CH304306A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. Es wurde gefunden, dass Cumalinsäuren und deren Ester, die in 4- und 6-@Stellung durch einen Alkylrest substituiert sind, ins besondere solche, bei denen die Alkylreste mehr als ein C-Atom aufweisen, bemerkens werte antibakterielle Wirkung zeigen.
So ver mag die 4,6-Dibutyl-cumalinsäure das Waclis- tum von 3ilycobacteriuin Phlei in syntheti- sehem Milieu noch in einer Verdünnung von 15<B>;,</B> pro eins zu 90 /o und dasjenige von Staphylococcus aureus zu 6504, zu hemmen. Die neuen Verbindungen sollen als Arznei mittel verwendet werden.
Die neuen Verbindungen können in an sich bekannter Weise durch Kondensation der Homologen des Acetessigesters unter dem Einfluss von hochkonzentrierten, vorzugs weise wasserfreien Mineralsäuren, insbeson dere Salzsäure oder Schwefelsäure, erhalten werden. Die Kondensation mit Schwefelsäure führt zu einem Gemisch von freier Säure und Ester, das durch fraktionierte Destilla tion im Hochvakuum getrennt werden kann.
Gegenstand des Patentes ist nun ein Ver fahren zur Herstellung von 4;6-Diäthyl-cuma- linsäuremethylester, das dadurch gekennzeich net ist, dass man auf Propionyl-essigsäure- methylester bei gewöhnlicher Temperatur eine hochkonzentrierte Mineralsäure einwirken lässt, das Reaktionsprodukt mit Wasser ver dünnt, die wässerige Lösung mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel ex- trahiert und aus dem Extrakt den gesuchten Ester isoliert.
Beispiel: 8;5 Gewichtsteile Propionyl-essigsäureme- thylester werden mit 20 Gewichtsteilen kon zentrierter Schwefelsäure versetzt und das Gemisch 10 Tage bei Zimmertemperatur auf bewahrt. Hernach wird die dunkelbraune Lö sung in Wasser ausgegossen und mit Äther ausgeschüttelt.
Der aus der Ätherlösung nach Trocknen und Abdampfen des Äthers erhal tene Rückstand liefert bei der Destillation im Hochvakuum nach einem Vorlauf 4,6-Di- äthyl-cumalinsäuremethylester als gelbes Öl vom Siedepunkt 0,1 bis<B>0,15</B> mm 130 bis 135 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 4;6-Di- äthyl-cumalinsäuremethylester, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf Propionylessig- säuremethylester bei gewöhnlicher Tempera tur eine hochkonzentrierte Mineralsäure ein wirken lässt, tlas Reaktionsprodukt mit Was ser verdünnt, die wässerige Lösung mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel extrahiert und aus dem Extrakt den ge suchten Ester isoliert. Die neue Verbindung ist ein gelbes Öl,das bei 130 bis 13!5 C'/0,1 bis<B>0,15</B> mm siedet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH300714T | 1951-10-18 | ||
| CH304306T | 1951-10-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH304306A true CH304306A (de) | 1954-12-31 |
Family
ID=25734278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH304306D CH304306A (de) | 1951-10-18 | 1951-10-18 | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH304306A (de) |
-
1951
- 1951-10-18 CH CH304306D patent/CH304306A/de unknown
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