CH300418A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers.

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CH300418A
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thioether
dimethylamino
phenyl
new thioether
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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Description


  Verfahren     zur        Herstellung        eines    neuen     Thioäthers.       Es wurde gefunden, dass Verbindungen  der allgemeinen Formel  
EMI0001.0005     
    in welcher     R1    einen niederen     Alkylrest,    R2  einen niederen     Alkyl-    oder     Aralkylrest,    n die  Zahl 1, 2 oder 3 und m die Zahl 1, 2, 3 oder  4 bedeutet, sowie deren     quaternären    Salze  wertvolle therapeutische Eigenschaften auf  weisen.  



  So wirken Verbindungen dieser Formel       beispielsweise        analgetisch,    Bei einigen der  selben kann durch     Quaternisierung    des Stick  stoffatoms eine     Verstärkung    der Wirkung  erzielt werden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  nun ein Verfahren- zur Herstellung eines der  eingangs beschriebenen     Thioäther.    Das erfin  dungsgemässe Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man eine Verbindung der  Formel  
EMI0001.0016     
    mit. salpetriger Säure behandelt und auf den  entstandenen Alkohol ein     Acetylierungsmittel     einwirken lässt. Das so erhaltene     1-Dimethyl-          amino    - 3 -     phenyl    - 3 -     acetoxymethyl    - 5 -     methyl-          mercapto-pentan    bildet ein farbloses, unter  0,15 mm bei 135 bis 140  siedendes Öl. Es soll  therapeutische     Verwendung    finden.  



  <I>Beispiel:</I>  17,1 g     1-Dimethylamino-3-phenyl-3-amino-          methyl-5-methylmercapto-pentan    werden in  70     cm3        2n-Schwefelsäure    gelöst und unter  Kühlung und     Turbinieren    mit einer Lösung  von 5 g     Natriumnitrit    in 30     em3    Wasser ver  setzt. Nach     1/2        Stunde        alkalisiert    man mit  konzentrierter     Sodalösung    und schüttelt die       Oxymethylverbindung    mit Äther aus.

   Der  Auszug wird nach dem Trocknen     verdampft.     Der Rückstand wird in 20     em3        Pyridin    ge  löst und mit 10     cm3        Essigsäureanhydrid    ver  setzt.

   Man     turbiniert    23 Stunden bei 20 , ver  dampft dann im Vakuum bis zur öligen Kon  sistenz, versetzt     -mit    Wasser und macht mit       Pottaschelösung        alkalisch.    Nach dem Auszie  lien mit Äther und Trocknen desselben     destil-          Iiert    man im     Hochvakuum.    Man erhält 8 g       1-Dimethylamino    - 3 -     phenyl    - 3 -     acetoxymethyl-          5-methylmexcapto-pentan    als unter 0,15 mm  bei 135 bis 140  siedendes Öl.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 mit salpetriger Säure behandelt und auf den entstandenen Alkohol ein Acetylierungsmittel einwirken lässt. Das so erhaltene 1-Dimethyl- amino - 3 - phenyl - 3 - acetoxymethyl - 5 - methy 1 mercapto-pentan bildet ein farbloses, unter 0,15 mm bei 135 bis 140 siedendes Öl. Es soll therapeutische Verwendung finden.
CH300418D 1951-07-26 1951-07-26 Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers. CH300418A (de)

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