CH304308A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters.

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CH304308A
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substituted
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cumalic
methyl ester
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/38—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms one oxygen atom in position 2 or 4, e.g. pyrones

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Description


  <B>Verfahren</B>     zur        Herstellung        eines        substituierten        Cumalinsäureesters.       Es wurde gefunden, dass     Cumalinsäuren     und deren Ester, die in 4- und     6=Stellilng     durch einen     Alkylrest    substituiert sind, ins  besondere solche, bei denen die     Alkylreste     mehr als ein     C-Atom    aufweisen, bemerkens  werte antibakterielle Wirkung zeigen.

   So ver  mag die     4;6-Dibutyl-cumalinsäure    das Wachs  tum von     Mycobacterium        Phlei    in syntheti  schem Milieu noch in einer Verdünnung von  15     y    pro     em3    zu 90 % und dasjenige von       Staphylococcus        aureus    zu 6,5  /o zu hemmen.  Die neuen Verbindungen sollen als Arznei  mittel verwendet werden.  



  Die neuen Verbindungen können in an  sich bekannter Weise durch Kondensation der  Homologen des     Acetessigester;s    unter dem       hinfluss    von hochkonzentrierten, vorzugsweise  wasserfreien Mineralsäuren, insbesondere Salz  säure oder 'Schwefelsäure, erhalten werden.  Die Kondensation mit Schwefelsäure führt zu  einem Gemisch von freier Säure und Ester,  das durch fraktionierte Destillation im Hoch  vakuum getrennt werden kann.  



  Gegenstand des Patentes ist nun ein Ver  fahren zur Herstellung von     4;6-Dihexyl-cuma-          linsäuremethylester,    das dadurch gekennzeich  net ist, dass man auf     önantyl    -     essigsäure-          methylester    bei gewöhnlicher Temperatur  eine hochkonzentrierte Mineralsäure einwir  ken lässt, das Reaktionsprodukt mit Wasser  verdünnt, die wässerige Lösung mit einem  mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel    extrahiert und aus dem Extrakt den ge  suchten Ester isoliert.  



       Beispiel:     5 Gewichtsteile     Önantyl-essigsäuremethyl-          ester    werden     in    15 Gewichtsteilen konzen  trierter Schwefelsäure gelöst und 10 Tage bei  Zimmertemperatur stehengelassen. Das Reak  tionsgemisch     wird    hierauf auf Eis gegossen  und das sich abscheidende Öl in Äther auf  genommen. Die ätherische Lösung wird mit  Wasser gewaschen und mit Natriumsulfat  getrocknet. Nach dem Abdampfen des Äthers  bleibt ein Öl zurück, das im Vakuum frak  tioniert destilliert wird. Unter einem Druck  von 0,07 mm geht bei 150  C reiner     4,6-Di-          hexyl-cumalinsäuremethylester    als gelbes Öl  über.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 4,t6-Dihexyl- cumalinsäuremethylester, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf önantylessigsäure- methylester bei gewöhnlicher 'Temperatur eine hochkonzentrierte Mineralsäure einwirken lässt, das Reaktionsprodukt mit Wasser ver dünnt, die wässerige Lösung mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel ex trahiert und aus dem Extrakt den gesuchten Ester isoliert. Die neue Verbindung ist ein gelbes Öl, das bei 15d C/0,07 mm siedet.
CH304308D 1951-10-18 1951-10-18 Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. CH304308A (de)

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