lösung mit einem mit  Wasser nicht mischbaren     Lösungsmittel    ex-         trahiert        und    aus dem Extrakt den gesuchten  Ester     isoliert.     



       Beispiel:     8;5 Gewichtsteile     Propionyl-essigsäureme-          thylester    werden mit 20 Gewichtsteilen kon  zentrierter Schwefelsäure versetzt     und    das  Gemisch 10 Tage bei Zimmertemperatur auf  bewahrt. Hernach wird die dunkelbraune Lö  sung in Wasser     ausgegossen    und mit Äther  ausgeschüttelt.

   Der aus der     Ätherlösung    nach  Trocknen     und        Abdampfen    des Äthers erhal  tene Rückstand     liefert    bei der     Destillation    im  Hochvakuum nach einem Vorlauf     4,6-Di-          äthyl-cumalinsäuremethylester        als    gelbes Öl  vom     Siedepunkt    0,1 bis<B>0,15</B> mm 130     bis     135  C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 4;6-Di- äthyl-cumalinsäuremethylester, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf Propionylessig- säuremethylester bei gewöhnlicher Tempera tur eine hochkonzentrierte Mineralsäure ein wirken lässt, tlas Reaktionsprodukt mit Was ser verdünnt, die wässerige Lösung mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel extrahiert und aus dem Extrakt den ge suchten Ester isoliert. Die neue Verbindung ist ein gelbes Öl,

   das bei 130 bis 13!5 C'/0,1 bis<B>0,15</B> mm siedet.