CH299190A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Polyäthylenglykolderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Polyäthylenglykolderivates.

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CH299190A
CH299190A CH299190DA CH299190A CH 299190 A CH299190 A CH 299190A CH 299190D A CH299190D A CH 299190DA CH 299190 A CH299190 A CH 299190A
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CH
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carboxyl group
polyethylene glycol
monomethyl ether
glycol monomethyl
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


      Verfahren        zur        Herstellung        eines        Polyäthylenglykolderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Poly-          äthylenglykolderivates,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist,

   dass man einen reaktions  fähigen Ester von     Octa-äthylenglykolmono-          methyläther    mit einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0010     
    worin Y     einen    bei der     Reaktion    sich abspal  tenden Rest und R     eine    veresterte     Carboxyl-          gruppe    bedeutet, umsetzt und die veresterte       Carboxylgruppe    zur freien     Carboxylgruppe     verseift.  



  Der so erhaltene Äther von     p-Oxy-benzoe-          säure    mit     Octa-äthylenglykolmonomethyläther     der Formel  
EMI0001.0021     
    ist neu. Seine 10 %     ige    wässerige Lösung trübt  sieh bei 63 . Er soll als Zwischenprodukt     für     die     Herstellung    von     Heilmitteln    verwendet  werden.  



  Der     abspaltbare    Rest Y ist vorzugsweise  ein Metall- wie     Alkalimetallatom,    eine     ver-          esterte        Carboxylgruppe,    vor allem eine     Carb-          alkoxygi-Lippe.    Als     reaktionsfähige    Ester kom  men in erster Linie solche von Halogenwasser  stoffsäuren oder organischen     Sulfonsäuren,     wie der     Methansulfonsäure    oder     p-Toluolsul.-          fonsäure,    in Betracht.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 0,8 Gewichtsteilen  Natrium in 50     Volumteilen    Äthanol fügt man  5,2 Gewichtsteile     p-Oxy-benzoesäuremethyl-          ester        hinzu,.    kocht eine halbe Stunde am Rück  fluss, versetzt tropfenweise unter Rühren mit  20 Gewichtsteilen     Benzolsulfonsäiireester    des       Octa-äthylenglykolmonomethyläthers    und er  hitzt während 14 Stunden auf 80 . Man de  stilliert dann die Hauptmenge     Alkohol    ab,    nimmt den Rückstand in 70     Volumteilen    Was  ser auf und extrahiert dreimal mit 150     Vo-          liunteilen    Chloroform.

   Die     Chloroformschich-          ten    werden     hintereinander        mit        0,1n-Natron-          lauge    und mit     gesättigter        Kochsalzlösung    aus  geschüttelt -und ergeben nach dem     Einengen     19 Gewichtsteile eines hellgelben Öls.

       Dieses     wird in 50     Volumteilen        Äthanol    gelöst und  während 5 Stunden mit 50     Volumteilen        2n-Na-          tronlauge    unter     Rückfluss    gekocht. Man de  stilliert die Hauptmenge Alkohol ab, säuert  an, extrahiert dreimal     mit    Chloroform     und     dampft die     Chloroformlösung    ein.  



  Der     Chloroformrückstand    wird in 400     Vo-          lumteilen    Wasser gelöst und auf einer aus        Amberlite        -rTRA    400      (Markenprodukt)-    be  stehenden Säule aufgezogen.

   Man     eluiert    dann  mit 200     Volumteilen        2n-Natronlauge    und ge  winnt aus dem alkalischen     Eluat    durch An  säuern und Extraktion mit Chloroform 15,5  Gewichtsteile des Äthers aus     p-Oxybenzoe-          säure    und     Oeta    -     äthylenglykolmonomethyl-          äther    der Formel    
EMI0002.0001     
         als    hellgelbes Öl, welches bei Zimmertempera  tur sofort zu einem festen Produkt erstarrt  und bei     40-43     schmilzt.  



  Dieses Produkt ist in kaltem Wasser, in       Alkohol,    Aceton     und        Benzol    gut löslich und  besitzt     einen    Trübungspunkt von 63      (l0o/oige     wässerige Lösung).  



       Octa-äthylenglykolmonomethyläther    kann  zum Beispiel durch     Umsetzung    des     Benzoe-          sulfonsäurerestes    von     Diäthylenglykolmono-          methyläther    mit     Tetra-äthylenglykol    zum       Hexa    -     äthylenglykolmonomethyläther,    Über  führung desselben in den     Benzolsulfonsäure-          ester    und     Umsetzung    mit     Diäthylenglykol    ge  wonnen werden.

   Er siedet unter 0,005 mg     Hg-          Druck        bei-16511        -Lind    kann in an sich bekann  ter Weise in seinen Ester     mit        Benzolsulfon-          säure    übergeführt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren nur Herstellung eines Polyäthy- lenglykolderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester von Octa-äthylenglykolmonomethyläther mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0032 worin Y einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest und R eine veresterte Carboxyl- gruppe bedeutet, umsetzt und die veresterte Carboxylgruppe zur freien Carboxylgruppe verseift.
    Der so erhaltene Äther von p-Oxy-benzoe- säure mit- Octa-äthylenglykolmonomethyläther der Formel EMI0002.0041 ist neu. Seine l0o/oige wässerige Lösung trübt sich bei 63 . Er soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln verwendet werden.
CH299190D 1950-06-06 1950-06-06 Verfahren zur Herstellung eines neuen Polyäthylenglykolderivates. CH299190A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5004817A (en) * 1988-02-29 1991-04-02 Montefibre, S.P.A. Polyoxyalkylene-ether derivatives having organic acid end-groups, their alkyl ethers and their alkali metal and alkaline-earth metal salts

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5004817A (en) * 1988-02-29 1991-04-02 Montefibre, S.P.A. Polyoxyalkylene-ether derivatives having organic acid end-groups, their alkyl ethers and their alkali metal and alkaline-earth metal salts

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