CH300714A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten Cumalinsäureesters. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Herstellung        eines        substituierten        Cumalinsänreesters.       Es     wurde        gefunden,    dass     Cumalinsäuren     und deren Ester, die in 4- und     6-Stellung     durch einen     Alkylrest    substituiert sind, ins  besondere solche, bei denen die     Alkylreste     mehr     als    ein     C-Atom        aufweisen,    bemerkens  werte antibakterielle Wirkung zeigen.

   So ver  mag die     4,6-Dibutylcumalinsäure    das Wachs  tum von     Mycobacterium        Plilei    in syntheti  schem Milieu noch in einer Verdünnung von       15        y        pro        cmj        zu        90-%        und        dasjenige        von        Sta-          phylococcus        aureus    zu 65     %    zu hemmen. Die  neuen Verbindungen sollen als Arzneimittel  verwendet werden.  



  Die neuen     Verbindungen    können in an  sich     bekannter        Weise    durch     Kondensation    der  Homologen des     Acetessigesters    unter dem Ein  fluss von     hochkonzentrierten,        vorzug@veise    was  serfreien Mineralsäuren, insbesondere Salz  säure oder Schwefelsäure,     erhalten    werden.  Die Kondensation mit Schwefelsäure     führt     zu einem     Gemisch    von freier Säure und  Ester, das durch     fraktionierte    Destillation im  Hochvakuum     getrennt    werden     kann.     



       Gegenstand    des Patentes ist     nun    ein Ver  fahren     zur    Herstellung von     4,6-Dibutyl-euma-          linsäitreäthylester,    das dadurch gekennzeich  net ist, dass man auf     Valeryl-essigsäureäthyl-          ester    bei gewöhnlicher Temperatur eine hoch  konzentrierte Mineralsäure     einwirken    lässt,  das Reaktionsprodukt mit Wasser verdünnt,  die wässerige Lösung mit einem mit     Wasser     nicht     misehbaren    Lösungsmittel extrahiert  und aus dem Extrakt den Ester isoliert.

      <I>Beispiel:</I>  10 Gewichtsteile     Valeryl-essigsäureäthyl-          ester    werden mit 25     Gewichtsteilen    konzen  trierter     Schwefelsäure    versetzt     und    das Ge  misch 10 Tage bei     Zimmertemperatur    aufbe  wahrt.

   Hernach wird die Lösung in Wasser  gegossen und mit     Äther        ausgeschüttelt.    Der  aus der Ätherlösung nach     Trocknen    und Ab  dampfen des Äthers erhaltene     4,6-Dibutyl-          camalinsäureäthylester        destilliert    unter einem  Druck von 0,05 mm bei     144-146     C und stellt  ein gelbes Öl dar:

    Als zweite     Fraktion    vom     Siedepunkt          C'     mm 150  C     erhält    man ein gelbes Öl, -das  beim Erkalten halbfest wird und die     4,6-Di-          butyl-cumalinsäure        darstellt.  

Claims (1)

1. PATENTAINTSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 4,6-Di- butyl - rumalinsäureäthylester, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf Valeryl-essigsäure- äthylester bei gewöhnlicher Temperatur eine hochkonzentrierte Mineralsäure einwirken lässt, das Reaktionsprodukt mit Wasser ver dünnt,

   die wässerige Lösung mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel ex trahiert und aus dem Extrakt den gesuchten Ester isoliert. Die neue Verbindung ist ein gelbes Öl, das bei 144-146 C/0,05 mm siedet.