DE1023028B - Verfahren zur Herstellung des Lactons der ª-Oxydodekansaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des Lactons der ª-OxydodekansaeureInfo
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- DE1023028B DE1023028B DEU3873A DEU0003873A DE1023028B DE 1023028 B DE1023028 B DE 1023028B DE U3873 A DEU3873 A DE U3873A DE U0003873 A DEU0003873 A DE U0003873A DE 1023028 B DE1023028 B DE 1023028B
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung des Lactons der b-Oxydodekansäure Die Erfindung betrifft die Herstellung des Lactons der geradkettigen b-Oxydodekansäure.
- Gemäß der Erfindung geht man von b-Keto-n-dodekanal aus und führt diese Verbindung durch Behandlung mit N atriummethylat und anschließend mit Salzsäure unter Isomerisierung in das Lacton über.
- Das gemäß der Erfindung erhaltene Lacton kann zur Verbesserung der Haltbarkeit von Marmelade und Sirup benutzt werden.
- Das als Ausgangsmaterial dienende 8-Keto-n-dodekanal kann man z. B. durch Kondensation von Vinyl-n-heptylketon mit Acetaldehyd herstellen, wobei man von einem Vinyl-n-heptylketon ausgehen kann, das durch Kondensation eines n-Caprylsäurehalogenids mit Äthylen und Abspaltung von Halogenwasserstoff aus dem hierbei erhaltenen Halogenid des Äthylheptylketons erhalten wurde.
- Man kann auch Vinyl-n-heptylketon mit einem Vinylalkyläther, z. B. Vinylisobutyläther, kondensieren und den 2-Alkyläther von 6-n-Heptyl-2,3-dihydropyran bilden, der dann durch Hydrolyse in einen b-Keto-n-aldehyd umgewandelt wird.
- Die Herstellung des b-Keto-n-dodekanals ist jedoch nicht Gegenstand der Erfindung.
- Das erfindungsgemäße Verfahren wird an Hand des Beispiels näher erläutert.
- Beispiel 75 g b-Keton-dodekanal werden in 100 ccm Methylalkohol gelöst. Dieser Lösung wird unter dauerndem Rühren eine Lösung von 12,5 g Natrium in 100 ccm Methylalkohol innerhalb von 5 Stunden bei 40' zugegeben. Die Mischung läßt man dann 2 Stunden stehen. Daraufhin wird das Reaktionsgemisch dreimal mit je 20 ccm Äther extrahiert. Dem wäßrigen Teil werden 40 ccm mit Kochsalz gesättigte konzentrierte Salzsäure zugesetzt. Diese Lösung,%hrd dann dreimal mit je 200 ccm Äther extrahiert und die erhaltene saure wäßrige Lösung anschließend unter abnehmendem Druck destilliert. Bei 128' und 1 mm Hg destilliert das Lakton der b-Oxy-n-dodekansäure in einer Ausbeute von etwa 50 1),/, über. Kp.o, $ = 124'; IV ö = 1,4596.
Claims (1)
- PATENTANSPRTTCH: Verfahren zur Herstellung des Lactons der b-Oxydodekansäure, dadurch gekennzeichnet, daß man b-Keto-n-dodekanal bei mäßig erhöhter Temperatur mit Natriummethylat behandelt, dem nach der Extraktion mit Äther erhaltenen wäßrigen Anteil des Reaktionsgemisches mit N atriumchlorid gesättigte konzentrierte Salzsäure zusetzt und das erhaltene Lacton im Vakuum aus der sauren wäßrigen Lösung abdestilliert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1023028X | 1952-08-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1023028B true DE1023028B (de) | 1958-01-23 |
Family
ID=10868636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEU3873A Pending DE1023028B (de) | 1952-08-08 | 1953-08-05 | Verfahren zur Herstellung des Lactons der ª-Oxydodekansaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1023028B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1298975B (de) * | 1959-07-01 | 1969-07-10 | Unilever Nv | Verfahren zur Herstellung optisch-aktiver ª†- oder delta-Lactone |
-
1953
- 1953-08-05 DE DEU3873A patent/DE1023028B/de active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1298975B (de) * | 1959-07-01 | 1969-07-10 | Unilever Nv | Verfahren zur Herstellung optisch-aktiver ª†- oder delta-Lactone |
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