DE1022578B - Verfahren zur Herstellung des Lactons der ª€-Oxydekansaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des Lactons der ª€-Oxydekansaeure

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DE1022578B
DE1022578B DEU3871A DEU0003871A DE1022578B DE 1022578 B DE1022578 B DE 1022578B DE U3871 A DEU3871 A DE U3871A DE U0003871 A DEU0003871 A DE U0003871A DE 1022578 B DE1022578 B DE 1022578B
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Germany
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lactone
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decanal
oxydekansaeure
ether
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DEU3871A
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English (en)
Inventor
Pauline Haverkamp-Begemann
Jan Boldingh
Guido Lardelli
Reginald James Taylor
William T Weller
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Unilever NV
Original Assignee
Unilever NV
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Publication date
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    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A23L21/00—Marmalades, jams, jellies or the like; Products from apiculture; Preparation or treatment thereof
    • A23L21/10—Marmalades; Jams; Jellies; Other similar fruit or vegetable compositions; Simulated fruit products
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Description

  • Verfahren zur Herstellung des Lactons der (s-Oxydekansäure Die Erfindung betrifft die Herstellung des Lactons der geradkettigen b-Oxydekansäure.
  • Gemäß der Erfindung geht man von b-Keto-n-dekanal aus und führt diese Verbindung durch Behandlung mit Natriummethylat und anschließend Salzsäure unter Isomerisierung in das Lacton über.
  • Das gemäß der Erfindung hergestellte Lacton kann beispielsweise zur Verbesserung der Haltbarkeit von Marmelade und Sirup verwendet werden.
  • Das als Ausgangsmaterial dienende b-Keto-n-dekanal kann man z. B. durch Kondensation von Vinyl-n-pentylketon mit Acetaldehyd herstellen, wobei man von einem Vinyl-n-pentylketon ausgehen kann, das durch Kondensation eines n-Capronsäurehalogenids mit Äthylen und Abspaltung von Halogenwasserstoff aus dem hierbei erhaltenen Halogenid des Äthylpentylketons erhalten wurde.
  • Man kann auch Vinyl-n-pentylketon mit einem Vinylallzyläther, z. B. Vinylisobutyläther, kondensieren und den 2-Alkyläther von 6-n-Pentyl-2,3-dihydropyran bilden, der dann durch Hydrolyse in einen b-Keto-n-aldehyd übergeführt wird.
  • Die Herstellung des b-Keto-n-dekanals ist jedoch nicht Gegenstand der Erfindung.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird an Hand des Beispiels näher erläutert. Beispiel 75 g b-Keto-n-dekanal werden in 100 ccm Methylalkohol gelöst. Dieser Lösung wird unter dauerndem Rühren eine Lösung von 12,5 g Natrium in 100 ccm Methylalkohol innerhalb von 5 Stunden bei 40° zugegeben. Die Mischung läßt man dann 2 Stunden stehen. Daraufhin wird das Reaktionsgemisch dreimal mit je 20 ccm Äther extrahiert. Dem wäßrigen Teil werden 40 ccm mit Kochsalz gesättigte konzentrierte Salzsäure zugesetzt. Diese Lösung wird dann dreimal mit je 200 ccm Äther extrahiert. Die erhaltene saure wäßrige Lösung wird daraufhin unter fallendem Druck destilliert. Bei 118° und 1 mm Hg destilliert das Lacton der ö-Oxy-n-dekansäure in einer Ausbeute von etwa 50% über Kp.o,S = 113°; zaD = 1,4577.

Claims (1)

  1. PATIN TANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Lactons der b-Oxydekansäure, dadurch gekennzeichnet, daß man b-Keton-dekanal bei mäßig erhöhter Temperatur mit Natriummethylat behandelt, dem nach Extraktion mit Äther erhaltenen wäßrigen Anteil des Reaktionsgemisches mit Natriumchlorid gesättigte konzentrierte Salzsäure zusetzt und das erhaltene Lacton im Vakuum aus der sauren wäßrigen Lösung abdestilliert.
DEU3871A 1952-08-08 1953-08-05 Verfahren zur Herstellung des Lactons der ª€-Oxydekansaeure Pending DE1022578B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1298975B (de) * 1959-07-01 1969-07-10 Unilever Nv Verfahren zur Herstellung optisch-aktiver ª†- oder delta-Lactone

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