CH299186A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Polyäthylenglykolderivates. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur     Herstellung    eines neuen     Polyäthylenglykolderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes     ist     ein Verfahren zur     Herstellung    eines     Polyäthy-          lenglykolderivates,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man eine Verbindung der  Formel     YS-CI-I2-R,    worin Y einen bei der  Reaktion sich abspaltenden Rest und R eine       veresterte        Carboxylgruppe    bedeutet,

   mit  einem reaktionsfähigen Ester eines solchen  Gemisches von     Polyäthylenglykolmonomethyl-          äthern    umsetzt, dass bei der darauffolgenden       Verseifung    der veresterten     Carboxylgruppe     als Endprodukt ein Gemisch von     Äthern    von       ss-Oxy-äthyl-mer        captoessigsäure    mit     Polyäthy-          lenglylzolmonomethyläthern    erhalten wird, das       ein    hellgelbes Öl darstellt und sowohl in kal  tem als auch in siedendem Wasser sowie in Al  l;ohol, Aceton und Benzol löslich ist.

   Der     End-          stoff    soll als     Zwischenprodukt    für die Her  stellung von Heilmitteln verwendet werden.  



  Der     abspaltbare    Rest Y ist. vorzugsweise  ein Metall- wie     Alkalimetallatom,    eine ver  esterte     Carboxylgruppe,    besonders eine     Carb-          alkoäygruppe.    Als reaktionsfähige Ester kom  men in erster Linie solche von Halogenwasser  stoffsäuren oder organischen     Sulfonsäuren,       wie der     1Vlethansulfonsäure    oder der     p-Toluol-          sulfonsäure,    in Betracht.  



  <I>Beispiel:</I>  2,3 Gewichtsteile     Natrium    werden in 400       Volumteilen        Alkohol    gelöst. Unter     Einleiten     eines schwachen Stickstoff- oder Wasserstoff  stromes gibt man 12 Gewichtsteile     Thioglykol-          säureäthylester    hinzu und nach     kurzer    Zeit  noch 69 Gewichtsteile des     Benzolsulfonsäure-          esters    eines technischen     Polyäthylenglykol-          monomethyläthers    vom durchschnittlichen     1VTo-          lekulargewicht    690.

   Nach dem Kochen wäh  rend neun     Stunden    am     Rückfluss    wird die       Hauptmenge    Alkohol     abdestillier    t, der Rück  stand in Wasser aufgenommen und     mit     Chloroform extrahiert. Beim Eindampfen der       Chloroformlösimg    erhält man ein gelbes Öl,  welches in 200     Volumteilen        Alkohol    gelöst und  mit 200     Volumteilen        2n-Natronlauge    während  drei     Stunden    unter     Rückfluss    gekocht wird.

    Nach     Abdestillieren    der Hauptmenge     Alkohol,          Ansäuern    mit     Salzsäure    und Extraktion mit  Chloroform erhält man 60 Gewichtsteile des  Gemisches von     Äthern    von     ss-Oxy-äthyl-mer-          capto-essigsäur    e mit     Polyäthylenglykolmono-          methyläthern    der Formel         CH3   <B>(0</B> '     CH2    -     CH2)

  n0    '     CH2    -     CH2    '     S    '     CH'        #        COOH       worin n ein Durchschnittswert von etwa 10  bis 11 ist, als gelbes Öl. Das rohe     Produkt    kann  durch     Adsorption    aus wässeriger Lösung an  einem basischen Austauschharz und durch       Eluieren    mit verdünnter Natronlauge leicht    in     reiner    Form erhalten werden. Das so ge  reinigte Produkt stellt ein hellgelbes Öl dar  und ist in kaltem und siedendem Wasser, in  Alkohol, Aceton und Benzol löslich.

Claims (1)

1. PAT<B>EN</B> TANTSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Poly- äthylenglykolderiv ates, dadurch gekennzeich net, dass man eine Verbindung der Formel YS-CH2-R, worin Y einen bei der Reaktion sich abspaltenden Rest und R eine veresterte Carboxylgruppe bedeutet, mit einem reak tionsfähigen Ester eines solchen Gemisches von Polyäthylenglykolmonomethyläthern um setzt,

   dass bei der darauffolgenden Verseifung der veresterten Carboxylgruppe als Endpro dukt ein Gemisch von Äthern von ss-Oxy-äthy 1- mercaptoessigsäure mit Polyäthylenglykol- monomethyläthern erhalten wird, das ein hell gelbes öl darstellt und sowohl in kaltem als aueb in siedendem Wasser sowie in Alkohol, Aceton und Benzol löslich ist.

   Der Endstoff soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln verwendet werden.