CH234450A - Verfahren zur Herstellung eines p-Nitro-benzoesäureesters. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines     p-Nitro-benzoesäureesters.       Es wurde gefunden, dass man zu einer  neuen therapeutisch wertvollen Verbindung  gelangen kann, wenn man eine Verbindung  der Formel  
EMI0001.0003     
    und eine Verbindung der Formel       CH3        (CH@)la        #        CH,    . R',  worin R und R' reaktionsfähige, mit Aus  nahmeeines in ihnen     enthaltenen    Sauerstoff  atoms sich bei der Reaktion abspaltende  Reste bedeuten, aufeinander einwirken lässt.  Die so erhältliche neue Verbindung bildet  weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 44-45 .

    Sie zeigt eine ausgesprochene Wirksamkeit  gegen Wurmerkrankungen am Warmblüter  und ist, da sie überraschenderweise auch gut  verträglich ist, zur therapeutischen Behand  lung solcher Erkrankungen geeignet. Ausser-    dem zeigt sie auch Wirkung gegen bakte  rielle, z. B. durch     Pneumokokken    oder     Strepto-          kokken    verursachte Infektionskrankheiten  der Warmblüter. Sie soll dementsprechend  therapeutische Anwendung finden.  



  Die neue Verbindung ist in Wasser     un-.     löslich, wenig löslich in Alkohol,     hingegen     leicht löslich in indifferenten organischen  Lösungsmitteln. Für ihre praktische Anwen  dung ist ihre Löslichkeit in Ölen und Lipoi  den von Vorteil.  



  Die Herstellung der neuen Verbindung  kann nach den für die Darstellung von     Estern     aromatischer     Carbonsäuren    an sich üblichen  Arbeitsweisen erfolgen. Man verfährt z. B.  derart, dass man die Mischung der     p-Nitro-          benzoesäure    mit     Dodecylalkohol    mit     Chlor-          oder    Bromwasserstoff sättigt und einige Zeit  erhitzt oder dass man unter Zusatz von  Schwefelsäure oder einer andern Säure er  hitzt;

   oder dass man ein     p-Nitro-benzoesäure-          halogenid    mit dem     Dodecylalkohol    umsetzt,       wobei    unter     Halogenwasserstoffentwicklung         der     Ester    entsteht; oder dass man das Säure  halogenid mit dem     Dodecylalkohol    in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels, z.

   B. orga  nischer Basen, wie     Pyridin,    oder Alkalien,  wie     Alkalicarbonat    oder     -hydroxyd,    im in  differenten oder     wässrigen        Mittel    umsetzt;  oder dass man das     Säureanhydrid    mit dem       Dodecylalkohol    in an sich üblicher Weise  umsetzt; oder dass man Salze der     p-Nitro-          benzoesäure    mit einem reaktionsfähigen       Dodecylester,    wie z. B.     Dodecylhalogenid     oder     Dodecylsulfat,    umsetzt.

   Man kann auch  niedere Ester durch     Umesterung    mit dem       Dodecylalkohol    in den Ester verwandeln.    <I>Beispiel:</I>  92,5 g     p-Nitro-benzoylchlorid    werden mit  93 g     Dodecylalkohol    20 Stunden auf 120 bis  125  erhitzt. Nach dem Erkalten der Mi  schung wird Methylalkohol hinzugegeben,  abgesaugt     und    mit Methylalkohol gewaschen.       Naeh    dem     Umkristallisieren    des Reaktions  produktes aus Methylalkohol erhält man den       p-Nitro-benzoesäure-dodecylester    in weissen       Kristallen    vom F. 44-45 .  



  Dieselbe Verbindung erhält man, wenn  eine     3Sischung    von 92,5 g     p-Nitro-benzo-,#1-          chlorid,    93 g     Dodecylalkohol    und 75 am'       Xylol    tropfenweise mit 41,5 g     Pyridin    unter  Eiskühlung versetzt wird, so. dass die Tempe  ratur     innen,    70  nicht     überschreitet.    Dann  wird die Mischung 3 Stunden auf     120-13,0"     erhitzt. Das     Xylol    wird unter vermindertem  Druck entfernt und der Rückstand     mit.    Äther  und Wasser versetzt.

   Die ätherische Lösung  wird mit     n-Natronlauge    gewaschen, getrock  net und der Äther verdampft. Beim     Umkri-          stallisieren    des Rückstandes aus     Aceton-          Methylalkohol    erhält man den     p-Nitro-          benzoesäure-dodecylester    wiederum in weissen       Kristallen    vom F.     44-45 .     



  Man erhält die Verbindung auch, wenn  man eine Mischung von 33,4 g p-Nitro-         benzoesäure    und 61 g     Dodecy        lalkohol    mit  Chlorwasserstoff :sättigt. Die Mischung wird  dann noch 5 Stunden zum Sieden unter  Durchleiten von Chlorwasserstoff erhitzt,  wobei     Lösung    eintritt. Nach Aufgiessen der       llischun.g    auf Eis wird mit Äther versetzt.  Die ätherische     Lösung        wird    mit     n-Natron-          lauge    gewaschen, getrocknet und der Äther  entfernt.

   Man erhält nach dein     L        mkristalli-          sieren    des Rückstandes den oben beschriebe  nen Ester.  



  Man erhält. die Verbindung auch, wenn  man 19,5 g     p-Nitro-henzoesäure-äthylester          mit    18,6 g     Dodecvlalkohol    und     0, ?    g Na  trium einige Tage verrührt. Nach dem Auf  giessen der Mischung auf     Eiund    Ausziehen  mit     n-Natronlauge    wird das     Reaktionspro-          dukt    getrocknet und fraktioniert.     @Zan    er  hält .den     p-Nitro-lbenzoeeäure-dodecy.le:stei.-          vom        Kp.        ":

  -,    =     19,6-200",    der wie oben an  gegeben umkristallisiert     -,vird.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren; zur Herstellung eines p-Nitro- benzoesäureesters, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0075 und eine Verbindung der Formel CH, (CH2)1, . CH_ . R', worin R und R' reaktionsfähige, mit Aus nahme eines in ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, aufeinander einwirken lässt.

   Der so erhältliche p-Nitro-benzoesä.ure- dodecylester bildet weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 4-1-45 .